אתיל אימידאזו[1,2-א]פירזין-2-קרבוקסילאט

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין לבן לצהוב חיוור במראה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H9N3O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 191.19. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 148-152 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.42 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כולל דימתיל סולפוקסיד, דימתילפורמאמיד ומתנול, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה באתיל אצטט ודיכלורומתאן ומסיסות מוגבלת במים ובממסים לא-קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מכילה ליבה הטרוציקלית מאוחדת אימידאזו[1,2-א]פירזין עם תחליף אתיל אסטר בעמדה 2. פונקציונליות האסטר רגישה להידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים מאוד, מה שמניב את החומצה הקרבוקסילית המתאימה. אחסון במיכלים אטומים היטב מוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) מומלץ לשמירה על יציבות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות ובסיסים חזקים.

אתיל אימידאזו[1,2-a]pyrazine-2-קרבוקסילאט הוא תרכובת הטרוארומטית מאוחדת הכוללת ליבת אימידאזו[1,2-a]pyrazine, המשלבת טבעת אימידאזול שהתמזגה לטבעת אריזין-ביציקלית, היוצרת מערכת ביציקלית אריזנית. פיגום מיוחס זה מציע אתרים המקבלים קשרי מימן מרובים דרך אטומי החנקן שלו ומספק צימוד π מורחב שיכול לעסוק בערימה של אינטראקציות עם מטרות ביולוגיות. האתיל אסטר במצב 2 משמש כשווה ערך חומצה קרבוקסילית מוגנת, ומציע ידית צדדית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה לאלכוהול המתאים. גרעין ה-imidazo[1,2-a]pyrazine מוכר בכימיה רפואית בזכות יכולתו לחקות בסיסי פורין ולקיים אינטראקציה עם כיסי ATP קושרי קינאז. אבן בניין הטרוציקלית קומפקטית ורב-תכליתית זו היא בעלת ערך לבניית מולקולות מורכבות במחקר התרופות ובמדעי החומרים, כאשר הפיגום הנוקשה וידית האסטר מאפשרים חקירה שיטתית של יחסי מבנה-פעילות.

חומר ביניים פרמצבטי
אסטר imidazopyrazine זה משמש בסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים טיפוליים אחרים המכוונים לסרטן ומחלות דלקתיות. ליבת האימידאזו[1,2-a]pyrazine היא פיגום מיוחס בגילוי תרופות, המסוגל לכבוש כיסי ATP-קושרים עם השלמה גבוהה. ניתן לבצע הידרוליזה של קבוצת האסטר לחומצה הקרבוקסילית לצורך צימוד אמיד עם פרמקפורים המכילים אמין, מה שמאפשר יצירה מהירה של ספריות תרכובות להקרנה ביולוגית.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מורכבות יותר באמצעות תגובות ביטול נוספות. אטומי החנקן יכולים לכוון מתכות או להשתתף בתגובות ציקלוקוננסציה כדי לגשת למבנים פוליציקליים בעלי תכונות פרמקולוגיות משופרות. מערכות טבעות אלו נחקרות על הפוטנציאל שלהן כמאפננים של קולטנים ואנזימים מקושרים לחלבון G-.

פיתוח פרוב פלואורסצנטי
האופי המורחב π-וחסר האלקטרון- של ליבת האימידאזו[1,2-a]פירזין מעניקים תכונות פוטו-פיזיקליות שימושיות, מה שהופך את הנגזרות של תרכובת זו לבעלי ערך לפיתוח חיישני ניאון וחומרי הדמיה. שינוי במיקום האסטר מאפשר הצמדת אלמנטים לזיהוי לזיהוי יוני מתכת, שינויים ב-pH או אנליטים ביולוגיים, מה שמאפשר יישומים בהדמיה סלולרית ובמבחני אבחון.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, אתיל אימידאזו[1,2-a]pyrazine-2-קרבוקסילאט משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה ארומטית נוקלאופיליה בעמדות המופעלות על ידי חנקני טבעת, תגובות צימוד צולב מזורזות פלדיום לאחר הלוגנציה ישירה ואסטרטגיות מתכות. ניתן להפחית את האסטר לאלכוהול המתאים או להמיר אותו לקבוצות פונקציונליות אחרות לצורך הסבר נוסף. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם ליבת האימידאזופירזין מעניקה תכונות רצויות כמו תיאום מתכת ויכולת קשרי מימן.

תגיות פופולריות: ethyl imidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate, סין יצרנים, ספקים של ethyl imidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate