5-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסבורולן-2-איל) איזופתאלדהיד

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה עם ריח אלדהיד קלוש. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 148-152 מעלות, המשקפת סריג גבישי מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא בקירוב של 1.15 גרם/ס"מ³ בתנאי סביבה, עם נוסחה מולקולרית של C14H17BO4 ומשקל מולקולרי של 260.09. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים, כולל דיכלורומתאן, טטרהידרופורן, אתיל אצטט ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במתנול ובאתנול ומסיסות מוגבלת במים ופחמימנים אליפטים כגון הקסאן. אסטר פינקול בורונט רגיש להידרוליזה איטית בתנאי לחות, בעוד ששתי קבוצות האלדהיד יכולות לעבור תגובות חמצון או עיבוי. מומלץ אחסון במיכל אטום היטב תחת אווירה אינרטית (ארגון או חנקן) בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק הידרוליטי וחמצון אלדהיד. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים ואמינים ראשוניים כדי למנוע תגובות לוואי לא רצויות.

5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalaldehyde מגלם פיגום ארומטי תלת-פונקציונלי שבו טבעת בנזן מרכזית נושאת שתי קבוצות פורמיל בעמדות 1 ו-3 ועמדה מוגנת חומצה בורונית עם פינקול. דפוס מטא-החלפה זה יוצר מולקולה עם שלוש ידיות תגובתיות אורתוגונליות המסודרות בגיאומטריה מדויקת: שתי קבוצות האלדהיד מזדקרות בזוויות של 120 מעלות זו מזו, בעוד שהבורונט אסטר משתרע מהמיקום הנותר של הליבה הסימטרית המשולשת. קבוצת ההגנה של פינקול מגנה על החומצה הבורונית מפני השתתפות מוקדמת בתגובות תוך שהיא נשארת ניתנת להסרה בקלות בתנאי אסטריפיקציה מתונים. פונקציות האלדהיד הכפולות מאפשרות תגובות עיבוי עם אמינים ליצירת אימינים או עם תרכובות מתילן פעילות באמצעות עיבוי Knoevenagel. שילוב זה של חומצה בורונית מוגנת עם שני מרכזים אלקטרופיליים זהים הופך את המולקולה לאבן בניין אידיאלית לבניית מסגרות אורגניות קוולנטיות, מבנים מאקרוציקליים ופולימרים מצולבים שבהם קישוריות מבוקרת וגיאומטריה מוגדרת חיוניים.

סינתזת מסגרת אורגנית קוולנטית
בכימיה של חומרים, אבן הבניין של טריאלדהיד-בורונט זו משמשת באופן נרחב לבניית מסגרות אורגניות קוולנטיות באמצעות כימיה דינמית של אימין. עיבוי עם אמינים רב-פונקציונליים מניב רשתות נקבוביות, גבישיות עם גדלי נקבוביות מוגדרים היטב ושטחי פנים גבוהים. דפוס ההחלפה המטא- מקנה מאפיינים טופולוגיים ספציפיים למסגרות המתקבלות, ומשפיע על תכונות ספיחת הגז והפעילות הקטליטית שלהן. חומרים אלה נחקרים עבור אחסון מימן, לכידת פחמן ויישומי קטליזה הטרוגנית.

בניית מאקרו אופניים וכלובים
הזווית המדויקת של 120 מעלות בין שתי קבוצות האלדהיד הופכת את התרכובת הזו לבעלת ערך לסינתזה של-מאקרו-מחזורים מתמשכים וכלובים מולקולריים באמצעות כימיה קוולנטית דינמית. תגובה עם מקשרי דיאמין מתאימים מניבה מוצרים מחזוריים מסדר [2+2], [3+3], או - מסדר גבוה יותר עם חללים מוגדרים המסוגלים לכלול אורח. ידית הבורונט מאפשרת שינוי סינתטי לאחר-או משמשת כאתר תיאום עבור יוני מתכת, ומאפשרת בנייה של ארכיטקטורות על-מולקולריות רב-תכליתיות ליישומי חישה והפרדה.

פיתוח פרוב פלואורסצנטי
קבוצות האלקטרונים-מושכות בורונט אסטר ואלדהיד יוצרות מערכת אלקטרונית דחיפה-שניתן לנצל אותה לתכנון חיישני פלורסנט. עיבוי עם אמינים שונים מניב נגזרות בסיס Schiff עם תכונות פליטה ניתנות לכוונון הרגישות לקשירת אנליטים. חלק החומצה הבורונית (לאחר ביטול ההגנה) מאפשר זיהוי של ביומולקולות-המכילות דיול כולל סוכרים וקטכולאמינים, מה שמספק פלטפורמת זיהוי כפול לפיתוח בדיקות פלואורסצנטיות יחסיות ליישומי הדמיה ביולוגית ואבחון.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים ארומטי תלת-פונקציונלי, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות המאפשרות בנייה רציפה של מולקולות מורכבות. שתי קבוצות האלדהיד ניתנות לפונקציונליות סלקטיבית באמצעות הגנה דיפרנציאלית או באמצעות תגובות מובדלות סטריית, המאפשרות הכנסת תחליפים שונים בדרגה. ידית הבורונט מקלה על צימודי סוזוקי-מיאורה ליצירת קשר אריל-, בעוד שקבוצות האלדהיד עוסקות באמינציה רדוקטיבית, אולפינציה של Wittig ותוספות של Grignard. פרופיל תגובתיות אורתוגונלית זה הופך אותו לבעל ערך לסינתזה של זירות מוחלפות באופן לא סימטרי, אנלוגים של מוצרים טבעיים וספריות של תרכובות ביו-אקטיביות שבהן נדרשת שליטה מדויקת על דפוסי החלפה.

תגיות פופולריות: 5-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסאבורולן-2-איל)איזופטאלדהיד, סין יצרנים, ספקים של 5-(4,4,5,5-טטראמתיל-1,3,2-דיוקסאבורולן-2-איל)