4-Pyridazinemethanamine הידרוכלוריד

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C5H8ClN3, המקבילה למשקל מולקולרי של 145.59. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 175-180 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק המעיד על כהה. הצפיפות המחושבת היא כ-1.31 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מסיס בחופשיות במים ובממסים אורגניים קוטביים כגון מתנול ואתנול בשל צורת מלח הידרוכלוריד, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת בממיסים אפרוטיים כמו אצטוטריל ומסיסות זניחה בממיסים לא-קוטביים כגון דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת פירידזין עם תחליף מתילאמין בעמדה 4, המוצגת כמלח ההידרוכלוריד. אטומי החנקן פירידאזין מספקים יכולת קבלת קשרי מימן ואתרי תיאום מתכת פוטנציאליים, בעוד האמין הראשוני מציע תגובתיות נוקלאופילית. מלח ההידרוכלוריד משפר מסיסות מימית ויציבות גבישית. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצה כלורידים ואיזוציאנאטים.

4-Pyridazinemethanamine הידרוכלוריד הוא תרכובת הטרוציקלית דו-פונקציונלית הכוללת טבעת פירידאזין המוחלפת במיקום 4- בקבוצת מתילאמין. ליבת הפירידזין, הטרו-מחזור ארומטי בעל שישה{10}}איברים המכילים שני אטומי חנקן סמוכים, מספקת פלטפורמה חסרת π המסוגלת לעסוק בקשרי מימן ובתיאום מתכות. אטומי החנקן הסמוכים יוצרים סביבה אלקטרונית ייחודית שיכולה להשפיע הן על תגובתיות כימית והן על זיהוי ביולוגי. קבוצת המתילמין בעמדה 4 מציעה ידית נוקלאופיליה לגזירה נוספת באמצעות היווצרות אמיד, אמינות רדוקטיביות או אלקילציה. צורת מלח ההידרוכלוריד משפרת את המסיסות המימית ומספקת מוצק גבישי יציב לטיפול נוח. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית עשירה בחנקן עם אמין תגובתי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית לבניית תרכובות בעלות פעילות פוטנציאלית נגד הפרעות נוירולוגיות ומחלות זיהומיות, כאשר טבעת הפירידזין יכולה לשמש כביואיזוסטר לפירידין או פירמידין.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת pyridazinemethylamine זו משמשת בסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים טיפוליים אחרים. האמין הראשוני מאפשר צימוד נוח של אמיד עם חומצה קרבוקסילית- המכילה פרמקפורים או אמינציה רדוקטיבית עם אלדהידים להכנסת תחליפים מגוונים. טבעת הפירידזין יכולה לעסוק בקשרי מימן עם מטרות ביולוגיות ונחקרה בתרכובות המכוונות לסרטן, דלקת והפרעות במערכת העצבים המרכזית. צורת מלח ההידרוכלוריד מקלה על טיפול וניסוח בתוכניות פיתוח תרופות.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
השילוב של אמין וטבעת פירידאזין -חסרת אלקטרונים מאפשר בנייה של מערכות הטרוציקליות מתמזגות כגון פירידאזינו[4,5-ד]פירידאזינים, אימידאזו[1,2-ב]פירידאזינים ופיראזולו[3,4-ג]פירידאזינים באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת הפירידזין הנוקשה מספקת אילוץ קונפורמציה מועיל לזיהוי מטרות. קבוצת האמינים יכולה להשתתף ביצירת הטבעת או לשמש כנקודת גיוון לאחר בניית הטרו-מחזור.

ליגנד למתחמי מתכת
אטומי החנקן הסמוכים של טבעת הפירידזין יכולים לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב-. לאחר נגזרת מתאימה בעמדת האמין, פיגום זה יכול לשמש כליגנד פולידנטטי לקטליזה או כאבן בניין למסגרות אורגניות של מתכת. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים על הפעילות הקטליטית והפוטנציאל שלהם כחומרים זוהרים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, 4-pyridazinemethanamine הידרוכלוריד משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל N-אצילציה, N-אלקילציה ואמינציה רדוקטיבית. ניתן להמיר את האמין לקרבמטים, אוריאה או תיאוריאה לצורך הסבר נוסף. טבעת הפירידזין יכולה לעבור החלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי חנקן האמין והטבעת. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של חומרים פונקציונליים ובדיקות מולקולריות שבהן טבעת הפירידזין מעניקה תכונות רצויות כמו תיאום מתכת ויכולת קשרי מימן.

תגיות פופולריות: 4-pyridazinemethanamine הידרוכלוריד, סין יצרנים, ספקים של 4-pyridazinemethanamine hydrochloride