שם המוצר	5,5',5''-(בנזן-1,3,5-טריילטריס(אתין-2,1-דייל)) חומצה טריאיזופתלית
מספר CAS	1173285-13-6
נוסחה מולקולרית	C36H18O12
משקל מולקולרי	642.52
קוד SMILES	O=C(O)C1=CC(C#CC2=CC(C#CC3=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C3)=CC(C#) CC4=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C4)=C2)=CC(C(O)=O)=C1
מס' MDL	MFCD31697645

מאפיינים כימיים

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה-לבנה עד צהובה חיוורת. הנוסחה המולקולרית שלו היא C36H18O12, המקבילה למשקל מולקולרי של 642.52. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 300 מעלות, לרוב עם פירוק הדרגתי מעל טמפרטורה זו ללא התכה מוגדרת. הצפיפות המחושבת היא כ-1.57 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מסיס במשורה בממיסים אורגניים נפוצים כגון מתנול, אצטון ואתיל אצטט, אך מתמוסס במידה מוגבלת בממיסים אפרוטים קוטביים כמו דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאיד. התרכובת כמעט ואינה מסיסה במים ובממיסים לא-קוטביים. הוא כולל שלוש יחידות חומצה איזופטלית המחוברות באמצעות קישורי אתניל לטבעת בנזן מרכזית, ויוצרות מבנה קשיח בעל שלוש{13}}זרועות. קבוצות החומצות הקרבוקסיליות המרובות יכולות לעבור דפרוטונציה, וליצור מלחים מסיסים במים עם בסיסים. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורת הסביבה, מוגן מפני אור ולחות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים.

תֵאוּר

5,5',5''-(בנזן-1,3,5-triyltris(אתין-2,1-diyl))triisophthalic חומצה היא מולקולה C3-סימטרית, בצורת כוכב, המורכבת מטבעת בנזן מרכזית המחוברת לשלושה אצטיל1-בנזן-בנזן-לינקים (linker) חומצה) חלקים. ארכיטקטורה זו יוצרת מערכת קשיחה, מישורית ומצומדת מאוד המשתרעת על פני שטח מולקולרי גדול. גשרי האתיניל מבטיחים גיאומטריה ליניארית ושומרים על צימוד בין הליבה המרכזית ליחידות הקרבוקסילטים ההיקפיות, וכתוצאה מכך מערכת π-אלקטרונים מורחבת. שלוש קבוצות החומצה האיזופטלית מספקות כל אחת שתי פונקציות של חומצה קרבוקסילית, מה שנותן בסך הכל שש קבוצות קרבוקסילית המסוגלות לתיאום מתכת, לקשר מימן או לנגזרת נוספת. שילוב זה של עמוד שדרה מצומד עם אתרי קלאט מרובים הופך את המולקולה לאבן בניין יוצאת דופן לבניית מסגרות מתכת-אורגניות, מסגרות אורגניות קוולנטיות ומכלולים על-מולקולריים שבהם גיאומטריה מדויקת וקישוריות גבוהה חיוניים.

שימושים

מַתֶכֶת-בניית מסגרת אורגנית
אופי החומצה ההקסקרבוקסילית והגיאומטריה הקשיחה של תרכובת זו הופכים אותה למקשר אורגני אידיאלי לסינתזה של מסגרות אורגניות של מתכת נקבוביות מאוד-. הסימטריה המשולשת והזרועות המורחבות שלו מאפשרות יצירת מסגרות בעלות נפח נקבוביות גדול ושטחי פנים גבוהים, אשר נחקרות לצורך אגירת גז (מימן, מתאן, פחמן דו חמצני), הפרדה וקטליזה. גשרי האתיניל מקנים קשיחות נוספת ויכולים להציג אתרים פונקציונליים לשינוי סינתטי לאחר-.

סינתזת מסגרת אורגנית קוולנטית
באמצעות עיבוי עם אמינים רב-פונקציונליים, קבוצות החומצה הקרבוקסיליות יכולות ליצור קישורי אימיד או אמיד, מה שמוביל למסגרות אורגניות קוולנטיות עם ארכיטקטורות נקבוביות- מוגדרות היטב. עמוד השדרה המצומד משפר את התקשורת האלקטרונית, מה שהופך את החומרים הללו למועמדים ליישומים אופטו-אלקטרוניים, כולל מוליכים למחצה אורגניים והתקנים פולטי -אור. הנקבוביות הקבועה מאפשרת גם עטיפה לאורחים ושחרור מבוקר.

כימיה וחישה על-מולקולרית
המשטח המצומד הגדול ואתרי הקישור המרובים מאפשרים למולקולה זו לתפקד כחיישן ניאון או כרומוגני עבור יוני מתכת, חומרי נפץ ניטרוארומטיים ואנליטים אחרים. תיאום של יוני מתכת יכול לווסת את התכונות האלקטרוניות, ולהוביל לשינויים בספקטרום הקליטה או הפליטה. הגיאומטריה המוגדרת שלו מקלה גם על בניית כלובי תיאום נפרדים ומקרו-מחזורים לזיהוי מולקולרי.

אבן בניין לחומרים מתקדמים
מעבר למסגרות, תרכובת זו משמשת כמבשר לסינתזה של פולימרים מיקרו-נקביים מצומדים ופולימרים אורגניים נקבוביים בעלי תכונות ניתנות לכוונון. חומרים אלה נחקרים עבור אגירת אנרגיה, קטליזה הטרוגנית, וכתומכים לקיבוע של ננו-חלקיקים. המבנה הנוקשה בצורת כוכב- מבטיח יציבות תרמית גבוהה ונקבוביות קבועה, בעוד שקבוצות הקרבוקסיל מאפשרות פונקציונליזציה נוספת כדי להתאים את מאפייני החומר עבור יישומים ספציפיים.

תגיות פופולריות: 5,5',5''-(בנזן-1,3,5-triyltris(ethine-2,1-diyl))triisophthalic acid, סין 5,5',5''-(benzen-1,3,5-triyltris(ethine-2,1-diyl))יצרני חומצה טרייזופטלית, ספקים

5,5',5''-(בנזן-1,3,5-טריילטריס(אתין-2,1-דייל)) חומצה טריאיזופטלית

מאפיינים כימיים

תֵאוּר

שימושים