1-(4-אמינו-3-כלורופניל)אתנון

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית צהובה עד חומה בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H8ClNO, המקבילה למשקל מולקולרי של 169.61. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 118-122 מעלות. הוא מסיס בממיסים אורגניים קוטביים כגון מתנול, אתנול ואצטון, מסיס במידה בינונית באתיל אצטט ודיכלורומתאן, ומסיס מעט במים ובממסים לא קוטביים כמו הקסאן. המולקולה מורכבת מליבת אצטופנון עם קבוצת אמינו במיקום 4 ואטום כלור במיקום 3. האמין הראשוני רגיש לתגובות אצילציה, אלקילציה ודיאזוטיזציה, בעוד שהקטון קרבוניל יכול לעבור תגובות תוספת ועיבוי נוקלאופיליות. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצה כלורידים ואיזוציאנאטים.

1-(4-אמינו-3-כלורופניל)אתאנון הוא נגזרת אצטופנון לא מסובבת הכוללת גם קבוצת אמינו וגם אטום כלור על הטבעת הארומטית. המולקולה משלבת את התגובתיות של אמין ארומטי ראשוני עם האופי האלקטרופילי של מתיל קטון, ויוצרת אבן בניין דו-תכליתית רב-תכליתית. קבוצת האמינו יכולה להשתתף בקשירת מימן ומשמשת כידית נוקלאופילית לנגזרת נוספת באמצעות יצירת אמיד, דיאזוטיזציה או אלקילציה. אטום הכלור מציג אופי מושך אלקטרונים ומספק אתר לתגובות צימוד צולבות מזורזות מתכת מעבר או החלפה ארומטית נוקלאופילי. קבוצת האצטיל מציעה ידית לתגובות עיבוי, הפחתות או חמצון לחומצה קרבוקסילית. שילוב זה של פונקציות על פיגום ארומטי קומפקטי הופך את התרכובת לבעלת ערך בכימיה רפואית ובסינתזה אורגנית לבניית מולקולות מורכבות יותר, במיוחד מערכות הטרוסיקליות ומוצרי ביניים פרמצבטיים.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, נגזרת אמינוכלורואצטופנון זו משמשת כאבן בניין לסינתזה של תרכובות בעלות פוטנציאל לפעילות אנטי-מיקרוביאלית, אנטי--דלקתית ואנטי-סרטנית. קבוצת האמינו מאפשרת צימוד נוח של אמיד עם חומצה קרבוקסילית- המכילה פרמקפורים, בעוד שהקטון יכול לעבור עיבוי עם הידרזינים ליצירת הידרזונים או עם הידרוקסילאמין ליצירת אוקסימים. אטום הכלור מאפשר גיוון-שלבי מאוחר באמצעות-תגובות צימוד צולבות, המאפשר חקירה שיטתית של קשרי מבנה-פעילות.

צבע ופיגמנט ביניים
אמינים ארומטיים עם תחליפי הלוגן הם מבשרי ערך בסינתזה של צבעי אזו ופיגמנטים. דיאזוטיזציה של קבוצת האמינו ואחריה צימוד עם מרכיבי צימוד שונים מניב מוצרים בצבעים עזים עם מאפייני ספיגה ניתנים לכוונון. אטום הכלור יכול להשפיע על הזיקה של הצבע למצעים שונים ולתרום לעמידות האור ויציבותו.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
הקשר האורתו בין קבוצת האמינו לחלק האצטיל מאפשר בנייה של הטרוציקלים מאוחדים כגון קינולינים, אינדולים ובנזודיאזפינים באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה. לדוגמה, עיבוי פרידלנדר עם קטונים או אלדהידים מניב נגזרות של קינולין, בעוד שאמינציה רדוקטיבית ואחריה מחזוריות יכולה לגשת לפיגומי אינדול. מערכות הטרוציקליות אלו נפוצות בחומרים פרמצבטיים ונחקרות בשל הפעילויות הביולוגיות המגוונות שלהן.

סינתזה אורגנית ביניים
כאבן בניין סינטטי רב-תכליתי, 1-(4-amino-3-chlorophenyl)ethanone משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל אצילציה סלקטיבית של קבוצת האמינו, תוספת נוקלאופילית לקטון, וצימודים צולבים מזורזים של פלדיום באתר הכלור. ניתן להגן על קבוצת האמינו כדי לאפשר מניפולציה של הקטון, או שניתן להפחית את הקטון לאלכוהול המתאים לצורך פונקציונליזציה נוספת. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם השילוב של אמין, הלוגן וקרבוניל מספק הזדמנויות לעיבוד מולקולרי מבוקר.

תגיות פופולריות: 1-(4-אמינו-3-כלורופניל)אתנון, סין יצרנים, ספקים של 1-(4-אמינו-3-כלורופניל)אתאנון