2-אתיל-5-מתיל-[1,2,4]טריאזולו[1,5-א]פירמידין-7-אול

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית-לבנה עד צהובה חיוורת. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H10N4O, המקבילה למשקל מולקולרי של 178.19. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 220 מעלות, לרוב כאשר פירוק מתרחש לפני הגעה להמסה מוגדרת, מלווה בהחשכה והתפתחות גזים. הצפיפות המחושבת היא כ-1.42 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מוגבלת בממיסים אורגניים נפוצים כגון מתנול, אתנול ואצטון, אך מתמוסס בקלות רבה יותר בממיסים אפרוטים קוטביים כמו דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאמיד. התרכובת מסיסה במים במשורה וכמעט שאינה מסיסה בממיסים לא קוטביים כגון דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מכילה ליבת [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine עם קבוצת אתיל בעמדה 2, קבוצת מתיל בעמדה 5, והידרוקסיל בעמדה 7, הקיימת בעיקר בצורת קטו בתנאים פיזיולוגיים. פרוטון ההידרוקסיל הוא חומצי קל ויכול להשתתף בקשר מימן. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

ל-triazolopyrimi2 Ethyl 5 methyl [1,2,4]triazolo[1,5 a]pyrimidin 7 ol היא תרכובת הטרוציקלית מאוחדת השייכת למשפחת ה-dine, המשלבת טבעת 1,2,4 טריאזול עם טבעת פירמידין בארכיטקטורה קשיחה מישורית. פיגום עשיר בחנקן זה מספק אתרים המקבלים קשרי מימן מרובים דרך אטומי החנקן הטבעתיים שלו ותורם קשרי מימן דרך קבוצת ההידרוקסיל 7, הקיימת בשיווי משקל עם האוקסו טאוטומר שלו. תחליפי האתיל והמתיל בעמדות 2 ו-5 בהתאמה מציגים אופי הידרופובי והשפעה סטרית, ומוסננים את הליפופיליות הכוללת ואינטראקציות הקישור. מערכת הטבעת המאוחדת מציעה צימוד π מורחבת ונוקשות קונפורמציה, המאפשרת זיהוי מולקולרי ספציפי עם מטרות ביולוגיות כגון אנזימים וקולטנים. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית מיוחסת עם תחליפי אלקיל וקבוצת הידרוקסיל הניתנת לשינוי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות פעילות ביולוגית, במיוחד אלו המכוונות לאנזימי קינאז וחלבונים קושרים לחומצות גרעין שבהן פיגום הטריאזולופירימידין יכול לחקות בסיסי פורין.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת טריאזולופירמידין זו משמשת בסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים אנטי-ויראליים. מערכת הטבעת המאוחדת הקשיחה יכולה לכבוש כיסי קושרת ATP עם השלמה גבוהה, בעוד שקבוצת ההידרוקסיל מאפשרת קישור מימן עם שאריות אזור הצירים. תחליפי האתיל והמתיל תורמים לאינטראקציות הידרופוביות אופטימליות ויכולים להשפיע על סלקטיביות לאיזופורמים ספציפיים של קינאז. נגזרות של פיגום זה נחקרו על הפוטנציאל שלהן בטיפול בסרטן ובזיהומים ויראליים.

אבן בניין למעכבי אנזים
התרכובת משמשת כנקודת מוצא לעיצוב מעכבי אנזימים המעורבים בחילוף החומרים של חומצות גרעין, לרבות קסנטין אוקסידאז ואדנוזין דמינאז. ליבת ה-triazolopyrimidine יכולה לחקות פורינים טבעיים, מה שמאפשר עיכוב תחרותי באתרים פעילים באנזים. קבוצות האלקיל מאפשרות כוונון עדין של תכונות פרמקוקינטיות, בעוד שההידרוקסיל מספק ידית לנגזרת נוספת כדי לייעל את העוצמה והסלקטיביות.

מחקר כימי חקלאי
במדע הגנת הצומח, הפיגום ההטרוציקלי הזה נחקר לפיתוח קוטלי פטריות וקוטלי עשבים חדשים. ידוע כי נגזרות טריאזולופירמידין מעכבות סינתאז אצטולקטאט, אנזים מפתח בביוסינתזה של חומצות אמינו מסועפות בצמחים. תחליפי האתיל והמתיל משפרים את הליפופיליות לחדירה משופרת לציפורן, בעוד שהליבה הנוקשה מבטיחה קישור ספציפי לאנזים היעד, ומציעה פוטנציאל להדברת עשבים סלקטיבית.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים הטרוארומטי רב תכליתי, 2 ethyl 5 methyl [1,2,4]triazolo[1,5 a]pyrimidin 7 ol משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל אלקילציה של N, אלקילציה של O והחלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי החנקנים הטבעתיים. ניתן להמיר את ההידרוקסיל לקבוצה עוזבת לעקירה נוקלאופילית או להשתמש בה להכנסת קישורי אתר. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של מערכות הטרוציקליות מאוחדות ומתחמי קואורדינציה שבהם ליבת הטריאזולופירימידין מעניקה תכונות רצויות כגון קשירת מתכת ויכולת קישור מימן.

תגיות פופולריות: 2-אתיל-5-מתיל-[1,2,4]טריאזולו[1,5-א]פירמידין-7-אול, סין יצרנים, ספקים של 2-אתיל-5-מתיל-[1,2,4]טריאזולו[1,5-a]pyrimidin-7-ol