שם המוצר	1,8-דיהידרוקסיאנטרקינון
מספר CAS	117-10-2
נוסחה מולקולרית	C14H8O4
משקל מולקולרי	240.21
קוד SMILES	O=C(C1=C2C(O)=CC=C1)C3=CC=CC(O)=C3C2=O
מס' MDL	MFCD00001211

מאפיינים כימיים

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית בצבע כתום עד אדמדם-חום עם מראה אופייני. הנוסחה המולקולרית שלו היא C14H8O4, המקבילה למשקל מולקולרי של 240.21. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 190 מעלות, בדרך כלל נופלת בטווח של 190-195 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.54 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מוגבלת במים ובממיסים אורגניים נפוצים כגון אתנול ודיאתיל אתר, אך מתמוסס בתמיסות אלקליות עקב קבוצות ההידרוקסיל הפנוליות החומציות, ויוצרות מלחים בעלי צבע עמוק. התרכובת מסיסה במידה בינונית בחומצה אצטית חמה ובניטרובנזן. שתי קבוצות ההידרוקסיל בעמדות 1 ו-8 מסוגלות לקשור מימן תוך-מולקולרי עם קרבוניל הקינון הסמוכים, להשפיע הן על מסיסות והן על תכונות ספקטרוסקופיות. מומלץ אחסון במיכל אטום היטב המוגן מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה, שכן חשיפה ממושכת לאור עלולה לגרום לשינוי צבע הדרגתי. יש לנהל מגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים באמצעי זהירות מתאימים.

תֵאוּר

1,8-Dihydroxyanthraquinone מורכב מליבת anthraquinone עם תחליפי הידרוקסיל בעמדות 1 ו-8. מסגרת האנתרקינון כוללת מערכת ארומטית טריציקלית עם שתי קבוצות קרבוניל במקומות 9 ו-10, היוצרת מבנה מישורי מצומד מאוד. הקשר הפרי בין ההידרוקסילים והקרבונילים מאפשר קשר מימן תוך מולקולרי חזק, אשר מייצב את המולקולה ומשפיע על הצבע הכתום האופייני{10}האדום. תרכובת זו קיימת בעיקר בצורת כינון, כאשר פרוטוני ההידרוקסיל מעורבים בשש -טבעות הקשורות למימן-. האלקטרון-מושך קרבונילים בשילוב עם הידרוקסילים-תורמים אלקטרונים יוצרים מערכת דחיפה משיכה שמרחיבה את הצימוד ומקנה תכונות פוטו-פיזיקליות ייחודיות. כנגזרת אנתרקינון הקיימת באופן טבעי, היא מייצגת פיגום בסיסי הן בכימיה של מוצרים טבעיים והן במדעי החומרים הסינתטיים.

שימושים

חומר ביניים פרמצבטי
הידרוקסיאנטרקינון זה משמש כחומר מוצא לסינתזה של תרכובות ביו-אקטיביות שונות, כולל משלשלים וחומרים אנטי סרטניים. המסגרת המבנית שלו מופיעה במוצרים טבעיים עם ציטוטוקסיות מופגנת כנגד שורות תאי גידול. קבוצות ההידרוקסיל מאפשרות פונקציונליזציה נוספת באמצעות אתריפיקציה או אסטריפיקציה כדי לווסת פעילות ביולוגית ותכונות פרמקוקינטיות.

קואורדינציה כימיה ומתחמי מתכת
סידור הפרי-הידרוקסיקרבוניל יוצר אתר קלציה חזק עבור יוני מתכת, המאפשר היווצרות קומפלקסים יציבים עם מתכות מעבר כגון אלומיניום, נחושת וברזל. מתחמי מתכת אלו נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם, התכונות המגנטיות, וכמודלים להבנת אינטראקציות מתכות במערכות ביולוגיות. הצבע העז של הקומפלקסים גם הופך אותם לשימושיים כריאגנטים אנליטיים לזיהוי מתכות.

יישומי צבע ופיגמנטים
האופי הצבעוני העמוק של 1,8-דיהידרוקסיאנתראקינון ונגזרותיו נוצל בייצור של צבעים ופיגמנטים לטקסטיל, דיו ופלסטיק. התרכובת עצמה ומתחמי המתכת שלה מפגינים יציבות אור וחוזק טינקטורי מעולה. הוא משמש כמבשר לצבעי אנתרקינון חשובים כגון אליזרין ונגזרותיו, שיש להם משמעות היסטורית בתעשיית הצבעים.

אלקטרוניקה אורגנית ומדעי חומרים
הצימוד המורחב של π- והתנהגות החיזור ההפיכה של נגזרת אנתרקינון זו הופכים אותה לבעלת ערך לפיתוח חומרים אלקטרוניים אורגניים, כולל מוליכים למחצה אורגניים והתקני אחסון אנרגיה. היכולת שלו לעבור הפחתת שני-אלקטרונים מאפשרת יישומים באלקטרודות סוללות נטענות. התרכובת נחקרת גם עבור תכונותיה הפוטופיזיות בהקשר של דיודות פולטות אור אורגני- ותאים פוטו-וולטאיים.

תגיות פופולריות: 1,8-dihydroxyanthraquinone, סין יצרנים, ספקים של 1,8-dihydroxyanthraquinone

1,8-דיהידרוקסיאנטרקינון

מאפיינים כימיים

תֵאוּר

שימושים