מתיל 4-אוקסוטטרה-הידרו-2H-פיראן-3-קרבוקסילאט

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כנוזל צמיג חסר צבע עד צהוב חיוור או מוצק נמס- נמוך. הנוסחה המולקולרית שלו היא C7H10O4, המקבילה למשקל מולקולרי של 158.15. נקודת הרתיחה היא בערך 120-125 מעלות בלחץ מופחת (5 מ"מ כספית), עם צפיפות מחושבת ליד 1.21 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מסיס בחופשיות בממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול, אצטון, אתיל אצטט ודיכלורומתאן, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בפחמימנים אליפטיים. המולקולה מכילה טבעת טטרהידרופיראן עם קטון במיקום 4- ומתיל אסטר במיקום 3-, מה שיוצר מוטיב -קטואסטר. פונקציונליות הקטון והאסטר הופכים את התרכובת לרגישה לאנוליזציה, טאוטומריות קטו-אנול ותגובות נוקלאופיליות. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע הידרוליזה ופירוק. יש להימנע ממגע עם חומצות חזקות, בסיסים חזקים ונוקלאופילים.

מתיל 4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-קרבוקסילאט הוא הטרו-מחזור חמצן מתפקד המשלב טבעת טטרה-הידרופיראן רוויה בעלת שישה איברים עם קבוצות קטון וגם אסטר. סידור ה-ketoester (עם הקרבוניל של הקטון והאסטר על פחמנים סמוכים) יוצר סינתון רב-תכליתי המסוגל לאנוליזציה ולהשתתף בתגובות עיבוי כגון Knoevenagel, Michael addition ו-Robinson annulation. טבעת ה-tetrahydropyran מעניקה יציבות קונפורמטיבית והידרופיליות באמצעות חמצן האתר, בעוד שהאסטר מספק שווה ערך לחומצה קרבוקסילית מוגנת. ניתן להפחית את הקטון או לאלקיל באופן סלקטיבי, וניתן לבצע הידרוליזה של האסטר לחומצה המקבילה לצורך פונקציונליזציה נוספת. פיגום קומפקטי ורב-תכליתי זה משמש כאבן בניין רב ערך בסינתזה אורגנית לבניית מולקולות מורכבות, במיוחד אלו המכילות הטרוציקלים חמצן ומוטיבים -קטואסטרים המצויים במוצרים טבעיים ובתרופות.

סינתזה אורגנית ביניים
-קטואסטר זה נמצא בשימוש נרחב בסינתזה של תרכובות הטרוסיקליות, כולל פיראזולים, איזוקסאזולים ופירמידינים, באמצעות עיבוי עם הידרזינים, הידרוקסילאמין ואמידינים. הקטון יכול לעבור אלקילציה או תגובות אלדול להחדרת שרשראות פחמן נוספות, בעוד שהאסתר יכול להיות מופחת לאלכוהול המתאים או לעבור הידרוליזה לחומצה לצורך טרנספורמציות נוספות. התועלת שלו משתרעת לבנייה של אנונים ולקטונים מחזוריים באמצעות -הרחבת טבעת או אסטרטגיות מחזוריות.

אבן בניין פרמצבטית
בכימיה רפואית, תרכובת זו משמשת כמבשר להכנת מעכבי אנזימים ומאפננים קולטן. טבעת ה-tetrahydropyran היא מוטיב נפוץ בתרופות המכוונות להפרעות מטבוליות וזיהומים ויראליים, שם היא יכולה לשפר את מסיסות מימית ויציבות מטבולית. נגזרות שהתקבלו מפיגום זה נחקרו בשל פעילותן נגד קינאזות ופרוטאזות, כאשר חלק הקטואסטר -מאפשר קישור קוולנטי או הפיך לשאריות האתר הפעיל.

יישומי מדעי החומרים
ההטרוציקל החמצן הנוקשה והקבוצות הפונקציונליות הקוטביות הופכות את התרכובת הזו לבעלת ערך לעיצוב פולימרים פונקציונליים והידרוג'לים. קופולימריזציה עם אקרילטים או מונומרים אחרים מניב חומרים בעלי הידרופיליות ניתנת לכוונון ותכונות תרמיות. הקטון יכול לשמש כאתר צולב באמצעות יצירת בסיס Schiff או כידית לשינוי שלאחר-פילמור כדי להכניס אלמנטים ביו-אקטיביים או מגיבים.

אבן בניין לסינתזה של מוצרים טבעיים
-קטואסטר זה משמש בסינתזה הכוללת של מוצרים טבעיים מורכבים, במיוחד אלה המכילים טבעות טטרהידרופירן כגון מקרולידים, אנטיביוטיקה פוליאתר ורעלים ימיים. הסטריאוכימיה המוגדרת היטב-(כאשר היא נפתרה) והתגובתיות האורתוגונלית מאפשרות בנייה מבוקרת של מרכזים כיראליים ומערכות טבעות, ומאפשרות גישה למולקולות פעילות ביולוגית ולאנלוגים שלהן לגילוי תרופות.

תגיות פופולריות: מתיל 4-oxotetrahydro-2h-pyran-3-carboxylate, סין יצרנים, ספקים של מתיל 4-oxotetrahydro-2h-pyran-3-carboxylate