4-מורפולינובוטניטריל

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כנוזל צלול, חסר צבע עד צהוב חיוור בטמפרטורת הסביבה, בעל ריח קלוש כמו אמין -. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H14N2O, המקבילה למשקל מולקולרי של 154.21. נקודת הרתיחה היא בערך 140-145 מעלות בלחץ מופחת (10 מ"מ כספית), עם צפיפות מחושבת ליד 1.01 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מתערבב עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתנול ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במים בגלל טבעת המורפולין הקוטבית ומסיסות מוגבלת בפחמימנים אליפטיים כמו הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת מורפולין המחוברת באמצעות שרשרת של ארבעה פחמנים לקבוצת ניטריל סופנית. חנקן המורפולין הוא בסיסי ויכול להשתתף בקשר מימן, בעוד שהניטריל רגיש להפחתה ולהידרוליזה. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת כדי למנוע פירוק. יש להימנע ממגע עם חומצות חזקות, בסיסים חזקים וחומרים מפחיתים חזקים.

4 Morpholinobutanennitrile היא מולקולה דו-פונקציונלית המשלבת הטרוציקל מורפולין רווי עם שרשרת בוטירוטריל. טבעת המורפולין, טבעת בעלת שישה איברים המכילה גם אטומי חמצן וגם חנקן, מספקת גם יכולת קבלת קשרי מימן וגם אופי בסיסי, המאפשרת אינטראקציות עם מטרות ביולוגיות ויוני מתכת. שרשרת הבוטניטריל מציגה מרווח גמיש המסתיים עם קבוצת ניטריל, המשמשת כחומצה קרבוקסילית מסווה או שווה ערך לאמין. ניתן להפחית את הניטריל לאמין הראשוני המתאים לפונקציונליזציה נוספת או לבצע הידרוליזה לחומצה הקרבוקסילית בתנאים מתאימים. שילוב זה של הטרוציקל קוטבי בסיסי עם ידית ניטריל הניתנת לשינוי הופך את התרכובת לאבן בניין רב-תכליתית בסינתזה אורגנית ובכימיה רפואית לבניית מולקולות מורכבות יותר, שבהן טבעת המורפולין יכולה לשפר את מסיסות מימית והניטריל מספק נקודה לגיוון.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, מורפולין ניטריל זה משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד סרטן והפרעות נוירולוגיות. ניתן לצמצם את קבוצת הניטריל לאמין לשילוב בפרמקפורים או לבצע הידרוליזה לחומצה קרבוקסילית לצורך צימוד אמיד. טבעת המורפולין היא פיגום מיוחס בכימיה רפואית, המופיעה בתרופות רבות שבהן היא יכולה לשפר את המסיסות ולווסת אינטראקציות קולטן באמצעות קשרי מימן ואופי בסיסי.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
התרכובת משמשת כמבשר לבניית חנקן-המכיל הטרוסיקלים כגון אימידאזולינים, טטרהידרופירימידינים וטריאזולים באמצעות תגובות מחזור המערבות את קבוצת הניטרילים. ניתן לשמור את טבעת המורפולין כדי לשפר את המסיסות או לשנות כדי להציג מגוון נוסף. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, עם יישומים בפיתוח תרופות אנטי-מיקרוביאליות ואנטי דלקתיות.

רכיב פעיל שטח ומתחלב
האופי האמפיפילי של 4 morpholinobutanennitrile, המשלב קבוצת ראש קוטבית עם שרשרת אלקיל הידרופובי, הופך אותו לבעל ערך להכנת חומרים פעילי שטח וחומרים מתחלבים. הפחתת הניטריל לאמין ולאחריה קווטרניזציה מניבה חומרים פעילי שטח קטיוניים, בעוד הידרוליזה לחומצה הקרבוקסילית מאפשרת הכנת חומרים פעילי שטח אניונים. חומרים אלה מוצאים יישומים בדטרגנטים, מוצרי טיפוח אישי וניסוחים תעשייתיים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, 4 מורפולינו-בוטניטריל משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל הפחתת ניטריל לאמינים ראשוניים, הידרוליזה לחומצות קרבוקסיליות ותגובות נוקלאופיליות. חנקן מורפולין יכול להיות אלקילציה או אצילציה כדי לפרט עוד יותר את הפיגום. התועלת שלו משתרעת על סינתזה של ליגנדים עבור קומפלקסים מתכת וחומרים פונקציונליים כאשר השילוב של אמין בסיסי וניטריל ניתן לשינוי מספק הזדמנויות להרכבה מולקולרית מבוקרת.

תגיות פופולריות: 4-מורפולינו-בוטניטריל, סין יצרנים, ספקים של 4-מורפולינו-בוטניטריל