שם המוצר	3-((דימתילאמינו)מתיל)אנילין
מספר CAS	27958-77-6
נוסחה מולקולרית	C9H14N2
משקל מולקולרי	150.22
קוד SMILES	NC1=CC=CC(CN(C)C)=C1
מס' MDL	MFCD00036095

מאפיינים כימיים

תרכובת זו נתקלת בדרך כלל כנוזל צהוב חיוור עד ענבר עם ריח אופייני של אמין -. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H14N2, המקבילה למשקל מולקולרי של 150.22. נקודת הרתיחה היא בערך 260-265 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת ליד 1.02 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מתערבב עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל אתנול, דיכלורומתאן ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במים בשל קבוצות האמיניות הבסיסיות ומסיסות מוגבלת בפחמימנים אליפטיים. המולקולה מכילה גם אנילין ראשוני וגם אמין בנזילי שלישוני, מה שהופך אותו לאמפוטרי ומסוגל ליצור מלחים עם חומצות. התרכובת רגישה לאוויר ואור, מתכהה בהדרגה עם החשיפה. מומלץ אחסון במיכלי ענבר סגורים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק חמצוני. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצה כלורידים ואיזוציאנטים.

תֵאוּר

3 ((דימתילאמינו)מתיל)אנילין הוא נגזרת אנילין לא-חלפה הכוללת קבוצת אמינו ראשונית המחוברת ישירות לטבעת הבנזן במיקום 1 ותחליף די-מתילאמינו-מתיל בעמדה 3. ארכיטקטורה מולקולרית זו משלבת שתי פונקציות אמיניות מובחנות עם תכונות ותגובתיות אלקטרוניות שונות: חנקן האנילין הוא אלקטרונים התורם לטבעת הארומטית ומשתתף בצמידות, בעוד שהאמין השלישוני הבנזילי הוא בסיסי מאוד ומסוגל לבצע פרוטונציה בתנאים פיזיולוגיים. הקשר המטא בין שתי קבוצות האמינו מונע תקשורת אלקטרונית ישירה באמצעות תהודה, ומאפשר לכל אחת לתפקד באופן עצמאי בטרנספורמציות כימיות והכרה ביולוגית. המולקולה יכולה לעסוק בקשרי מימן דרך שני אתרי האמינים ויכולה ליצור מלחי הידרוכלוריד יציבים המשפרים את מסיסות המים. פיגום אמין כפול זה משמש כאבן בניין רב ערך בכימיה רפואית, כאשר האנילין יכול להיות אציל או אלקילציה לצורך התקשרות לפרמקפורים בעוד שקבוצת הדימתיל-אמינומתיל יכולה לשפר את המסיסות, למקד אינטראקציות קולטן, או לשמש ידית לנגזרת נוספת.

שימושים

חומר ביניים פרמצבטי
תרכובת דיאמין זו משמשת בסינתזה של חומרי הרדמה מקומיים, תרופות אנטי-ריתמיות ותרכובות טיפוליות אחרות. חלק האנילין יכול לעבור היווצרות אמיד עם חומצה קרבוקסילית המכילה פרמקפורים, בעוד שהאמין השלישוני יכול להיות מרובע או להשתמש בו כדי לשפר את מסיסות המים באמצעות יצירת מלח. נגזרות של פיגום זה נחקרו בשל פעילותן נגד מטרות נוירולוגיות וקרדיווסקולריות, שבהן האמין הניתן לפרוטונציה יכול לקיים אינטראקציה עם תעלות יונים וקולטנים.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
השילוב של אמין ארומטי ואמין בנזילי מאפשר בנייה של מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון quinazolines, quinoxalines, ובנזודיאזפינים באמצעות תגובות cyclocondensation עם אלקטרופילים מתאימים. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר הפיגומים הנוקשים מספקים אילוץ קונפורמציה מועיל לזיהוי מטרות.

צבע ופיגמנט ביניים
אמינים ארומטיים הם מבשרי מפתח בייצור צבעי אזו ופיגמנטים. תרכובת זו יכולה לעבור דיאזוטיזציה באתר האנילין ולאחריה צימוד עם רכיבי צימוד שונים ליצירת מוצרים צבעוניים. האמין השלישוני יכול להשפיע על הזיקה של הצבע למצעים שונים ולתרום לתכונות החוזק והיציבות הכוללות שלו.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, 3 ((דימתילאמינו)מתיל)אנילין משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל אצילציה סלקטיבית של חנקן אנילין בנוכחות האמין השלישוני, תגובות אמינות רדוקטיביות וצימודים צולבים מזורז מתכת. ניתן להגן על שני האמינים באופן דיפרנציאלי כדי לאפשר פונקציונליזציה רציפה, המאפשר בנייה של מערכות ארומטיות מוחלפות באופן לא סימטרי. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של ליגנדים עבור קומפלקסים של מתכת וכמונומר להכנת פולימרים פונקציונליים בעלי תכונות מגיבות ל-pH.

תגיות פופולריות: 3-((דימתילאמינו) מתיל)אנילין, סין יצרנים, ספקים של 3-((דימתילאמינו)מתיל)אנילין