2-(4-כלורופניל) פרופניניטריל

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כנוזל חסר צבע עד צהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H8ClN, המקבילה למשקל מולקולרי של 165.62. נקודת הרתיחה היא בערך 265-270 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת קרוב ל-1.14 גרם/ס"מ³. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתנול ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות זניחה במים ובפחמימנים אליפטים. המולקולה כוללת שרשרת פרופניניטריל עם תחליף 4-כלורופניל בעמדה 2, היוצרת מרכז כיראלי בפחמן הנושא גם את קבוצת הפניל וגם את הניטריל. קבוצת הניטריל רגישה להפחתה, הידרוליזה ותוספת נוקלאופילית, בעוד אטום הכלור מספק ידית לפונקציונליזציה נוספת. אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים וחומרים מפחיתים חזקים.

2-(4-כלורופניל)פרופניטריל הוא ניטריל בנזילי כיראלי הנושא קבוצת 4-כלורופניל ותחליף מתיל על הפחמן הסמוך לניטריל. המולקולה משלבת פונקציונליות של ניטריל אלקטרופילי עם טבעת ארומטית חסרת -אלקטרון, ויוצרת אבן בניין רב-תכליתית לסינתזה אורגנית. ניתן להפוך את קבוצת הניטרילים למגוון קבוצות פונקציונליות כולל אמינים, חומצות קרבוקסיליות, אלדהידים וטטרזולים, מה שמאפשר בנייה של תוצרי ביניים פרמצבטיים מגוונים. אטום הכלור על הטבעת הארומטית מספק אתר לתגובות צימוד צולב בזרז פלדיום או החלפה ארומטית נוקלאופילי, המאפשר גיוון בשלב מאוחר. המרכז הכירי בעמדה 2 מולידה שני אננטיומרים, שניתן לנצל את התצורה המוחלטת שלהם בסינתזה א-סימטרית כאשר הם פותרים או מכינים אותם באופן אננטיוסלקטיבי. שילוב זה של ניטריל שניתן לשינוי, טבעת ארומטית הלוגנטית ומרכז סטריאוגני הופך את התרכובת לתוצר ביניים בעל ערך בכימיה רפואית ובסינתזה אורגנית.

חומר ביניים פרמצבטי
כלורופניל ניטריל זה משמש בסינתזה של חומרים טיפוליים שונים, כולל תרופות נוגדות דיכאון, תרופות אנטי דלקתיות ונוגדי פרכוסים. ניתן לצמצם את קבוצת הניטריל לאמין המקביל לצורך שילובם בפרמקפורים באמצעות יצירת קשרים אמידים, או לבצע הידרוליזה לחומצה הקרבוקסילית לצורך יצירת מלח או נגזרת נוספת. קבוצת 4-כלורופניל תורמת לאינטראקציות קישור הידרופוביות ויכולה לשפר את היציבות המטבולית. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו בשל פעילותן נגד הפרעות נוירולוגיות ודלקות.

אבן בניין עבור אמינים כיראליים
הפחתה א-סימטרית או רזולוציה אנזימטית של ניטריל זה מספקת גישה ל-2-(4-כלורופניל)-פרופאן-1-אמין מועשר אננטיומרית, אבן בניין רבת ערך עבור תרופות כיראליות. הסטריאוכימיה בעמדה הבנזילית יכולה להיות קריטית לפעילות ביולוגית, מה שהופך את התרכובת הזו למתווך מרכזי בסינתזה של תרופות שבהן התצורה המוחלטת קובעת את היעילות והבטיחות. אמינים כיראליים המופקים מפיגום זה נחקרים כליגנדים לקטליזה א-סימטרית וכמרכיבים של מעכבי אנזים.

ביניים למחקר אגרוכימי
בכימיה להגנת הצומח, ניטריל זה משמש כמבשר לפיתוח קוטלי חרקים ופטריות חדשים. ניתן להמיר את הניטריל להטרוציקלים כגון טטרזולים, אוקסדיאזולים ותיאזולים, שהם פרמקפורים נפוצים בחומרים אגרוכימיים המכוונים לאנזימי מפתח במזיקים ופתוגנים. קבוצת 4-כלורופניל משפרת את הליפופיליות לחדירה משופרת לציפורן ותורמת לזיקה לקישור למטרה.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, 2-(4-כלורופניל)פרופניניטריל משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל תוספות של Grignard, רצפי אמינציה רדוקטיביים ותגובות צימוד צולב בזרז פלדיום באתר הכלור. ניתן להמיר את הניטריל לטטרזולים באמצעות ציקלואדיציה עם אזידים, המספקת גישה לביואיזוסטרים של חומצות קרבוקסיליות. ניתן לנטרל את קבוצת המתיל בתנאים בסיסיים חזקים כדי ליצור מינים נוקלאופיליים לתגובות אלקילציה או עיבוי. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם השילוב של ניטריל וליבה ארומטית הלוגנטית מספק הזדמנויות לעיבוד מולקולרי מבוקר.

תגיות פופולריות: 2-(4-כלורופניל)פרופניטריל, סין יצרנים, ספקים של 2-(4-כלורופניל)פרופניניל