שם המוצר	1-(3,5-ביס(טריפלואורומתיל)פניל)אתנון
מספר CAS	30071-93-3
נוסחה מולקולרית	(F3C)2C6H3COCH3
משקל מולקולרי	256.14
קוד SMILES	CC(C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O
מס' MDL	MFCD00009910

מאפיינים כימיים

חומר זה נתקל בדרך כלל כנוזל שקוף חסר צבע עד צהוב בהיר בטמפרטורת החדר, הנושא ריח חד וחודר האופייני לקטונים ארומטיים מופלרים. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H6F6O, המקבילה למשקל מולקולרי של 256.14. נקודת הרתיחה היא בערך 185-190 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת קרוב ל-1.45 גרם/ס"מ³. הוא מתערבב בחופשיות עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טולואן וטטרהידרופורן, תוך שהוא מציג מסיסות זניחה במים ובפחמימנים אליפטיים. המולקולה כוללת מתיל קטון המחובר לטבעת פניל הנושאת שתי קבוצות טריפלואורומתיל בעמדות 3 ו-5. אפקט נסיגת האלקטרונים החזק- של תחליפי ה-CF₃ מפעיל באופן משמעותי את הקרבוניל לקראת תוספת נוקלאופילית. אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי רצוי הגנה מפני אור ולחות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים וחומרים מפחיתים.

תֵאוּר

1-(3,5-ביס(טריפלואורומתיל)פניל)אתנון מורכב מליבת אצטופנון שבה טבעת הפניל נושאת שתי קבוצות טריפלואורומתיל הממוקמות באופן סימטרי זו לזו. אופי נסיגת האלקטרונים של תחליפי ה-CF₃ משנה באופן דרמטי את התכונות האלקטרוניות של המערכת הארומטית, ויוצר סביבה מקוטבת מאוד, חסרת אלקטרונים. זה משפר את האלקטרופיליות של הפחמן הקרבוניל, מה שהופך אותו לרגיש במיוחד להתקפות נוקלאופיליות על ידי אמינים, הידרזינים וריאגנטים אורגנו-מתכתיים. דפוס ההחלפה המטא משפיע גם על האזורכימיה של החלפה ארומטית אלקטרופילית, ומפנה אלקטרופילים נכנסים לעמדות ספציפיות. שתי קבוצות הטריפלואורומתיל תורמות ליפופיליות משמעותית ויציבות מטבולית, תכונות המוערכות מאוד בתכנון פרמצבטי ואגרוכימי. מולקולה קומפקטית אך בעלת פונקציונליות צפופה זו משמשת כאבן בניין רב-תכליתי לבניית תרכובות מופלרות מורכבות יותר שבהן נדרשים כוונון אלקטרוני מדויק ויציבות משופרת.

שימושים

חומר ביניים פרמצבטי
בכימיה רפואית, קטון טריפלואורו-מתילט זה משמש כחומר מוצא לסינתזה של מעכבי אנזים ומאפננים קולטן. הקרבוניל המופעל עובר עיבוי קל עם אמינים ליצירת אימינים או עם הידרזינים ליצירת הידרזונים, אשר ניתן לבצע מחזור נוסף ליצירת מערכות הטרוציקליות כגון פיראזולים ואוקסדיאזולים. האלקטרון -מושך CF₃קבוצות משפרות את הזיקה הקישורית למטרות ביולוגיות באמצעות אינטראקציות דיפול ומשפרות את העמידות המטבולית, מה שהופך את הפיגום הזה לבעל ערך בפיתוח תרופות לאונקולוגיה ודלקת.

מחקר אגרוכימי
התרכובת משמשת בתכנון של קוטלי פטריות וקוטלי עשבים חדשים שבהם טבעות ארומטיות מופלרות תורמות ליציבות סביבתית מוגברת ולבררנות יעד. פונקציונליות הקטון מאפשרת חיבור של אלמנטים פרמקפוריים שונים באמצעות עיבוי או הפחתה, בעוד שקבוצות הטריפלואורו-מתיל מגבירות את הליפופיליות לשיפור חדירת הציפורן במזיקים ובצמחים. נגזרות שהוכנו מפיגום זה הראו פעילות נגד פתוגנים פטרייתיים המשפיעים על גידולי דגנים.

אבן בניין לגבישים נוזליים
הליבה הארומטית הנוקשה והמופלרת הופכת את המולקולה הזו למתאימה לשילוב בחומרים גבישיים נוזליים. קבוצות הטריפלואורו-מתיל הקוטביות יכולות להשפיע על התנהגות מזופאזה ועל אניזוטרופיה דיאלקטרית, מה שמאפשר יישומים בטכנולוגיות תצוגה. לאחר המרה לנגזרות מתאימות כגון אסטרים או אימינים, זה תורם ליציבות התרמית ולביצועים האלקטרו-אופטיים של תערובות גבישים נוזליות נמטיות וסמקטיות.

סינתזה אורגנית ביניים
כאבן בניין סינתטי רב-תכליתי, 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethanone משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל תוספות Grignard לגישה לאלכוהול שלישוני, אולפינציות ויטייג ליצירת אלקנים ואמינציה רדוקטיבית ליצירת אמינים. ניתן להפחית את הקטון לאלכוהול המשני המתאים או להמיר את הוויניל באמצעות תגובות מתאימות. דפוס התגובתיות המוגדר היטב שלו הופך אותו לבעל ערך לבניית ספריות של תרכובות מופלרות לגילוי תרופות, מדעי החומרים ופיתוח אגרוכימי.

תגיות פופולריות: 1-(3,5-ביס(טריפלואורומתיל)פניל)אתנון, סין יצרנים, ספקים של 1-(3,5-ביס(טריפלואורומתיל)פניל)אתאנון