1-כלורו-3-ציקלופרופילבנזן

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כנוזל צלול, חסר צבע עד צהוב חיוור עם ריח ארומטי קלוש. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H9Cl, המקבילה למשקל מולקולרי של 152.62. נקודת הרתיחה היא בערך 205-210 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת ליד 1.12 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. זה מתערבב עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טולואן והקסאן, תוך שהוא מפגין מסיסות זניחה במים. המולקולה מורכבת מטבעת בנזן המוחלפת באטום כלור במיקום 1 וקבוצת ציקלופרופיל במיקום 3. אטום הכלור מופעל לקראת תגובות צימוד צולבות מזרזות מתכת מעבר נוקלאופילי, בעוד שטבעת הציקלופרופיל המתוחה יכולה להשתתף בטרנספורמציות של פתיחת טבעת בתנאים מתאימים. התרכובת יציבה בתנאי אחסון רגילים אך יש להרחיק אותה מחומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים. מומלץ לאחסן במיכלים אטומים היטב באזור קריר ומאוורר היטב. זה עלול לגרום לגירוי בעור ובעיניים, הדורש אמצעי זהירות סטנדרטיים במעבדה.

1 כלורו 3 ציקלופרופילבנזן הוא זירה לא מסווגת הכוללת אטום כלור וקבוצת ציקלופרופיל בקשר מטא על טבעת הבנזן. החלק הציקלופרופיל מציג זן טבעת משמעותי ומאפיינים אלקטרוניים ייחודיים בשל אורביטלי הוולש שלו, שיכולים לקיים אינטראקציה עם מערכת π הארומטית ולהשפיע הן על תגובתיות והן על תכונות פיזיקליות. אטום הכלור משמש כידית רב-תכליתית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות צימודים צולבים מזורזים בפלדיום, כגון תגובות סוזוקי, סונוגאשירה ובוכוולד הרטוויג, המאפשרות הכנסת תחליפים מגוונים של אריל, הטרואריל או אמינו. תבנית החלפת המטא מעניקה גיאומטריה כפופה שניתן לנצל בתכנון של מולקולות עם צורות תלת מימדיות ספציפיות. שילוב זה של פחמיל מתוח והלוגן תגובתי על מסגרת ארומטית קשיחה הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בסינתזה אורגנית ובכימיה רפואית לבניית מולקולות מורכבות יותר בעלות תכונות אלקטרוניות וסטריות מותאמות.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, נגזרת כלורוציקלופרופילבנזן זו משמשת כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד הפרעות נוירולוגיות וסרטן. קבוצת הציקלופרופיל יכולה לשמש כביואיזוסטר יציב מבחינה מטבולית עבור קבוצות איזופרופיל או אלקיל אחרות, לעתים קרובות משפר את היציבות המטבולית ומפחית את הגמישות הקונפורמטיבית. אטום הכלור מאפשר גיוון בשלב מאוחר באמצעות תגובות צימוד צולב, המאפשר חקירה שיטתית של קשרי פעילות מבנה. נגזרות המשלבות את הפיגום הזה נחקרו בתור ליגנדים לקולטנים מצמידים לחלבון G ומעכבי אנזימים.

מחקר אגרוכימי
בכימיה להגנת הצומח, תרכובת זו משמשת כמבשר לפיתוח קוטלי חרקים ופטריות חדשים עם פרופילים סביבתיים משופרים. החלק הציקלופרופיל יכול לשפר את הליפופיליות לחדירה טובה יותר לציפורן ולתרום ליציבות מטבולית בתנאי שדה. הכלור מאפשר פונקציונליזציה נוספת כדי לייעל את זיקת היעד והסלקטיביות נגד מזיקים תוך מזעור רעילות מחוץ למטרה. נגזרות כאלה נחקרות על פעילותן נגד פתוגנים חקלאיים וחרקים.

יישומי מדעי החומרים
הליבה הארומטית הנוקשה וטבעת הציקלופרופיל המתוחה הופכים את התרכובת הזו לבעלת ערך לעיצוב חומרים אלקטרוניים אורגניים וגבישים נוזליים. שילוב בפולימרים מצומדים באמצעות פילמור צימוד צולב מניב חומרים בעלי תכונות אופטואלקטרוניות ניתנות לכוונון עבור יישומים בדיודות פולטות אור אורגניות וטרנזיסטורי אפקט שדה. קבוצת הציקלופרופיל יכולה להשפיע על מאפייני אריזה מולקולרית והעברת מטען, מה שמאפשר כוונון עדין של ביצועי החומר.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב תכליתי, 1 כלורו 3 cyclopropylbenzene משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימודים צולבים מזורזים של פלדיום, החלפה ארומטית נוקלאופיליה (בתנאי כפייה) ותגובות מתכות מכוונות. טבעת הציקלופרופיל יכולה לעבור פתיחת טבעת בתנאים רדוקטיביים או חמצוניים כדי לגשת לשרשראות אלקיל מתפקדות עם סטריאוכימיה מוגדרת. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם השילוב של ידית הלוגן ומחזור פחמימות מתוח מספק הזדמנויות לעיבוד מולקולרי מבוקר.

תגיות פופולריות: 1-כלורו-3-ציקלופרופילבנזן, סין יצרנים, ספקים של 1-כלורו-3-ציקלופרופילבנזן