4-אתיניל-פיפרידין הידרוכלוריד

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C7H12ClN, המקבילה למשקל מולקולרי של 145.63. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 160-165 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק המעיד על כהה. הצפיפות המחושבת היא בערך 1.09 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מסיס בחופשיות במים ובממסים אורגניים קוטביים כגון מתנול ואתנול בשל צורת מלח הידרוכלוריד, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת בממיסים אפרוטיים כמו אצטוטריל ומסיסות זניחה בממסים לא קוטביים כגון דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מכילה טבעת פיפרידין עם קבוצת אתניל בעמדה 4, המוצגת כמלח ההידרוכלוריד. האלקין הטרמינל רגיש לצימוד סונוגאשירה, לכימיה של קליקים ולטרנספורמציות אחרות, בעוד שהחנקן פיפרידין מספק בסיסיות ותגובתיות נוקלאופילית. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ומלחי מתכות כבדות.

4-אתיניל-פיפרידין הידרוכלוריד משלב הטרו-מחזור חנקן רווי עם פונקציונליות אלקין סופנית בתוך מסגרת מולקולרית קומפקטית. טבעת הפיפרידין מספקת אמין גמיש מבחינה קונפורמטיבית, בסיסי המסוגל לפרוטונציה ולקשר מימן, מוטיב מבני המנוצל באופן נרחב בכימיה רפואית כדי לווסת מסיסות ואינטראקציות קולטן. קבוצת האתיניל במיקום 4- מציגה ידית קשיחה וליניארית להמשך פונקציונליזציה באמצעות ציקלואדסיפת אזיד-אלקין מזורזת נחושת-(כימיה של קליק), צימוד צולב Sonogashira או תיאום מתכת. צורת מלח ההידרוכלוריד משפרת מסיסות מימית ויציבות גבישית בהשוואה לבסיס החופשי. שילוב זה של אמין בסיסי ואלקין תגובתי על פיגום הטרוציקלי רווי הופך את התרכובת לאבן בניין רב-תכליתית לבניית ספריות מולקולריות מגוונות במחקר תרופות, ביולוגיה כימית ומדעי החומרים, כאשר קבוצת האתיניל מאפשרת צימוד מהיר וסלקטיבי בעוד שהפיפרידין מספק מסיסות ומעורבות מטרה.

לחץ על אבן בניין כימיה
נגזרת אתניל-פיפרידין זו נמצאת בשימוש נרחב בתגובות ציקלואדדיציית אלקין-מזרזת נחושת-אלקין לצורך צימוד ביולוגי, גילוי תרופות ומדעי החומרים. האלקין הטרמינל מגיב ביעילות עם מולקולות מתפקדות של אזיד- ליצירת קישורי טריאזול יציבים של 1,2,3-, המאפשרים בנייה של מצומדים של נוגדנים-תרופות, תרופות ממוקדות ובדיקות מולקולריות בתנאים קלים ביואורתוגונליים.

חומר ביניים פרמצבטי
בכימיה תרופתית, התרכובת משמשת כאבן בניין מרכזי לסינתזה של מעכבי קינאז, מאפננים קולטנים מצמדים לחלבון G- וחומרים טיפוליים אחרים. חנקן פיפרידין ניתן לאצילציה או אלקילציה להחדרת קבוצות פרמקפוריות, בעוד שהידית האתיניל מאפשרת חיבור של אריל, הטרואריל או חלקים פונקציונליים אחרים באמצעות צימודי Sonogashira. תגובתיות כפולה זו מאפשרת חקירה מהירה של קשרי מבנה-פעילות בתוכניות גילוי תרופות המכוונות להפרעות נוירולוגיות, אונקולוגיה ומחלות זיהומיות.

ליגנד למתחמי מתכת
קבוצת האתיניל יכולה לתאם למתכות מעבר או לשמש כידית לחיבור -חלקי מתכת קושרים. ליגנדים מבוססי פיפרידין- שמקורם בפיגום זה נחקרים על הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות צולבות- והידרוגנציה. החנקן הבסיסי יכול להשתתף גם בתיאום מתכת, מה שמאפשר תכנון של מערכות ליגנד דו-צדדיות עם גיאומטריות מוגדרות היטב-.

יישומי מדעי החומרים
הפונקציונליות הקשיחה והלינארית של האלקין הופכת את התרכובת הזו לבעלת ערך לבניית פולימרים מצומדים ומסגרות אורגניות של מתכת-. שילוב בעמודי שדרה פולימריים באמצעות פילמור צולב-מצימוד מניב חומרים בעלי תכונות אופטואלקטרוניות ניתנות לכוונון עבור יישומים באלקטרוניקה אורגנית וחישה. טבעת הפיפרידין יכולה להקנות מסיסות ויכולת עיבוד תוך מתן אתרים לשינוי סינתטי לאחר-.

תגיות פופולריות: 4-ethynylpiperidine hydrochloride, יצרנים, ספקים של 4-ethynylpiperidine hydrochloride