4,4,5,5-טטרה-מתיל-2-(3-מתיל-בוט-2-אן-1-איל)-1,3,2-דיוקסבורולן

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כנוזל חסר צבע עד חיוור-בצבע קש עם ריח פחמימני קלוש-כמו. הנוסחה המולקולרית שלו היא C11H21BO2, המקבילה למשקל מולקולרי של 196.09. נקודת הרתיחה היא בערך 60-65 מעלות בלחץ מופחת (0.5 מ"מ כספית), עם צפיפות מחושבת ליד 0.89 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מתערבב בחופשיות עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, טטרהידרופורן, אתיל אצטט והקסאן, תוך שהוא מפגין מסיסות זניחה במים. המולקולה מורכבת מאסטר פינקול בורונט המחובר לקבוצת פרניל (3-מתיל-בוט-2-אן-1-איל) באמצעות קשר בורון-פחמן. אסטר הבורונט יציב בתנאי מים ללא מים אך נוטה להידרוליזה איטית בנוכחות לחות. חלק האלקניל רגיש להוספה אלקטרופילית, מטאטזה צולבת ותגובות פילמור. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק הידרוליטי. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane הוא אסתר בורוני אלילי הכולל קבוצת פרניל המחוברת לאטום בורון מוגן פינאקול. חלק הפינקול מסווה את החומצה הבורונית, מה שהופך את התרכובת ליציבה לאוויר ולחות בתנאי טיפול רגילים, תוך שהיא נשארת מופעלת בקלות לטרנסמטאלציה בתגובות צימוד צולב. יחידת הפרניל מציגה גם אלקן טרמינלי וגם ענף אבני חן-דימתיל, ומקנה דפוסי תגובתיות ייחודיים: הקשר הכפול יכול לעסוק בהצלבת אולפינים, אפוקסידציה או הידרובורציה, בעוד ידית הבור מאפשרת צימודים של סוזוקי-מיאורה עם הלידים אריל/הטרואריל. החלק הארי של קבוצת הפינקול משפיע על התוצאה הסטריאוכימית של תגובות המערבות את המערכת האליליית. שילוב זה של פונקציונליות בורון רב-תכליתית עם שרשרת אלקיל בלתי רוויה ומסועפת הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות מורכבות בסינתזה של מוצרים טבעיים וכימיה רפואית, במיוחד כאשר מוטיב הפרניל נפוץ בטרפנים ביואקטיביים ובאלקלואידים.

תווך סינטטי למוצרים טבעיים
אסטר הפרניל בורונט משמש כאבן בניין מפתח בסינתזה של טרפנים, מרוטרפנים ותרכובות ארומטיות פרניל. באמצעות צימוד סוזוקי עם ארומטים הלוגנים או הטרוציקלים, הוא מאפשר את החדרת שרשרת הצדדית של הפרניל, אותה ניתן לפתח עוד יותר באמצעות חמצון אלילי, אפוקסידציה או מחזוריות כדי לגשת למסגרות מוצרים טבעיים מורכבים.

אבן בניין למולקולות ביו-אקטיביות
בכימיה רפואית, תרכובת זו משמשת להתקנת קבוצות פרניל על מועמדים לתרופה. פרנילציה משפרת לעתים קרובות את הזיקה של הממברנה והפעילות הביולוגית על ידי הקלת אינטראקציות עם דו-שכבות שומנים או כיסי חלבון הידרופוביים. ידית הבורונט מאפשרת גיוון-בשלב מאוחר בתנאים מתונים, ומאפשרת חקירה מהירה של קשרי פעילות מבנה- סביב חלק הפרניל.

Cross-Metathesis Partner
האלקן הסופי של קבוצת הפרניל משתתף בתגובות צולבות-מתזה של אולפינים המזרזות על ידי קומפלקסים של רותניום, ומספקים גישה למגוון אלקנים מתפקדים עם סטריאוכימיה מוגדרת. אסטרטגיה זו משמשת ליצירת ספריות של אנלוגים הנושאות שרשראות צד מתוקות לגילוי תרופות ופיתוח אגרוכימי.

כימיה של פולימרים וחומרים
הפונקציונליות הכפולה של תרכובת זו-אלקן לפילמור ובורונאט לקישור-צולב- הופכת אותה לבעלת ערך בסינתזה של פולימרים פונקציונליים. קופולימריזציה עם מונומרים ויניל ואחריו צימוד צולב- באתרי הבור מניב חומרים בעלי תכונות מכניות ותרמיות ניתנות לכוונון, החלים בציפויים, דבקים וחומרים מגיבים.

תגיות פופולריות: 4,4,5,5-טטרה-מתיל-2-(3-מתיל-2-אן-1-איל)-1,3,2-דיוקסבורולן, סין יצרנים, ספקים של 4,4,5,5-טטרה-מתיל-2-(3-מתיל-בוט-2-אן-1-איל)-1,3,2-דיוקסבורולן