1-כלורו-4-(מתיל-סולפיניל)בנזן

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד צהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C7H7ClOS, המקבילה למשקל מולקולרי של 174.65. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 45-48 מעלות. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתנול ואציטון, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ובפחמימנים אליפטים. המולקולה מורכבת מטבעת בנזן המוחלפת באטום כלור במיקום 1 וקבוצת מתילסולפיניל בעמדה 4. חלק הסולפוקסיד הוא קוטבי ויכול להשתתף בקשר מימן כמקבל, תוך שהוא משמש גם כאתר לחמצון נוסף לסולפון או להפחתה לסולפיד. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב מוגנים מפני אור ולחות בתנאים קרירים כדי למנוע פירוק. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

1 כלורו 4 (מתיל סולפיניל) בנזן הוא נגזרת סולפטוקסיד ארומטית הכוללת גם אטום כלור וגם קבוצת מתילסולפיניל בקשר פארה על טבעת הבנזן. הפונקציונליות של sulfoxide מציגה מרכז גופרית מחומצן למחצה קוטבי שיכול לעסוק בקשרי מימן ובאינטראקציות דיפול עם מטרות ביולוגיות. לקבוצה זו יש גם מרכז סטריאוגני בגופרית, מה שמוביל לשני אננטיומרים בעלי פוטנציאל פעילויות ביולוגיות שונות. אטום הכלור מספק ידית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות החלפה ארומטית נוקלאופיליה או תגובות צימוד צולבות מזורזות של מתכת מעבר. ניתן לחמצן את הסולפוקסיד עוד יותר לסולפון המתאים או לצמצם אותו בחזרה לסולפיד, המציע מתג חיזור הפיך שיכול לווסת תכונות פיזיקוכימיות. שילוב זה של הלוגן ניתן לשינוי וסולפטוקסיד פעיל חיזור הופך את התרכובת לתוצר ביניים בעל ערך בסינתזה אורגנית ואבן בניין שימושית בכימיה רפואית.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת סולפטוקסיד זו משמשת בסינתזה של תרכובות בעלות פוטנציאל לפעילות אנטי דלקתית, אנטי מיקרוביאלית ואנטי סרטנית. קבוצת הסולפוקסיד יכולה להשפיע על תכונות פרמקוקינטיות באמצעות הקוטביות ויכולת קישור המימן שלה, בעוד אטום הכלור מאפשר גיוון בשלב מאוחר באמצעות תגובות צימוד צולב. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו כמעכבי אנזימים ומאפננים קולטן בתוכניות גילוי תרופות.

אבן בניין ליגנדים כיראליים סולפוקסיד
האופי הכיראלי של קבוצת הסולפוקסיד הופך את התרכובת הזו לבעלת ערך להכנת ליגנד סולפוקסיד טהור אננטיומרית המשמשים בקטליזה א-סימטרית. רזולוציה או חמצון א-סימטרי יכולים לספק גישה לשני האננטיומרים, שיכולים לתאם למתכות מעבר ולעורר אננטיוסלקטיביות גבוהה בהידרוגנציה, אלקילציה אלילית ותגובות חמצון. ליגנד סולפוקסיד כיראלי אלו הם כלים חשובים בסינתזה של תרופות וחומרים אגרוכימיים מועשרים אננטיומרית.

ביניים במחקר אגרוכימי
בכימיה להגנת הצומח, תרכובת זו משמשת כמבשר לפיתוח קוטלי פטריות וחומרי חרקים חדשים. קבוצת הסולפוקסיד יכולה לשפר את מסיסות המים והתנועה המערכתית בצמחים, בעוד שהכלור מספק אתר לפונקציונליזציה נוספת כדי לייעל את הפעילות הביולוגית. חומרים חקלאיים המכילים סולפוקסיד- לעיתים קרובות מציגים פרופילים סביבתיים משופרים בהשוואה לאנלוגים הסולפידים או הסולפונים שלהם, בשל קוטביות מאוזנת ויציבות מטבולית.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב תכליתי, 1 כלורו 4 (מתיל סולפיניל) בנזן משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל החלפה ארומטית נוקלאופילי, צימודים צולבים מזורזים של פלדיום ותגובות חיזור במרכז הגופרית. ניתן לחמצן את הסולפוקסיד לסולפון עבור יישומים הדורשים נסיגת אלקטרונים מוגברת, או להפחית את הסולפיד לשיפור הליפופיליות. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של חומרים פונקציונליים ובדיקות מולקולריות שבהן ניתן לנצל את התנהגות החיזור ההפיכה של קבוצת הסולפוקסיד לצורך שחרור מבוקר או יישומי חישה.

תגיות פופולריות: 1-כלורו-4-(מתילסולפיניל)בנזן, סין יצרנים, ספקים של 1-כלורו-4-(מתילסולפיניל)בנזן