מתיל 5-אוקסופרולידין-3-קרבוקסילאט

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד -לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H9NO3, המקבילה למשקל מולקולרי של 143.14. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 58-62 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.25 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול, דיכלורומתאן ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במים עקב קבוצות הלקטם והאסטר הקוטביים ומסיסות מוגבלת בממיסים לא-קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מכילה טבעת פירולידינון עם תחליף אסטר בעמדה 3. ה-Lactam NH יכול להשתתף בקשר מימן, והאסתר רגיש להידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות ובסיסים חזקים.

מתיל 5-oxopyrrolidine-3-קרבוקסילאט הוא נגזרת פונקציונלית -לקטאם הכוללת טבעת פירולידין-2-און הנושאת קבוצת מתיל אסטר במיקום 3. ליבת פירולידינון היא לקטם רווי בן חמישה איברים המשלב את התכונות המבניות של אמיד מחזורי עם גמישות קונפורמציה. חנקן הלקטם מספק יכולת תורמת קשרי מימן, בעוד שהחמצן הקרבוניל פועל כמקבל קשרי מימן, המאפשר אינטראקציות עם מטרות ביולוגיות. קבוצת האסטר בעמדה 3 משמשת כשווה ערך חומצה קרבוקסילית מוגנת, ומציעה ידית צדדית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה לאלכוהול המתאים. הקרבה של האסטר לטבעת הלקטם מאפשרת אינטראקציות תוך מולקולריות פוטנציאליות ויכולה להשפיע על הקונפורמציה המולקולרית הכוללת. פיגום קומפקטי ורב תכליתי זה משמש כאבן בניין רב ערך בכימיה רפואית לבניית תרכובות בעלות פעילות פוטנציאלית במערכת העצבים המרכזית, כאשר מוטיב ה-lactam מופיע בחומרים נוטרופיים ונוגדי פרכוסים שונים.

חומר ביניים פרמצבטי
אסטר פירולידינון זה משמש בסינתזה של תרכובות המכוונות להפרעות נוירולוגיות, כולל תרופות נוטרופיות ונוגדי פרכוסים. טבעת הלקטם יכולה לחקות את המבנה של נוירוטרנסמיטורים אנדוגניים כגון GABA, בעוד שהאסתר מספק ידית להחדרת קבוצות מסיסות או חלקי פרו-תרופה. נגזרות של פיגום זה נחקרו על הפוטנציאל שלהן לווסת את התפקוד הקוגניטיבי ואת פעילות ההתקפים.

אבן בניין עבור פפטידומימטיקה
התרכובת משמשת כפונדקאית מוגבלת מבחינה קונפורמטיבית עבור -שיירי חומצות אמינו בחיקוי פפטידים. שילוב בשרשראות פפטידים מגביל את גמישות עמוד השדרה, מה שעשוי לשפר את סלקטיביות הקולטנים ועמידות בפני פירוק פרוטאוליטי. ניתן להרחיב את קבוצת האסטרים כדי להציג שרשראות צד המחקות חומצות אמינו טבעיות, מה שמספק כלי רב-תכליתי למחקרי מבנה-קשרי פעילות.

ביניים לסינתזה הטרוציקלית
השילוב של לקטם ואסטר מאפשר בניית מערכות דו-מחזוריות מאוחדות כגון פירוליזידינונים ואינדוליזידינונים באמצעות תגובות מחזוריות. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת הלקטם הנוקשה מספקת אילוץ קונפורמציה המועיל לזיהוי יעדים. ניתן להמיר את האסטר לקבוצות פונקציונליות אחרות כדי לגוון עוד יותר את הפיגום.

אבן בניין כיראלית בסינתזה אסימטרית
למרות שבדרך כלל משתמשים בה כגזם, ניתן לפתור או לסנתז את נגזרת פירולידינון זו באופן אננטיוסלקטיבי כדי לספק אבני בניין כיראליות לסינתזה פרמצבטית. מסגרת הלקטם הקשיחה מבטיחה התמצאות מרחבית מוגדרת היטב של תחליפים, מה שהופך אותה לבעלת ערך להכנת ליגנדים כיראליים, חומרי עזר וזרזים אורגניים המשמשים בטרנספורמציות אננטיוסלקטיביות כגון הידרוגנציה, אלקילציה ותגובות ציקלואדיציה.

תגיות פופולריות: מתיל 5-אוקסופרולידין-3-קרבוקסילאט, סין יצרנים, ספקים של מתיל 5-אוקסופרולידין-3-קרבוקסילאט