שם המוצר	(2,4-דיפלואורו-3-פרופוקסיפניל) חומצה בורונית
מספר CAS	2096329-68-7
נוסחה מולקולרית	C₉H₁₁BF₂O₃
משקל מולקולרי	215.99
קוד SMILES	OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O
מספר MDL	MFCD19981527
Pubchem ID	56776673
InChIKey	BUFQSDWLWIWVKM-UHFFFAOYSA-N

מאפיינים כימיים

נגזרת חומצה ארילבורונית זו קיימת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה, הנמסה ב-110-115 מעלות בקירוב עם נקודת רתיחה חזויה של 339.9 מעלות. הצפיפות המשוערת היא 1.25 גרם/ס"מ³. כתרכובת כיראלית דורשת זיהוי ניסוי אופטי (R-configuration). מסיסות מים מוגבלת אך מתמוסס בקלות בממיסים אורגניים קוטביים כולל מתנול, אתנול, אצטון, DMSO ו-DMF. הוא נשאר יציב בתנאי סביבה יבשים; עם זאת, קבוצת ההידרוקסי-מתיל רגישה לחמצון, דבר המכתיב אחסון זהיר.

תֵאוּר

חומצה בורונית (2,4-Difluoro-3-propoxyphenyl) היא שותפת צימוד רב-תכליתית שתוכננה לסינתזה מדויקת. המבנה שלה כולל שילוב אסטרטגי של שני אטומי פלואור (המציע אפנון אלקטרוני ועמידות מטבולית), קבוצת פרופוקסי כיראלית (מכניסה סטריאוכימיה ותכונות של הדרכה צולבת של חומצה בורונית). לא יסולא בפז עבור בניית מולקולות כיראליות מתוחכמות שבהן השליטה הן בתכונות האלקטרוניות והן בצורת תלת מימד היא קריטית.

שימושים

1. סינתזה תרופתית (יישום ליבה)

הוא משמש כתוצר ביניים כיראלי מרכזי לסינתזה של אנטיביוטיקה אוקסזולידינון ותרופות נגד-גידולים. התצורה הכיראלית (R-תצורת) ומבנה הדיפלואורופניל יכולים לייעל את יכולת הקישור של התרופה לכוון לאנזימים, לשפר את הזמינות הביולוגית ולהפחית תופעות לוואי. בנוסף, ניתן ליישם אותו במחקר ופיתוח של מולקולות תרופות אנטי-אנטי דלקתיות ואנטי-ויראליות עם שלדים כיראליים.

2. מו"פ אגרוכימי

מנוצל בגילוי של-קוטלי פטריות וקוטלי עשבים מהדור הבא. אטומי הפלואור משפרים את הליפופיליות ואת יציבות הגשם, בעוד שהמרכז הכירי יכול להוביל לאינטראקציות אננטיוסלקטיביות עם אנזימי מטרה במזיקים או עשבים שוטים, מה שעלול לאפשר שיעורי יישום נמוכים יותר ועומס תערובת סביבתית מופחתת בהשוואה לתערובת הגזעית.

3. סינתזת חומרים פונקציונליים

משמש כמונומר בתגובות פוליקודנסציה של סוזוקי לייצור פולימרים מצומדים כיראליים ומולקולות קטנות לאלקטרוניקה אורגנית. החומרים המתקבלים נחקרים לשימוש בדיודות פולטות אור- פולטות אור (CP-OLEDs) וכשכבות סלקטיביות כיראליות בחיישנים המונעים מהקבוצה המולקולרית המולקולרית.

4. אבן בניין סינתזה אורגנית

מגיב מתוחכם עבור סינתזה אסימטרית ופיתוח ספרייה. קבוצת החומצות הבורוניות שלו מאפשרת גיוון מהיר באמצעות-צימוד צולב, בעוד שהכיראליות-מותקנים מראש ואטומי הפלואור מספקים נקודת מוצא מורכבת, כמו תרופה, לסינתזה מקבילה שמטרתה לחקור מרחב כימי חדש ברפואה.

תגיות פופולריות: (2,4-דיפלואורו-3-פרופוקסיפניל) חומצה בורונית, יצרנים, ספקים של חומצה בורונית (2,4-דיפלואורו-3-פרופוקסיפניל)