2-(6-ברומו-2,3-דיפלואורופניל)אצטוניטריל

חומר זה מופיע בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד צהוב חיוור עם תת גוון קלוש דמוי ניטריל-. נקודת ההיתוך נמצאת בדרך כלל בטווח של 68-72 מעלות, המשקפת סריג גבישי מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא בקירוב של 1.67 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מפגין מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים לרבות דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן ואצטוניטריל, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים וזיקה זניחה לפחמימנים אליפטיים כמו פנטאן. התרכובת נשארת יציבה בתנאי מים ללא מים אך עלולה לעבור שינוי צבע הדרגתי בחשיפה ממושכת לאור או ללחות אטמוספרית. אחסון במיכל אטום היטב מוגן מפני הארה בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) רצוי לשמור על טוהר ולמנוע פירוק הידרוליטי של פונקציונליות הניטריל. יש לנהל מגע עם בסיסים חזקים, חומרים מפחיתים כגון ליתיום אלומיניום הידריד וחומצות מינרליות עם אמצעי זהירות מתאימים בשל האופי התגובתי של קבוצת הניטרילים.

2-(6-ברומו-2,3-דיפלואורופניל)אצטוניטריל מגלם מערכת ארומטית דו-פונקציונלית שבה אטום ברום תופס את מיקום ה-6 ושני אטומי פלואור ממוקמים ברציפות במיקום 2 ו-3 של טבעת ה- phenylonitri הצדדית של טבעת ה-acenylonitrile הצדדית. עמדה 1. סידור דיפלואור קרוב זה הסמוך לברום יוצר מולקולה עם אסימטריה אלקטרונית בולטת וידיות ריאקטיביות אורתוגונליות. חלק הניטריל מספק קבוצה פונקציונלית רב-תכליתית שניתן לצמצם לאמין המקביל, לעבור הידרוליזה לחומצה הקרבוקסילית או להמיר לטטראזולים והטרו-מחזורים אחרים. אטום הברום משמש כשותף קלאסי לתגובות צימוד צולב מזורזות מתכת מעבר, בעוד ששני אטומי הפלואור מווסתים את צפיפות האלקטרונים של הטבעת הארומטית ותורמים ליציבות מטבולית. הקרבה של הברום למוטיב הדיפלואור יוצרת אזור מקוטב בפריפריה המולקולרית שיכול לעסוק באינטראקציות כיווניות של קשר הלוגן. פנילאצטוניטריל בעל פונקציונליות צפופה זה משמש כנקודת כניסה חשובה למערכות ארומטיות מוחלפות במגוון, שבהן חיונית שליטה מדויקת על מאפיינים אלקטרוניים וכיוון וקטור תגובתי.

סינתזה פרמצבטית
בתכניות לגילוי תרופות, הפנילאצטוניטריל ההלוגני הזה נמצא בשימוש נרחב כאבן בניין להרכבת מעכבי קינאז ומאפננים קולטן צמודים ל-G-. ניתן להקטין את קבוצת הניטריל לאמין המקביל ליצירת קשרים אמיד או להמיר לטבעות טטרזול-ביואיזוסטרים נפוצים של חומצות קרבוקסיליות-לשיפור זיקת הקישור לחלבוני היעד. אטום הברום מאפשר צימודים יעילים של סוזוקי-מיאורה עם חומצות בורון ליצור מבני ביאריל, בעוד שמוטיב ה-2,3-דיפלואור תורם לייצוב מטבולי ולשיפור הפרופילים הפרמקוקינטיים במועמדים המתמקדים באונקולוגיה ואינדיקציות דלקתיות.

חדשנות אגרוכימית
במסגרת המחקר להגנת הצומח, תרכובת זו מתפקדת כתוצר ביניים מרכזי לסינתזה של קוטלי חרקים ופטריות חדשים עם פרופילים סביבתיים משופרים. הטבעת הארומטית חסרת האלקטרונים מקלה את הקישור לאנזימים המכילים ברזל- ולאיזופורמים ציטוכרום P450 באורגניזמים של מטרה. ידית הניטריל מאפשרת שילוב של אלמנטים פרמקופוריים שונים באמצעות כימיה של ציקלואדדישן או הפחתה. צימוד הפיגום הזה עם ליבות הטרוציקליות מגוונות באמצעות תגובות מזורזות של פלדיום- יצר לידים פעילים נגד אוכלוסיות מזיקים עמידות המשפיעות על יבולים חקלאיים מרכזיים.

יישומי מדעי החומר
המאפיינים האלקטרוניים הייחודיים של 2-(6-bromo-2,3-difluorophenyl)acetonitrile הופכים אותו לבעל ערך לפיתוח מוליכים למחצה אורגניים וחומרים אופטיים לא ליניאריים. אטומי הפלואור המושכים את האלקטרונים וקבוצת הניטריל מורידים את רמות האנרגיה של המסלול המולקולרי, מה שמקל על הובלת אלקטרונים בחומרים מסוג n עבור טרנזיסטורי אפקט שדה אורגניים. אטום הברום מאפשר שילוב קוולנטי בעמודי שדרה של פולימר מצומדים באמצעות פילמור צימוד צולב, המאפשר כוונון מדויק של פערי פס וניידות נושאי מטען עבור יישומים אופטו-אלקטרוניים.

חקר מתודולוגיה סינתטית
כמצע ארומטי רב תכליתי, תרכובת זו משמשת כפלטפורמת בדיקה לפיתוח טרנספורמציות חדשות בכימיה של ניטריל ואורגנו-הלוגן. התגובתיות הדיפרנציאלית של הברום לעומת קשרי C–F מאפשרת מחקרים בפרוטוקולי צימוד צולב-כימו-סלקטיבי ופרוטוקולי פונקציונליזציה רציפה. קבוצת הניטרילים משתתפת בתגובות ציקלו-הוספה, תוספות נוקלאופיליות והחדרות- מזורזות מתכת, המספקות גישה למערכות הטרוסיקליות מגוונות. הקשר האורתו- בין הברום למוטיב הדיפלואור מקל על חקירות של אסטרטגיות מתכות מכוונות ומחזוריות מפל, תורם להרחבת הכלים הסינתטיים הזמינים להרכבת מולקולות מורכבות.

תגיות פופולריות: 2-(6-ברומו-2,3-דיפלואורופניל)אצטוניטריל, סין יצרנים, ספקים של 2-(6-ברומו-2,3-דיפלואורופניל)אצטוניטריל