מתיל 2,6-דיפלואורוניקוטינאט

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C7H5F2NO2, המקבילה למשקל מולקולרי של 173.12. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 58-62 מעלות. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים לרבות דיכלורומתאן, אתיל אצטט, מתנול וטטרה-הידרופורן, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בפחמימנים אליפטיים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת פירידין עם אטומי פלואור בעמדות 2 ו-6 ומתיל אסטר בעמדה 3. פונקציונליות האסטר רגישה להידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים, בעוד אטומי הפלואור תורמים לאופי חסר האלקטרונים של טבעת הפירידין ומספקים יציבות מטבולית. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב מוגנים מפני אור ולחות בתנאים קרירים ויבשים. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות ובסיסים חזקים.

מתיל 2,6-דיפלואורוניקוטינאט הוא נגזרת פירידין דיפלורית השייכת למשפחת אסטר החומצות הניקוטיניות. המולקולה משלבת שני אטומי פלואור בעמדות המקיפות את החנקן הטבעתי עם מתיל אסטר במיקום 3 של ליבת הפירידין. דפוס החלפת 2,6-דיפלואור יוצר מערכת ארומטית חסרת אלקטרונים באמצעות ההשפעות האינדוקטיביות המשולבות של אטומי הפלואור והחנקן הטבעתי, המשפיעות באופן משמעותי הן על תגובתיות כימית והן על זיהוי ביולוגי. חלק האסטר מספק חומצה קרבוקסילית שווה ערך מוגן, ומציע ידית צדדית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה לאלכוהול המתאים. אטומי הפלואור משפרים את היציבות המטבולית והליפופיליות תוך שהם משמשים כידיות פוטנציאליות לניטור 19F NMR במחקרים ביולוגיים. הפיגום הקומפקטי והרב-תכליתי הזה הוא אבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית ובסינתזה אורגנית לבניית הטרוציקלים מופלרים מורכבים יותר עם יישומים פרמצבטיים פוטנציאליים.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, אסטר פירידין מדופלורי זה משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד סרטן, דלקות והפרעות מטבוליות. ניתן לבצע הידרוליזה של האסטר לחומצה קרבוקסילית המקבילה לצורך צימוד אמיד עם פרמקפורים המכילים אמין, מה שמאפשר יצירה מהירה של ספריות למחקרי קשרי פעילות מבנה. מוטיב ה-2,6-difluoropyridine מופיע במעכבי קינאז ומאפננים שונים של קולטן, כאשר אטומי הפלואור תורמים לזיקה של קישור באמצעות השפעות אלקטרוניות ושיפור היציבות המטבולית.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון פירידו[2,3 d]pyrimidines, pyrazolo[3,4 b]pyridines ו-imidazo[1,2 a]pyridines באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה. האופי החסר באלקטרונים של טבעת הפירידין הדיפלורית משפיע על האזורכימיה והתגובתיות של מחזוריות אלו, בעוד שניתן לשמור על אטומי הפלואור כדי לווסת את התכונות האלקטרוניות של ההטרוציקלים המתקבלים עבור אינטראקציות יעד משופרות.

חומר ביניים לנגזרות של חומצה ניקוטית פלואורית
הידרוליזה של האסטר מניבה חומצה 2,6-difluoronicotinic, אבן בניין רב ערך להכנת אנלוגים מופלרים של חומצה ניקוטינית עם פעילות ביולוגית פוטנציאלית. נגזרות אלו נחקרות על יכולתן לווסת את חילוף החומרים של שומנים, לפעול כסוכנים אנטי דיסליפידמיים, או לשמש כליגנדים לקולטנים מצמדים לחלבון G. אטומי הפלואור יכולים להגביר את זיקת הקישור באמצעות השפעות אלקטרוניות ולשפר את היציבות המטבולית בהשוואה לחומצה ניקוטינית לא מוחלפת.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, מתיל 2,6-דיפלואורוניקוטינאט משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל תגובות צימוד צולבות מזורזות של פלדיום (לאחר המרה ל-halide או triflate המקביל), החלפה ארומטית נוקלאופיליה (בתנאי כפייה), ואסטרטגיות מתכות מכוונות. אטומי הפלואור יכולים לשמש כקבוצות מכוונות לפונקציונליזציה של אורתו או להיות עקורים בתנאים מתאימים כדי להציג גיוון נוסף. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים של מוצרים טבעיים וחומרים פונקציונליים שבהם ליבת הפירידין הדיפלואוריני מעניקה תכונות קושרות אלקטרוניות ומימן רצויות.

תגיות פופולריות: מתיל 2,6-דיפלואורוניקוטינאט, סין יצרנים, ספקים של מתיל 2,6-דיפלואורוניקוטינאט