4-Nitrophenyl Trifluoromethanesulfonate

מגיב מופעל מאוד זה מופיע כאבקה גבישית לבנה עד צהובה חיוורת עם נקודת התכה של 52-55 מעלות ונקודת רתיחה חזויה של 331.4 מעלות. יש לה צפיפות גבוהה יחסית של ~1.666 גרם/ס"מ³. הוא מסיס מעט במים אך מתמוסס בקלות בדיכלורטון אורגנית, קוטב אורגנית. THF. הוא רגיש ללחות- ודורש אחסון קר. התכונה המגדירה של המולקולה היא הסינרגיה העוצמתית בין קבוצת הניטרו החזקה החוזרת אלקטרונים ליכולת הקבוצה היוצאת המעולה של האניון הטריפלט, מה שיוצר מרכז ארומטי אלקטרופילי במיוחד. פירוק בטמפרטורות גבוהות עלול לשחרר גזים רעילים.

Nitrophenyl)trifluoromethanesulfonate הוא חומר אריליציוני תגובתי ורב-תכליתי בצורה יוצאת דופן. קבוצת הפארא-ניטרו מושכת בעוצמה את צפיפות האלקטרונים מהטבעת, מפעילה אותה בצורה דרמטית לקראת החלפה ארומטית נוקלאופילית (SₙAr) ומקלה על הוספה חמצונית בהצלבת-הצימוד{4} הטוב ביותר של{4}תגובת הצימוד. קבוצות בכימיה אורגנית-תרכובת זו יכולה להעביר ביעילות את קבוצת הניטרופניל 4-למגוון עצום של נוקלאופילים O-,N-,S-, ואפילו C-בתנאים מתונים. זהו מגיב בחירה עבור אינטרודוקציה-, S-, ואפילו C-נוקלאופילים בתנאים קלים. זהו מגיב מועדף עבור אינטרודוקציה ויכולת{15}להתמודד עם{{15} עמידה ביעילות{ מפורט יותר (למשל, הפחתת-NO₂ל-NH₂).

1. סינתזה תרופתית

מנוצל כאלקטרופיל מפתח בסינתזה של מועמדים לתרופות המכילים אתרים ארומטיים, אנילינים ותיו-אתרים. קבוצת הניטרו משמשת כאנילין במסכה; לאחר החלפה נוקלאופילי, ניתן לצמצם אותה בקלות לאמין, תוך מתן מסלול רב-תכליתי דו-{1}}שלבי לתחליף תוחלפי{{2} פיגומים בכימיה רפואית לתרופות המכוונות לקינאזות, GPCRs וטרנספורטרים.

2. מו"פ אגרוכימי

מיושם בהפקת מוצרים טבעיים או תרכובות עופרת על ידי הצמדת קבוצת ה-4-ניטרופניל לפונקציות הידרוקסיל או אמינו הקיימות במולקולות ביו-אקטיביות. שינוי זה יכול לשנות את הליפופיליות, הפצת האלקטרונים ומאפייני הקישור, ולסייע בפיתוח קוטלי עשבים או קוטלי פטריות חדשים עם דרכי פעולה חדשות.

3. סינתזת חומרים פונקציונליים

משמש כמבשר קריטי לסינתזה של יחידות קולטות אלקטרונים חזקות-באלקטרוניקה אורגנית. קבוצת הניטרואריל היא מקבלת אלקטרונים קלאסית ועוצמתית. כאשר היא משולבת במערכות מצומדות באמצעות קבוצת הטריפלטים שלה, היא עוזרת להוריד את רמת האנרגיה של LUMO, אלמנט עיצובי חיוני עבור חומרי הובלה -למחצה{4}ומוליכים למחצה LED{4}. חומרים אופטיים לא-לינארים.

4. אבן בניין סינתזה אורגנית

מצע אמת מידה לחקר מנגנוני החלפה ארומטיים נוקלאופיליים ולהערכת הגרעין של ריאגנטים או זרזים חדשים. התגובתיות הגבוהה שלו הופכת אותו לאידיאלי לכיבוי תגובות, תיוג ביומולקולות, או פועל כקבוצה מפעילה ברצפים סינתטיים מרובי-שלבים.

תגיות פופולריות: 4-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate, סין יצרנים, ספקים של 4-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate