שם המוצר	1,1-ביס(4-כלורופניל)אתנול
מספר CAS	80-06-8
נוסחה מולקולרית	C14H12Cl2O
משקל מולקולרי	267.15
קוד SMILES	OC(C)(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2
מס' MDL	MFCD00000628

מאפיינים כימיים

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד-לבן. הנוסחה המולקולרית שלו היא C14H12Cl2O, המקבילה למשקל מולקולרי של 267.15. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 68-72 מעלות. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים כגון אתנול, אצטון וטולואן, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ובפחמימנים אליפטיים. המולקולה מורכבת מחלק אתנול מרכזי עם שתי קבוצות 4-כלורופניל המחוברות לאותו פחמן. האלכוהול השלישוני עמיד יחסית לחמצון אך יכול לעבור התייבשות בתנאים חומציים חזקים. אטומי הכלור על טבעות הפניל מספקים ידיות לפונקציונליזציה נוספת ותורמים לליפופיליות של התרכובת. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם. יש להימנע ממגע עם חומצות חזקות וחומרי חמצון חזקים.

תֵאוּר

1,1-ביס(4-כלורופניל)אתנול הוא נגזרת דיפניל אתנול הקשורה מבחינה מבנית לחומרי ההדברה DDT, ממנה היא נבדלת בנוכחות קבוצת הידרוקסיל במקום קבוצת טריכלורומתיל. המולקולה כוללת שתי טבעות פניל מו-כלורות המחוברות לפחמן רבעוני מרכזי הנושא קבוצת מתיל והידרוקסיל. מבנה סימטרי זה מקנה ליפופיליות משמעותית וקשיחות קונפורמציה. האלכוהול השלישוני יכול להשתתף בקשר מימן ומשמש כאתר לנגזרת נוספת באמצעות אסטריפיקציה או יצירת אתר. אטומי הכלור תורמים לאופי נסיגת האלקטרונים של התרכובת ומספקים אתרים פוטנציאליים להחלפה ארומטית נוקלאופילי או תגובות צולבות. כתוצר פירוק ומטבוליט של DDT, תרכובת זו רלוונטית לסביבה ומשמשת כסמן לזיהום DDT במחקרים אקולוגיים.

שימושים

סמן סביבתי באקוטוקסיקולוגיה
תרכובת זו היא מטבוליט עיקרי ותוצר פירוק של חומר ההדברה DDT. נוכחותו בקרקע, מים ודגימות ביולוגיות מעידה על זיהום DDT בעבר או מתמשך. שיטות אנליטיות המשתמשות בכרומטוגרפיה של גז וספקטרומטריית מסה מכוונות באופן שגרתי לתרכובת זו לצד DDT ושאר המטבוליטים שלה כדי להעריך התמדה סביבתית והצטברות ביולוגית בשרשרות המזון.

ביניים סינטטי
האלכוהול השלישוני משמש כחומר מוצא להכנת אנלוגים ונגזרות שונות של DDT למחקרי מבנה-קשרי פעילות. ניתן להאסטרי את קבוצת ההידרוקסיל עם חומצות קרבוקסיליות כדי לייצר תרופות פרו או תרכובות ליפופיליות יותר, בעוד אטומי הכלור מאפשרים פונקציונליזציה נוספת באמצעות תגובות צימוד צולבות להכנסת קבוצות אריל או הטרואריל מגוונות למחקר פרמצבטי ואגרוכימי.

תקן ייחוס בכימיה אנליטית
כתרכובת -מאופיינת היטב, 1,1-ביס(4-כלורופניל)אתנול משמש כתקן התייחסות אנליטי לכימות מטבוליטים של DDT בדגימות סביבתיות וביולוגיות. המבנה והטוהר המוגדרים שלו מאפשרים כיול מדויק בשיטות כרומטוגרפיות המשמשות במעבדות ניטור רגולטוריות ומחקר.

כלי מחקר ביוכימי
תרכובת זו משמשת במחקרים החוקרים את המסלולים המטבוליים של DDT במיקרואורגניזמים, צמחים ובעלי חיים. היווצרותו באמצעות נתיבי דה-כלור מופחתים או חמצון מספקת תובנות לגבי גורלם הסביבתי של מזהמים אורגניים מתמשכים ומודיעה על אסטרטגיות תיקון לאתרים מזוהמים. הוא משמש גם כתרכובת מודל לחקר חילוף החומרים בתיווך ציטוכרום P450 של קסנוביוטיקה הלוגנית.

תגיות פופולריות: 1,1-ביס(4-כלורופניל)אתנול, יצרנים, ספקים של 1,1-ביס(4-כלורופניל)אתנול