2-כלורו-4-מתילתיאזול

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כנוזל חסר צבע עד צהוב חיוור עם ריח אופייני לתיאזול-. הנוסחה המולקולרית שלו היא C4H4ClNS, המקבילה למשקל מולקולרי של 133.60. נקודת הרתיחה היא בערך 165-170 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת ליד 1.35 גרם/ס"מ ב-20 מעלות. זה מתערבב בחופשיות עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן ואתנול, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בפחמימנים אליפטיים כגון הקסאן. המולקולה מכילה טבעת תיאזול המוחלפת באטום כלור במיקום 2 וקבוצת מתיל במיקום 4. אטום הכלור מופעל לקראת החלפה נוקלאופילי על ידי אפקט נסיגת האלקטרונים של החנקן הטבעתי והגופרית, בעוד שקבוצת המתיל תורמת צפיפות אלקטרונים באמצעות היפר-צימוד. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע הידרוליזה ופירוק. יש להימנע ממגע עם נוקלאופילים חזקים, בסיסים חזקים וחומרי חמצון חזקים.

2 Chloro 4 methylthiazole הוא תרכובת הטרוארומטית לא-חלפה הכוללת טבעת תיאזול בעלת חמישה איברים עם אטום כלור במיקום 2 וקבוצת מתיל בעמדה 4. ליבת התיאזול, המכילה הן אטומי גופרית והן אטומי חנקן, מספקת פלטפורמה ארומטית חסרת אלקטרונים המסוגלת לעסוק בערימת π ובאינטראקציות של קשרי מימן דרך החנקן הטבעתי. אטום הכלור במיקום 2 מופעל לקראת החלפה ארומטית נוקלאופיליה עקב השפעות נסיגת האלקטרונים של שני ההטרואטומים, מה שמאפשר הכנסת תחליפים מגוונים בתנאים מתונים. קבוצת המתיל בעמדה 4 תורמת אופי הידרופובי והשפעה סטרית תוך שהיא נשארת אינרטית יחסית ברוב תנאי התגובה. שילוב זה של הלוגן תגובתי ותחליף אלקיל על פיגום הטרוארומטי קומפקטי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות מורכבות יותר מבוססות תיאזול בכימיה רפואית ובמדעי החומרים, כאשר טבעת התיאזול מוכרת בזכות יכולתה לחקות קשרי אמיד ולהשתתף באירועי זיהוי ביולוגיים מרכזיים.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת כלורותיאזול זו משמשת בסינתזה של חומרים אנטי-מיקרוביאליים, קוטלי פטריות ומעכבי אנזימים. אטום הכלור מאפשר תזוזה נוקלאופילי על ידי אמינים, אלקוקסידים או תיולים כדי להכניס קבוצות פרמקפוריות מגוונות, בעוד שליבת התיאזול יכולה לעסוק בקשרי מימן עם מטרות ביולוגיות. נגזרות של פיגום זה נחקרו בשל פעילותם נגד פתוגנים חיידקיים ופטרייתיים, כמו גם עבור הפוטנציאל שלהם כמאפננים של אנזימים מטבוליים.

מחקר אגרוכימי
בכימיה להגנת הצומח, תרכובת זו משמשת כאבן בניין לפיתוח קוטלי פטריות וחומרי חרקים חדשים. ידוע שנגזרות תיאזול מפריעות לאנזימים חיוניים במזיקים ומחוללי מחלות, לרבות succinate dehydrogenase בפטריות ואצטיל כולינסטראז בחרקים. קבוצת המתיל משפרת את הליפופיליות לחדירה משופרת לציפורן, בעוד שהכלור מאפשר פונקציונליזציה נוספת כדי לייעל את העוצמה וההתמדה הסביבתית.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
השילוב של כלור פעיל וקבוצת מתיל מאפשר בנייה של מערכות הטרוציקליות מתמזגות כגון תיאזולו[4,5 ב]פירידינים, תיאזולו[5,4 ד]פירמידינים ומערכות טבעת חנקן גופרית אחרות באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת התיאזול מספקת קשיחות קונפורמציה ויכולת קישור מימן מועילה לזיהוי יעדים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, 2 כלורו 4 מתילתיאזול משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה ארומטית נוקלאופילית עם נוקלאופילים של חמצן, חנקן וגופרית, תגובות צימוד צולב מזורזות של פלדיום ותגובות מתכות בקבוצת המתיל. ניתן לעקור את הכלור כדי להכניס תחליפי אריל, הטרואריל או אמינו, בעוד שהמתיל יכול להיות פונקציונלי באמצעות הפעלת C-H מזורזת רדיקלית או מתכת. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של חומרים פונקציונליים ובדיקות מולקולריות שבהן טבעת התיאזול מעניקה תכונות רצויות כמו תיאום מתכת ויציבות מטבולית.

תגיות פופולריות: 2-כלורו-4-מתילתיאזול, סין יצרנים, ספקים של 2-כלורו-4-מתילתיאזול