5-ברומו-2-מתוקסי-3-(טריפלואורומתיל) פירידין

חומר זה מבודד בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד שמנת חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C7H5BrF3NO, המקבילה למשקל מולקולרי של 256.02. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 58-62 מעלות, מה שמצביע על סריג קריסטל עקבי. הצפיפות המחושבת היא כ-1.74 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מתמוסס בקלות בממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן ודימתיל סולפוקסיד, מראה מסיסות מתונה במתנול ובאתנול, והוא כמעט בלתי מסיס במים ובפחמימנים אליפטים. המולקולה כוללת טבעת פירידין המוחלפת באטום ברום במיקום 5-, קבוצת מתוקסי במיקום 2 וקבוצת טריפלואורומתיל במיקום 3. תחליפי הטריפלואורומתיל והברום הם בעלי נסיגה חזקה של אלקטרונים, בעוד שקבוצת המתוקסי תורמת צפיפות אלקטרונים באמצעות תהודה, ויוצרת סביבה אלקטרונית מקוטבת. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע השפלה. יש להימנע ממגע עם בסיסים חזקים ונוקלאופילים.

5-ברומו-2-מתוקסי-3-(טריפלואורומתיל)פירידין משלב שלוש קבוצות פונקציונליות ברורות על ליבת פירידין: אטום ברום, תחליף מתוקסי ויחידת טריפלואורומתיל. טבעת הפירידין מספקת מטבעה מחסור באלקטרונים, אשר מווסן עוד יותר על ידי האלקטרון המושך טריפלואורומתיל וברום, בעוד שקבוצת המתוקסי מציעה תרומת אלקטרונים באמצעות תהודה. תצורת דחיפה{13}}אלקטרונית זו יוצרת מערכת ארומטית מקוטבת עם תגובתיות ספציפית לאזור. הברום משמש כידית רב-תכליתית לתגובות צימוד צולבות מזורזות מתכת-מעבר, המאפשרות הכנסת קבוצות אריל, הטרואריל או אלקיניל. חלק הטריפלואורו-מתיל מקנה יציבות מטבולית וליפופיליות, והטבע החזק שלו מושך אלקטרונים משפיע על התגובתיות של עמדות סמוכות. ניתן לבצע דה-מתילציה של קבוצת המתוקסי בתנאים מתאימים כדי לחשוף הידרוקסיל פנולי, המספק אתר נוסף לנגזרת. הפיגום ההטרוארומטי הקומפקטי, בעל פונקציונליות צפופה, הוא אמצעי ביניים רב ערך בסינתזה של מולקולות מורכבות שבהן נדרשת שליטה מדויקת על תכונות אלקטרוניות ותגובתיות אורתוגונלית.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת ברומופירידין זו משמשת בסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים טיפוליים אחרים המכוונים לסרטן ומחלות דלקתיות. הברום מאפשר לחיבורים של סוזוקי-מיאורה עם חומצות בורון ליצור מבני ביאריל, בעוד שקבוצת הטריפלואורומתיל משפרת את זיקת הקישור באמצעות אינטראקציות הידרופוביות ואלקטרוניות. ניתן להמיר את קבוצת המתוקסי להידרוקסיל לקשירת מימן עם אתרים פעילים בחלבון. נגזרות שהוכנו מפיגום זה הראו הבטחה בוויסות פעילות האנזים ותפקוד הקולטנים.

מחקר אגרוכימי
בכימיה להגנת הצומח, התרכובת משמשת כאבן בניין לפיתוח קוטלי חרקים ופטריות חדשים עם פרופילים סביבתיים משופרים. ליבת הפירידין היא מוטיב נפוץ בחומרים חקלאיים המפריעים למערכות העצבים של חרקים או למסלולים מטבוליים פטרייתיים. קבוצת הטריפלואורומתיל תורמת לעמידות מטבולית ולהתמדה בשדה, בעוד שהברום מאפשר גיוון-בשלב מאוחר באמצעות צימוד-צולב כדי לייעל את העוצמה והסלקטיביות נגד מזיקים מטרה.

יישומי מדעי החומרים
המאפיינים האלקטרוניים הייחודיים של הפירידין המופלר הזה הופכים אותו לבעל ערך עבור תכנון מוליכים למחצה אורגניים וחומרים זוהרים. השילוב של אלקטרון-מושך טריפלואורומתיל ומתוקסי-אלקטרון יוצר מערכת קולטת תורם- שניתן לכוונן עבור יישומים אופטו-אלקטרוניים. לאחר שילוב בפולימרים מצומדים באמצעות צימוד- צולב, זה יכול להשפיע על פערי פס ומאפייני הובלת מטען לשימוש בדיודות פולטות אור- אורגניות והתקנים פוטו-וולטאיים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים הטרוארומטי רב תכליתי, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימודים צולבים-מזרזים של פלדיום, החלפה ארומטית נוקלאופיליה (לאחר הפעלה) ותגובות מתכות מכוונות. ניתן להחליף את הברום לליתיום או מגנזיום כדי ליצור מינים נוקלאופיליים לתוספות לקרבונילים. קבוצת הטריפלואורומתיל יכולה לשמש כקבוצה מכוונת לפונקציונליזציה של C-H. תגובתיות אורתוגונלית זו מאפשרת בנייה רציפה של פירידינים מוחלפים לכימיה רפואית ולמחקר חומרים.

תגיות פופולריות: 5-ברומו-2-מתוקסי-3-(טריפלואורומתיל)פירידין, סין יצרנים, ספקים של 5-ברומו-2-מתוקסי-3-(טריפלואורומתיל)פירידין