(4-כלורו-2-(מתילתיו)פירמידין-5-איל)מתנול

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין לבן לצהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H7ClN2OS, המקבילה למשקל מולקולרי של 190.65. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 132-136 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.49 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כולל מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה באתיל אצטט ודיכלורומתאן ומסיסות מוגבלת במים וממיסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת פירמידין עם אטום כלור בעמדה 4, קבוצת מתילתיו בעמדה 2, ותחליף הידרוקסי-מתיל בעמדה 5. האלכוהול הראשוני רגיש לתגובות חמצון, אסטריפיקציה והאתריפיקציה, בעוד אטום הכלור מופעל לקראת החלפה ארומטית נוקלאופילי על ידי השפעות נסיגת האלקטרונים של החנקן הטבעתי וקבוצת המתילתיו הסמוכה. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים ונוקלאופילים.

(4 Chloro 2 (methylthio) pyrimidin 5 yl) מתנול הוא נגזרת פירמידין תלת-חלופית הכוללת שלוש קבוצות פונקציונליות ברורות: אטום כלור, מתילתיו-אתר ואלכוהול ראשוני. ליבת הפירימידין, עם שני אטומי החנקן שלה, מספקת פלטפורמה ארומטית חסרת אלקטרונים המסוגלת לעסוק בקשרי מימן ובתיאום מתכת. אטום הכלור בעמדה 4 מופעל לקראת החלפה ארומטית נוקלאופיליה עקב השפעות נסיגת האלקטרונים המשולבות של חנקני הטבעת וקבוצת המתילתיו הסמוכה, המאפשרת עקירה על ידי אמינים, אלקוקסידים או נוקלאופילים פחמן. קבוצת המתילתיו במיקום 2 מציגה גם אופי ליפופילי וגם אתר פוטנציאלי לחמצון לסולפוקסיד או לסולפון, שיכולים לווסת פעילות ביולוגית ויציבות מטבולית. קבוצת ההידרוקסי-מתיל במיקום 5 מציעה ידית צדדית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות אסטריפיקציה, אטריפיקציה או המרה לקבוצות פונקציונליות אחרות כגון הלידים או אלדהידים. הפיגום הקומפקטי והרב תכליתי הזה הוא אבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית ובמחקר אגרוכימי לבניית מולקולות מגוונות מבוססות פירמידין בעלות תכונות מותאמות.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, נגזרת פירמידין זו משמשת כאבן בניין לסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים אנטי-ויראליים. אטום הכלור מאפשר לתגובות צימוד צולב בזרז פלדיום להחדיר קבוצות אריל או הטרואריל בעמדה 4, בעוד שקבוצת ההידרוקסי-מתיל מספקת ידית להצמדת שרשראות מסיסות או חלקי פרו-תרופה באמצעות היווצרות אסטר. קבוצת המתילתיו יכולה להשפיע על ליפופיליות ואינטראקציות יעד, עם פוטנציאל לחמצון נוסף כדי לווסת מסלולים מטבוליים. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו בשל פעילותן נגד סרטן וזיהומים ויראליים.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
השילוב של כלור פעיל וקבוצת הידרוקסימתיל מאפשר בנייה של מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון פירימידו[4,5 d]pyrimidines ו-pyrazolo[3,4 d]pyrimidines באמצעות תגובות מחזוריות. ניתן לחמצן את ההידרוקסי-מתיל לאלדהיד, אשר לאחר מכן עובר עיבוי עם דינוקלאופילים, בעוד שהכלור נשאר זמין לפונקציונליזציה נוספת. מערכות טבעות אלו נחקרות על סגולותיהן הפרמקולוגיות באונקולוגיה ובתוכניות אנטי דלקתיות.

מחקר אגרוכימי
בכימיה להגנת הצומח, תרכובת זו משמשת כמבשר לפיתוח קוטלי פטריות וקוטלי עשבים חדשים. ידוע שנגזרות פירימידין מעכבות אנזימים מרכזיים בפתוגנים צמחיים, כגון succinate dehydrogenase. קבוצת המתילתיו יכולה לשפר את חדירת הקוטיקולה והתמדה סביבתית, בעוד שהכלור מאפשר גיוון בשלבים מאוחרים כדי לייעל את העוצמה והסלקטיביות נגד מזיקים מטרה.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, (4 כלורו 2 (מתילתיו) פירמידין 5 יל) מתנול משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל החלפה ארומטית נוקלאופילי, צימודים צולבים מזורזים של פלדיום ונגזרת אלכוהול. ניתן להמיר את קבוצת ההידרוקסי-מתיל לאלדהיד, חומצה קרבוקסילית או הליד המקבילים לצורך הסבר נוסף. ניתן לחמצן את קבוצת המתילתיו לסולפוקסיד או לסולפון, תוך הכנסת גיוון נוסף ומשפיעה על תכונות אלקטרוניות. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של חומרים פונקציונליים ובדיקות מולקולריות שבהן טבעת הפירימידין מעניקה תכונות רצויות כמו תיאום מתכת ויכולת קשרי מימן.

תגיות פופולריות: (4-כלורו-2-(מתילתיו)פירמידין-5-איל)מתנול, יצרנים, ספקים של (4-כלורו-2-(מתילתיו)פירמידין-5-איל)מתנול