| שם המוצר | חומצה 2-(טריפלואורומתיל)כינולין-3-קרבוקסילית |
| מספר CAS | 587886-26-8 |
| נוסחה מולקולרית | C11H6F3NO2 |
| משקל מולקולרי | 241.17 |
| קוד SMILES | OC(=O)C1=CC2=C(C=CC=C2)N=C1C(F)(F)F |
| מס' MDL | MFCD01862086 |
מאפיינים כימיים
תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית-לבנה עד צהובה חיוורת. הנוסחה המולקולרית שלו היא C11H6F3NO2, המקבילה למשקל מולקולרי של 241.17. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 185-190 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק שנצפה בחימום ממושך מעל לטווח זה. הצפיפות המחושבת היא כ-1.49 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מתונה בממיסים אפרוטיים קוטביים כגון דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאמיד, מסיסות מוגבלת במתנול ובאתנול, ומסיסות זניחה במים וממיסים לא-קוטביים כמו דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מכילה ליבת קינולין עם קבוצת טריפלואורומתיל במיקום 2 וחומצה קרבוקסילית במיקום 3. פונקציונליות החומצה הקרבוקסילית יכולה ליצור מלחים עם בסיסים אורגניים ואי-אורגניים. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.
תֵאוּר
חומצה קרבוקסילית 2-(טריפלואורומתיל)קינולין-3-היא נגזרת קינולין מתפקדת הנושאת אלקטרון-מושך קבוצת טריפלואורומתיל במיקום 2- וחומצה קרבוקסילית במיקום 3. גרעין הקינולין, מערכת הטרוארומטית מאוחדת המשלבת טבעת בנזן עם טבעת פירידין, מספקת פיגום קשיח ומישורי המסוגל לאינטראקציות π-ערימה ולקשר מימן דרך חנקן הקינולין. תחליף הטריפלואורומתיל משפר באופן משמעותי את האופי חסר האלקטרונים של מערכת הטבעת תוך הקניית יציבות מטבולית וליפופיליות. החומצה הקרבוקסילית מציעה ידית שימוש רב-תכליתית לנגזרת נוספת באמצעות יצירת אמיד, אסטריפיקציה או יצירת מלח. הקרבה של החומצה הקרבוקסילית לטבעת המוחלפת בטריפלואורומתיל יוצרת סביבה מקוטבת שיכולה להשפיע על אינטראקציות מחייבות עם מטרות ביולוגיות. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית מיוחסת עם קבוצה חזקה מושכת אלקטרונים וחומצה קרבוקסילית הניתנת לשינוי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות פעילות ביולוגית בכימיה רפואית.
שימושים
חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, חומצה טריפלואורומתיל-קינולין קרבוקסילית זו משמשת כאבן בניין מרכזי לסינתזה של חומרים אנטי מלריה, אנטיבקטריאליים ואנטי סרטניים. ליבת הקינולין היא פיגום מיוחס המופיע בשיעורים טיפוליים רבים, כולל אנטיביוטיקה של קווינולון ומעכבי קינאז. החומצה הקרבוקסילית מאפשרת צימוד נוח של אמידים עם פרמקפורים המכילים אמין-, בעוד שקבוצת הטריפלואורומתיל משפרת את היציבות המטבולית ויכולה לשפר את חדירות הממברנה באמצעות ליפופיליות מוגברת.
אַנְטִי-מחקר דלקתי
נגזרות של פיגום זה נחקרות על הפוטנציאל שלהן כמעכבי אנזימים המעורבים במסלולים דלקתיים, כגון cyclooxygenase ו lipoxygenase. מסגרת הקינולין הנוקשה יכולה למקם את החומצה הקרבוקסילית לאינטראקציה מיטבית עם שיירי האתר הפעילים, בעוד שקבוצת הטריפלואורומתיל תורמת לאפיניות הקישור באמצעות השפעות הידרופוביות ואלקטרוניות. תרכובות אלו מוערכות על יכולתן להפחית דלקת במודלים של דלקת פרקים ומצבים דלקתיים אחרים.
אבן בניין למתכת-מסגרות אורגניות
השילוב של הטרוציקל חנקן וחומצה קרבוקסילית הופך את התרכובת הזו למתאימה כמקשר בבניית מסגרות אורגניות של מתכת-. המבנה הקשיח והמישורי יכול להקנות יציבות וגיאומטריית נקבוביות-מוגדרת היטב למסגרות המתקבלות, אשר נחקרות עבור אחסון גז, הפרדה ויישומים קטליטיים. קבוצות הטריפלואורו-מתיל יכולות להציג אופי הידרופובי ולהשפיע על אינטראקציות מסגרת- בין האורחים.
סינתזה אורגנית ביניים
בתור אבן בניין הטרוארומטית רב-תכליתית, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות כולל אסטריפיקציה, יצירת אמיד והפחתה לאלכוהול או אלדהיד המקבילים. טבעת הקינולין יכולה לעבור החלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי קבוצות החומצה הקרבוקסילית והטריפלואורומתיל. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של מערכות הטרוציקליות מורכבות יותר, באמצעות תגובות מחזוריות, המאפשרות גישה לספריות של תרכובות מבוססות קינולין- ליישומי סקר תרופות ויישומי מדעי החומרים.
תגיות פופולריות: חומצה 2-(טריפלואורומתיל)כינולין-3-קרבוקסילית, סין יצרנים, ספקים של חומצה 2-(טריפלואורומתיל)קינולין-3-קרבוקסילית
