2-Fluoro-4-iodonicotinaldehyde

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין צהוב חיוור לבז' בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H3FINO, המקבילה למשקל מולקולרי של 251.00. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 110-115 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-2.13 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במתנול ובאתנול ומסיסות מוגבלת במים ובממסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מכילה טבעת פירידין עם אטום פלואור בעמדה 2, אטום יוד בעמדה 4 וקבוצת אלדהיד בעמדה 3. השפעות נסיגת האלקטרונים הן של חנקן הטבעתי והן של תחליפי ההלוגן משפרות באופן משמעותי את האלקטרופיליות של האלדהיד קרבוניל. קשר יוד הפחמן הוא לאבילי ומשמש כידית מצוינת לתגובות צימוד צולב מזורזות מתכת מעבר. מומלץ אחסון במיכלי ענבר סגורים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק וחמצון הנגרמות על ידי אור. יש להימנע ממגע עם נוקלאופילים חזקים, בסיסים חזקים וחומרים מפחיתים.

2 פלואורו 4 iodonicotinaldehyde הוא נגזרת פירידין תלת-חלופה הכוללת שלוש קבוצות פונקציונליות אורתוגונליות: אטום פלואור במיקום 2, אטום יוד במיקום 4, ואלדהיד במיקום 3. ליבת הפירידין, עם חנקן מטבעו חסר אלקטרונים, מקוטבת עוד יותר על ידי אטומי הלוגן מושכים את האלקטרון, ויוצרים אלדהיד אלקטרופילי חזק הרגיש לתגובות הוספה ועיבוי נוקלאופיליות. אטום היוד מספק ידית רב-תכליתית עבור צימודים צולבים מזורזים עם פלדיום כגון תגובות סוזוקי, סונוגאשירה ובוכוולד הרטוויג, המאפשרת הכנסת תחליפים מגוונים של אריל, הטרואריל, אלקיניל או אמינו. אטום הפלואור תורם יציבות מטבולית ויכול לעסוק בקשר הלוגן עם מטרות ביולוגיות תוך שהוא נשאר אינרטי יחסית ברוב התנאים הסינתטיים. אריזה צפופה זו של אתרים תגובתיים על פיגום הטרוארומטי קומפקטי הופכת את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות מורכבות בכימיה רפואית ובמדעי החומרים, כאשר פונקציונליזציה רציפה יכולה ליצור ספריות של פירידינים רב-חלופיים עם שליטה מדויקת על דפוסי החלפה.

חומר ביניים פרמצבטי
פירידין אלדהיד הלוגני זה משמש בסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים טיפוליים אחרים המכוונים לסרטן ומחלות דלקתיות. היוד מאפשר גיוון בשלבים מאוחרים באמצעות צימודים של סוזוקי להחדרת קבוצות אריל או הטרואריל התופסות כיסים הידרופוביים באתרים פעילים של האנזים, בעוד שהאלדהיד מאפשר אמינציה רדוקטיבית לשלב שרשראות צד בסיסיות של אמינים לשיפור מסיסות ומעורבות מטרה. אטום הפלואור יכול לשפר את היציבות המטבולית ואת זיקת הקישור באמצעות השפעות אלקטרוניות וקשירת הלוגן.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
השילוב של אלדהיד פעיל והלוגן אורתו מאפשר תגובות ציקלוקוננסציה עם אמידים, הידראזינים ודינוקלאופילים אחרים ליצור מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון פירידו[3,4 ד]פירמידינים, אימידאזו[4,5c]פירידינים ופיראזולו[3,4 ב]פירידינים. מערכות טבעות אלו נפוצות בתכניות לגילוי תרופות וניתן להרחיב אותן באמצעות ידיות היוד או הפלואור הנותרות.

ליגנד למתחמי מתכת
לאחר המרה של האלדהיד לבסיסי שיף או לקבוצות תורמות אחרות, חנקן הפירידין ואתרי התיאום החדשים שהוצגו יכולים לקשור מתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. אטום הפלואור שמושך האלקטרון יכול לווסת את התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת, ולאפשר כוונון עדין של הפעילות הקטליטית בתגובות חמצון וצימוד צולב. קומפלקסים כאלה נחקרים עבור יישומים בקטליזה הומוגנית וכמודלים עבור מטלו-אנזימים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, 2 פלואור 4 יודניקוטינלדהיד משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימודים צולבים מזורזים של פלדיום באתר היוד, החלפה ארומטית נוקלאופיליה (לאחר הפעלה) ותגובות עיבוי באלדהיד. התגובתיות האורתוגונלית של שלוש הקבוצות הפונקציונליות מאפשרת פונקציונליזציה רציפה: ניתן להגן על האלדהיד או להמיר אותו לקבוצות אחרות בעוד היוד נשאר זמין לצימוד צולב, ולאחר מכן פיתוח הפלואור באמצעות עקירה בתנאים מתאימים. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם שליטה מדויקת על החלפת פירידין היא חיונית.

תגיות פופולריות: 2-fluoro-4-iodonicotinaldehyde, סין יצרנים, ספקים של 2-fluoro-4-iodonicotinaldehyde