2-כלורו-5-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסאבורולן-2-איל) פירמידין

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H14BClN2O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 240.49. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 92-96 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב-. הצפיפות המחושבת היא כ-1.22 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים, כולל דיכלורומתאן, טטרהידרופורן, אתיל אצטט ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במתנול ובאתנול ומסיסות זניחה במים ובפחמימנים אליפטים כגון הקסאן. המולקולה מכילה טבעת פירמידין המוחלפת באטום כלור במיקום 2 ואסטר פינקול בורונט במיקום 5. אסטר הבורונט רגיש להידרוליזה איטית בחשיפה ממושכת ללחות. מומלץ אחסון במיכל אטום היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי לשמור על יציבות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

2-כלורו-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine הוא אבן בניין הטרוארומטית דו-פונקציונלית הכוללת ליבת פירימידין עם אטום חומצה א-כלורי עם אטום כלור-2. 5 עמדה. טבעת הפירימידין, עם שני אטומי החנקן שלה, מספקת פלטפורמה ארומטית חסרת אלקטרונים המסוגלת לעסוק בקשרי מימן ובתיאום מתכת. אטום הכלור משמש כידית אלקטרופילית להחלפה ארומטית נוקלאופילי או לתגובות צימוד צולב בזרז פלדיום, בעוד שהפינקול בורונט אסטר פועל כחומצה בורונית מוגנת המוכנה לחיבורי סוזוקי-מיאורה. הקשר המטא בין שני התחליפים על טבעת הפירימידין יוצר גיאומטריה זוויתית ספציפית שיכולה להשפיע על הצורה הכוללת של מולקולות מורכבות יותר שנבנו מפיגום זה. שילוב זה של הלוגן תגובתי ופונקציונליות של בורון מוסווה על הטרוציקל קומפקטי הופך את התרכובת לתוצר ביניים רב-תכליתי לבניית מבנים מגוונים המבוססים על פירמידין בכימיה רפואית ובמדעי החומרים.

חומר ביניים פרמצבטי
אסטר כלורופירימידין בורונט זה נמצא בשימוש נרחב בסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים טיפוליים אחרים. קבוצת הבורונטים מאפשרת לחיבורי סוזוקי-מיאורה עם הלידים אריל והטרואריל להכניס תחליפים מגוונים במיקום 5, בעוד שאטום הכלור במיקום 2 יכול להיות נעקר על ידי אמינים, אלקוקסידים או נוקלאופילים פחמן כדי לפתח עוד יותר את הפיגום. נגזרות פירמידין שהוכנו מאבן בניין זו הראו פעילות נגד סרטן, דלקות וזיהומים ויראליים.

אבן בניין לחומרים מצומדים
השילוב של ליבת פירמידין חסרת-אלקטרון עם ידית בורונט הופכת את התרכובת הזו לבעלת ערך לבניית פולימרים מצומדים ומולקולות קטנות לאלקטרוניקה אורגנית. תגובות צימוד צולבות- עוקבות מאפשרות שילוב בחומרים מסוג-מקבל תורם עם מאפיינים אופטואלקטרוניים ניתנים לכוונון עבור יישומים בפוטו-וולטאים אורגניים ובטרנזיסטורי אפקט- בשדה.

פיתוח ליגנד למתחמי מתכת
לאחר צימוד-הצולב להכנסת קבוצות מתאמות, אטומי החנקן של פירמידין יכולים לשמש כליגנדים ליוני מתכת מעבר. מתחמי מתכת שמקורם בפיגום זה נחקרים על הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות צולבות- ותגובות חמצון. הליבה ההטרוארומטית הנוקשה מבטיחה גיאומטריות תיאום מוגדרות- היטב, ומקלה על עיצוב זרזים עם ביצועים צפויים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב תכליתי, 2-כלורו-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימודים של סוזוקי-מיאורה באתר בורונאט, מיקום ריאקציה נוקלאופילי, תחלופה נוקלאופילי. ניצול תגובתיות אורתוגונלית. התועלת שלו משתרעת על בניית ספריות של פירמידינים רב-תחליף לגילוי תרופות, כאשר התגובתיות הדיפרנציאלית של שתי הידיות מאפשרת חקירה מהירה של יחסי מבנה-פעילות.

תגיות פופולריות: 2-כלורו-5-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסאבורולן-2-איל)פירמידין, סין יצרנים, ספקים של 2-כלורו-5-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסבורולן-2-איל)