שם המוצר	3-(מתילסולפוניל)אזטידין הידרוכלוריד, 3-(מתילסולפוניל)אזטידין HCl
מספר CAS	1400764-60-4
נוסחה מולקולרית	C₄H₁₀ClNO₂S
משקל מולקולרי	171.65
קוד SMILES	O=S(C1CNC1)(C)=O.[H]Cl
מספר MDL	MFCD22416367
Pubchem ID	70700193
מפתח InChI	VGUZBHCVRWHGTL-UHFFFAOYSA-N

מאפיינים כימיים

מלח אזטידין סולפון זה אבקה גבישית לבנה עד צהובה חיוורת עם נקודת התכה גבוהה של 184-188 מעלות. הוא מסיס מעט במים אך מסיס בקלות בממיסים אפרוטיים קוטביים כמו THF, דיוקסאן ו-DMF. הוא דורש אחסון בתנאים יבשים ואינרטיים ב-2-8 מעלות בקבוצה חזקה של מתיל-סולפוניל. קבוצה, מה שהופך את הפרוטונים הסמוכים על טבעת אזטידין לחומציים יחסית. מלח ההידרוכלוריד של האמין המשני המתוח מבטיח יציבות וקלות טיפול. הוא אינו תואם עם חומרים מפחיתים חזקים.

תֵאוּר

3-מתילסולפונילאזטידין הידרוכלוריד הוא סינתון אמין משני מוגבל ומופעל מאוד. טבעת אזטידין הקטנה, המתוחה עם ארבעה-איברים, מטילה מתח זווית משמעותי, ומגבירה את התגובתיות של החנקן. קבוצת המתיל-סולפוניל הגמינלית משרתת שתי מטרות קריטיות{8}: קבוצה, מוריד באופן דרמטי את ה-pKa של פרוטוני הטבעת והפעלת הטבעת לדה-פרוטונציה/פונקציונליזציה.2)היא יכולה לשמש כקבוצה עוזבת פוטנציאלית (כמתאן-סולפינאט) בתנאים מסוימים.שילוב זה יוצר מערכת טבעת קטנה תגובתית ייחודית ורב-תכליתית.

שימושים

1. סינתזה תרופתית
משמש כמחלץ קשיח, קוטבי או מגבלה קונפורמטיבית בתכנון תרופות. ניתן לצמצם את קבוצת הסולפונים לתיאו-אתר או לחסל, מה שמציע אסטרטגיה להפעלת פרו-תרופה או להחדרת מגוון כימי. האמין המאונן יכול לעבור פתיחת טבעת- אזורסלקטיבית עם נוקלאופילים כדי להניב רכיבים פונקציונליים{3} של שרשרת{3}לינארית. או איזוסטרים פפטידים.

2. מו"פ אגרוכימי
נחקר עבור שילוב קבוצת הסולפונים הקוטבית במחלקות קוטלי עשבים חדשות, במיוחד אלו המחקים קוטלי עשבים סולפונילאוריאה אך עם עמוד שדרה שונה. הטבעת המתוחה יכולה לספק מסלולים מטבוליים חדשים, שעלולים לטפל בבעיות עמידות בעשבים שוטים.

3. סינתזת חומרים פונקציונליים
הדיפול החזק של קבוצת הסולפונים והקשיחות של טבעת האזטידין הופכים אותה למונומר פוטנציאלי עבור פולימרים בעלי ביצועים גבוהים- כמו פוליסולפונים או פוליאמידים המיועדים לממברנות הדורשות נפח חופשי ואופי קוטבי מדויק, כגון בהפרדת גזים או נידוף.

4. אבן בניין סינתזה אורגנית
מצע רב ערך לחקר ההשפעות הסטריאו-אלקטרוניות של סולפונים גמינליים על תגובתיות טבעות-קטנות. ניתן לבטל את הפרוטונים החומציים -ליצירת קרבניונים מיוצבים לתגובות אלקילציה. הוא גם מבשר לאזטידינים עם 3 חלופיות באמצעות תזוזה נוקלאופילית של קבוצת הלידין, קבוצת הלידין, העקירה הנוקלאופילית של הליבלין.

תגיות פופולריות: 3-(מתיל סולפוניל)אזטידין הידרוכלוריד, 3-(מתילסולפוניל)אזטידין hcl, סין יצרנים, ספקים

3-(מתילסולפוניל)אזטידין הידרוכלוריד, 3-(מתילסולפוניל)אזטידין HCl

מאפיינים כימיים

תֵאוּר

שימושים