N-(3,5-ביס(טריפלואורומתיל)פניל)הידרזין קרבוטיואמיד

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית מוצקה, שצבעה נע בין לבן ללבן אוף-. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H7F6N3S, המקבילה למשקל מולקולרי של 303.23 גרם/מול. נקודת ההיתוך נצפית בדרך כלל בטווח של 158-160 מעלות. המולקולה כוללת טבעת פניל ​​המוחלפת בשתי קבוצות טריפלואורומתיל בעמדות 3 ו-5, המקושרת לחלק הידרזין-קרבותיואמיד (תיוסמיקרבזיד). נוכחותן של שתי קבוצות הטריפלואורו-מתיל השואבות האלקטרונים-שמעניקה יציבות כימית משמעותית ומשפיעה על התגובתיות והתכונות הפיזיקליות של התרכובת. יש לאחסן אותו במקום קריר ויבש. התרכובת מסווגת עם חיווי מפגע GHS ונושאת את מילת האות "אזהרה".

N-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamide הוא נגזרת של thiosemicarbazide הידועה בתכונות המבניות הייחודיות שלה. מבנה הליבה כולל טבעת פניל ​​עם שתי קבוצות טריפלואורומתיל בעמדות המטא, שהוא מוטיב המשמש לעתים קרובות כדי לשפר את התכונות הפרמקולוגיות של תרכובות שונות בשל האופי החזק שלה מושך אלקטרונים והליפופיליות המוגברת שלה. קבוצה זו מחוברת ליחידת thiosemicarbazide, שהיא בעצמה פרמקפורה רב-תכליתית המסוגלת לקלוט יוני מתכת וליצור קשרי מימן. שילוב זה הופך את התרכובת למגיב רב ערך בסינתזה אורגנית ונושא עניין בכימיה רפואית בשל פעילותה הביולוגית הפוטנציאלית.

כימיה רפואית וחקר אנטי סרטן
תרכובת זו ונגזרותיה נחקרות בשל תכונותיהן האנטי-סרטניות המבטיחות. מחקרים הוכיחו שנגזרות של thiosemicarbazide יכולות להפגין השפעות ציטוטוקסיות משמעותיות כנגד שורות תאים סרטניים שונות. לדוגמה, תרכובות קשורות הראו פעילות אנטי-פרוליפרטיבית בולטת כנגד שורות תאי קרצינומה בכבד אנושיות, עם יעילות דומה לתרופות כימותרפיות מבוססות. מנגנון הפעולה מיוחס לרוב להשראת אפופטוזיס בתאי סרטן באמצעות עיכוב של אנזימים מרכזיים המעורבים בשגשוג ובהישרדות תאים, כגון טופואיזומראזים. קבוצות הטריפלואורומתיל נחשבות כמשפרות את הזמינות הביולוגית של התרכובת ואת האינטראקציה עם ממברנות ביולוגיות.

פיתוח חומר אנטי מיקרוביאלי
מחקרים מצביעים על כך שלתרכובת זו יש תכונות אנטי-מיקרוביאליות, המדגימות פעילות חיידקית נגד חיידקים גראם-חיוביים וגם נגד חיידקים גראם-שליליים. זה הראה עיכוב יעיל נגד זנים ספציפיים, כולל Mycobacterium smegmatis, עם ערכי ריכוז מעכבים מינימליים נמוכים משמעותית מכמה אנטיביוטיקה סטנדרטית. פעילות זו הופכת אותו למועמד לפיתוח חומרים אנטי-מיקרוביאליים חדשים, במיוחד בחיפוש אחר טיפולים נגד זני חיידקים עמידים.

מחקרים על עיכוב אנזים
נגזרת thiosemicarbazide זו נחקרה על הפוטנציאל שלה כמעכבת אנזים. נגזרות של תרכובת זו הוכחו כמעכבות סטרואידים 5 -רדוקטאז מסוג 1 (SRD5A1), אנזים המעורב בהתקרחות אנדרוגנית ובמצבים אחרים. העיכוב מיוחס הן לדיכוי ביטוי האנזים והן לעיכוב ישיר של הפעילות האנזימטית שלו, מה שמדגים את הפוטנציאל של פיגום זה במיקוד למסלולים ביולוגיים ספציפיים עם ציטוטוקסיות נמוכה.

מגיב בסינתזה אורגנית ובמדעי החומר
בכימיה, תרכובת זו משמשת מגיב רב ערך לסינתזה אורגנית וקטליזה. ניתן להכין אותו באמצעות תגובה של 3,5-ביס(טריפלואורומתיל)אנילין עם הידראזין-קרבותיואמיד. התרכובת עוברת תגובות כימיות שונות, כולל חמצון ליצירת סולפוקסידים או סולפונים, והפחתה לייצור אמינים מתאימים. במדעי החומר, הוא מנוצל בסינתזה של פולימרים וננו-מרוכבים חדשים, כאשר שילובו במטריצות פולימריות הוכח כמשפר יציבות תרמית ותכונות מכניות, הרלוונטיות במיוחד עבור יישומים אלקטרוניים.

תגיות פופולריות: n-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamide, סין n-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamide יצרנים, ספקים