3-(טריפלואורומתיל)-1H-1,2,4-טריאזול

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה עם ריח קלוש ואופייני. הנוסחה המולקולרית שלו היא C3H2F3N3, המקבילה למשקל מולקולרי של 137.06. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 102-106 מעלות, מה שמצביע על סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.69 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כולל מתנול, אתנול, אצטון ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במים ומסיסות מוגבלת בפחמימנים לא קוטביים כמו הקסאן. קבוצת הטריפלואורומתיל מעניקה אופי נסיגת אלקטרונים- משמעותי, המשפיעה על החומציות של פרוטון ה-NH ועל התגובתיות הכוללת של טבעת הטריאזול. אחסון במיכל אטום היטב מוגן מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה מספיק בדרך כלל, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

3-(Trifluoromethyl)-1H-1,2,4-טריאזול מורכב מטבעת טריאזול בת חמישה-בת 1,2,4- המוחלפת במיקום 3-בקבוצת טריפלואורומתיל. ליבת הטריאזול כוללת שלושה אטומי חנקן בסידור א-סימטרי, המספקים מספר אתרים המקבלים קשרי מימן ופרוטון NH חומצי בינוני המסוגל להשתתף בקשירת מימן או ביצירת מלח. תחליף הטריפלואורו-מתיל מציג אופי חזק של נסיגת אלקטרונים באמצעות השפעות אינדוקטיביות ושדה, אשר משנה באופן משמעותי את ההתפלגות האלקטרונית בתוך הטבעת ומייצב מטען שלילי בצורות דפרוטונים. מחסור באלקטרון זה מגביר את יכולתה של המולקולה לעסוק באינטראקציות של π-ערימה עם מערכות ארומטיות עשירות באלקטרונים ומשפיע על התנהגות התיאום שלה עם יוני מתכת. המבנה הקומפקטי, המופלר מאוד, משלב יציבות מטבולית עם יכולת לאינטראקציות ספציפיות לא קוולנטיות, מה שהופך את האזול הזה לאבן בניין רבת ערך בהקשרים כימיים מגוונים.

חומר ביניים פרמצבטי
Triazole trifluoromethylated זה נמצא בשימוש נרחב בכימיה רפואית לבניית חומרים אנטי פטרייתיים ואנטי ויראליים. ליבת הטריאזול 1,2,4- היא פרמקפורה מרכזית בתרופות נגד פטריות של אזול כגון פלוקונאזול וווריקונזול, שבהן היא מעכבת דה-מתילאז של לנוסטרול 14 - בביוסינתזה של סטרולים פטרייתיים. קבוצת הטריפלואורומתיל משפרת את היציבות המטבולית והליפופיליות, משפרת את הפרופילים הפרמקוקינטיים ואת זיקת היעד. הוא משמש גם כמבשר לסינתזה של טריאזול-המכיל מעכבי קינאז ומאפננים של קולטנים מקושרים לחלבון G.

מחקר אגרוכימי
במדע הגנת הצומח, תרכובת זו מתפקדת כאבן בניין לפיתוח קוטלי פטריות חדשים ומווסתים לצמיחת צמחים. נגזרות טריאזול נמצאות בשימוש נרחב לשליטה במחלות פטרייתיות בדגנים, פירות וירקות על ידי עיכוב ביוסינתזה של ארגוסטרול. האלקטרון -מושך קבוצת טריפלואורומתיל תורם לפעילות שיורית ממושכת ולשיפור יציבות הגשם, בעוד שטבעת הטריאזול מבטיחה קישור ספציפי לאנזים היעד. נגזרות כאלה הראו יעילות נגד זנים עמידים של טחב אבקתי ופטריות חלודה.

יישומי מדעי החומרים
המאפיינים האלקטרוניים הייחודיים של אזול מופלר זה הופכים אותו לבעל ערך עבור תכנון חומרים אנרגטיים ופולימרי קואורדינציה. תכולת החנקן הגבוהה והיציבות התרמית של נגזרות טריאזול מנוצלות בסינתזה של חומרי נפץ גבוהים וניסוחים דחפים חסרי רגישות. בנוסף, קבוצת הטריפלואורומתיל מעניקה הידרופוביות ומשפרת את היציבות התרמית והחמצונית של מסגרות אורגניות של מתכת- הבנויות מליגנד זה, אשר נחקרות לצורך אחסון והפרדת גזים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים הטרוארומטי רב-תכליתי, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות, כולל N-אלקילציה, N-ארילציה ותגובות הצולבות- לאחר הפעלה מתאימה. פרוטון NH החומצי מאפשר החדרה קלה של תחליפים בתנאים מתונים, מה שמאפשר הכנת ספריות של N- טריאזולים מוחלפים להקרנה ביולוגית. הוא משמש גם כליגנד בקטליזה- של מתכת מעבר, כאשר קבוצת הטריפלואורומתיל יכולה להשפיע על התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת ולווסת פעילות קטליטית בתגובות כגון פונקציונליזציה של C-H וחמצון.

תגיות פופולריות: 3-(trifluoromethyl)-1h-1,2,4-triazole, סין יצרנים, ספקים של 3-(trifluoromethyl)-1h-1,2,4-triazole