2-Morpholinothiazole-5-carbaldehyde

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין צהוב חיוור לכתום בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H10N2O2S, המקבילה למשקל מולקולרי של 198.24. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 112-116 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.35 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כולל דימתיל סולפוקסיד, דימתילפורמאמיד ודיכלורומתאן, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במתנול ובאתנול ומסיסות מוגבלת במים וממיסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת תיאזול הנושאת קבוצת אלדהיד בעמדה 5 ותחליף מורפולין בעמדה 2. האלדהיד רגיש לתגובות חמצון ועיבוי, בעוד שהחנקן המורפולין מספק בסיסיות ויכולת קבלת קשרי מימן. מומלץ אחסון במיכלי ענבר סגורים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

2 Morpholinothiazole 5 carbaldehyde הוא תרכובת הטרוציקלית המשלבת טבעת תיאזול עם חלק מורפולין, היוצרת מבנה היברידי עם תכונות פיזיקוכימיות מובהקות. ליבת התיאזול, המכילה הן אטומי גופרית והן אטומי חנקן, מספקת פלטפורמה ארומטית חסרת אלקטרונים המסוגלת לעסוק בערימת π ואינטראקציות של קשרי מימן. תחליף המורפולין בעמדה 2 מציג הטרוציקל רווי, הידרופילי עם חנקן בסיסי שיכול לשפר את המסיסות ולהשתתף ביצירת מלח. קבוצת האלדהיד בעמדה 5 משמשת כידית אלקטרופילית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות תגובות אמינציה רדוקטיבית, עיבוי או חמצון. שילוב זה של מערכת הטרוארומטית חסרת אלקטרונים, טבעת רוויה קוטבית וקרבוניל תגובתי הופך את המולקולה לאבן בניין רב-תכליתית בכימיה רפואית ובמדעי החומרים, כאשר קבוצת המורפולין יכולה לווסת תכונות פרמקוקינטיות וליבת התיאזול יכולה לעסוק באירועי זיהוי ביולוגיים ספציפיים.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, מורפולינותיאזול אלדהיד זה משמש כאבן בניין לסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים אנטי-מיקרוביאליים. האלדהיד מאפשר אמינציה רדוקטיבית להחדרת שרשראות צד בסיסיות של אמינים, בעוד שקבוצת המורפולין יכולה לשפר את המסיסות המימית ולהפחית אינטראקציות מחוץ למטרה באמצעות האופי הקוטבי שלה. ליבת התיאזול תורמת לאפיניות הקישור באמצעות קשרי מימן וערימה π עם אתרים פעילים באנזים. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נבדקו על הפעילות הפוטנציאלית שלהן נגד סרטן ומחלות זיהומיות.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון תיאזולו[4,5 ד]פירמידינים, תיאזולו[5,4 ב]פירידינים ואימידאזו[2,1 ב]תיאזולים באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה. ניתן לשמור את קבוצת המורפולין כדי לשפר את המסיסות או לשנות כדי להציג מגוון נוסף. מערכות טבעות אלו נחקרות עבור התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת התיאזול הנוקשה מספקת אילוץ קונפורמציה מועיל לזיהוי יעדים.

ליגנד למתחמי מתכת
אטומי החנקן והגופרית של תיאזול, יחד עם חמצן המורפולין, יכולים לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות חמצון וצימוד צולב, כמו גם על הפוטנציאל שלהם כחומרים זוהרים. טבעת המורפולין יכולה להשפיע על המסיסות והיציבות של הקומפלקסים המתקבלים במדיה מימית.

סינתזה אורגנית ביניים
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, 2 מורפולינוטיאזול 5 קרבלדהיד משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל אולפינציות של Wittig, עיבוי Knoevenagel ותגובות צימוד צולבות בזרז פלדיום לאחר המרת קבוצות פונקציונליות מתאימות. ניתן לחמצן את האלדהיד לחומצה קרבוקסילית לצורך צימוד אמיד או להפחית אותו לאלכוהול לצורך יצירת אתר. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של חומרים פונקציונליים ובדיקות מולקולריות כאשר השילוב של ליבת תיאזול ותחליף מורפולין מקנה תכונות רצויות כמו תיאום מתכת ומסיסות מימית משופרת.

תגיות פופולריות: 2-מורפולינותיאזול-5-קרבלדהיד, סין יצרנים, ספקים של 2-מורפולינותיאזול-5-קרבלדהיד