(R)-אתיל 2-(4-הידרוקסיפנוקסי) פרופנואט

חומר זה מתקבל בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה עם ריח קלוש כמו אסטר-. הנוסחה המולקולרית שלו היא C11H14O4, המקבילה למשקל מולקולרי של 210.23. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 82-86 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.21 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל אתנול, אצטון, אתיל אצטט ודיכלורומתאן, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במים חמים ומסיסות מוגבלת במים קרים ופחמימנים אליפטים. המולקולה מכילה הידרוקסיל פנולי, קבוצת אסטר והצמדת אתר, עם סטריאוכימיה מוגדרת (R)- בחלק הפרופיונאט. הפרוטון הפנולי הוא חומצי עדין ויכול להשתתף בקשר מימן. מומלץ אחסון במיכלי ענבר אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע הידרוליזה ושינוי צבע חמצוני. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים וכלורידי חומצה.

(R)-אתיל 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate היא נגזרת ארילוקסיפרופנואט כיראלית הנושאת קבוצת פארא-הידרוקסיפנוקסי וקצה אתיל אסטר. התצורה (R)-במרכז הסטריאוגני הסמוך לאסטר מעניקה תלת ממדיות ספציפית שניתן לנצל בסינתזה אננטיוסלקטיבית והכרה ביולוגית. ההידרוקסיל הפנולי מציע גם קיבולת של תורם קשרי מימן וגם אתר לנגזרת נוספת באמצעות אסטריפיקציה, יצירת אתר או חמצון. הצמדת האתר מחברת את הטבעת הארומטית לעמוד השדרה של פרופנואט, ומעניקה גמישות קונפורמטיבית תוך שמירה על תקשורת אלקטרונית בין הפנול העשיר באלקטרונים לאסטר קרבוניל. שילוב זה של מרכז כיראלי, פנול שניתן לשינוי וחומצה קרבוקסילית מוגנת הופך את התרכובת לתוצר ביניים רב-תכליתי לבניית מולקולות מורכבות, במיוחד אלו הדורשות בקרה סטריאוכימית מדויקת והידרופיליות ניתנת לכוונון.

חומר ביניים פרמצבטי עבור NSAIDs
אבן בניין כיראלית זו משמשת בסינתזה של נגזרות של חומצה arylpropanoic, סוג של תרופות נוגדות דלקת שאינן-סטרואידיות- המעכבות אנזימי cyclooxygenase. ניתן לשלב את האננטיומר (R)- במבנים מורכבים יותר כאשר יחידת הפנוקסי תורמת לקישור באתר הפעיל של האנזים, והאסתר משמש כחלק פרו-תרופתי שעובר הידרוליזה כדי לשחרר את החומצה הקרבוקסילית הפעילה.

סינתזה אגרוכימית
בכימיה להגנת הצומח, התרכובת משמשת להכנת קוטלי עשבים כיראליים ומווסתים לצמיחת צמחים. מוטיב 4-hydroxyphenoxypropanoate מופיע בחיקוי אוקסין סינתטי שמשבשים את צמיחת העשבים על ידי הפרעה למסלולי איתות הורמונים. הסטריאוכימיה משפיעה על פעילות קוטל עשבים וסלקטיביות, ומאפשרת פיתוח של ניסוחים שפירים לסביבה עם השפעות מופחתות מחוץ למטרה.

אבן בניין כיראלית בסינתזה אסימטרית
מרכז הסטריאו-המוגדר היטב (R)- הופך את האסטר הזה לבעל ערך כחומר מוצא להכנת ליגנדים ואורגנו-זרזים טהורים מבחינה אננטיומרית. לאחר הפחתה או המרת קבוצות פונקציונלית, ניתן להפוך אותו לחומרי עזר כיראליים המשמשים בתגובות הידרוגנציה אסימטרית, אלקילציה וציקלואדיציה, מה שמקל על הבנייה של מוצרים טבעיים מורכבים וחומרי ביניים פרמצבטיים.

מבשר פולימרים וחומרים
ההידרוקסיל הפנולי מאפשר שילוב בפוליאסטרים, פוליקרבונטים ושרף אפוקסי באמצעות עיבוי או פילמור -בפתיחת טבעת. החומרים המתקבלים מפגינים יציבות תרמית ופעילות אופטית משופרים, מה שהופך אותם למתאימים ליישומים בממברנות הפרדה כיראליות, שכבות יישור גבישים נוזליים ופלסטיק מתכלה עם פרופילי פירוק מבוקר.

תגיות פופולריות: (r)-ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate, סין (r)-ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate יצרנים, ספקים