4-Aminotetrahydropyran-4-carboxylic acid

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H11NO3, המקבילה למשקל מולקולרי של 145.16. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 280 מעלות, כאשר פירוק מתרחש לפני הגעה להמסה מוגדרת. הצפיפות המחושבת היא כ-1.31 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות בינונית במים וממיסים אורגניים קוטביים כגון מתנול ואתנול בשל אופיו השוויטריוני, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת באצטון ואצטוניטריל ומסיסות זניחה בממיסים לא-קוטביים כמו דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מכילה טבעת טטרהידרופירן עם קבוצת אמינו וקבוצת חומצה קרבוקסילית שניהם מחוברים למיקום 4, ויוצרים מרכז פחמן רבעוני. דפוס ההחלפה הגמינלי הזה יוצר מבנה חומצות אמינו מחזורי מוגבל. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

4-Aminotetrahydropyran-4-carboxylic acid היא חומצת אמינו שאינה פרוטואוגנית מוגבלת מבחינה קונפורמטיבית, הכוללת טבעת טטרה-הידרופיראן כעמוד השדרה. המולקולה משלבת הטרו-מחזור חמצן רווי בן שישה איברים עם פונקציונליות של חומצה אמינו וקרבוקסילית כאחד המחוברים לאותו אטום פחמן במיקום 4. החלפה גמינלית זו יוצרת מרכז רבעוני המקנה קשיחות משמעותית למבנה, מגביל את החופש הסיבובי ומקבע את האוריינטציה היחסית של שתי הקבוצות התפקודיות. טבעת ה-tetrahydropyran מציגה אופי הידרופילי דרך חמצן האתר תוך שמירה על יציבות קונפורמציה כללית. קבוצות האמינו והחומצות הקרבוקסיליות יכולות ליצור זוויטרונים ולהשתתף בקשרי מימן, מה שמאפשר אינטראקציות עם מטרות ביולוגיות. שילוב זה של פיגום אתר מחזורי קשיח עם מוטיב חומצות אמינו הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בתכנון פפטידומימטי ותרופות, כאשר אילוץ קונפורמציה יכול לשפר את סלקטיביות הקישור ואת היציבות המטבולית.

אבן בניין פפטידומימטית
חומצת אמינו מוגבלת זו משמשת כתחליף לחומצות אמינו טבעיות בתכנון של פפטידים מוגבלים מבחינה קונפורמטיבית. שילוב בשרשראות פפטידים מגביל את גמישות עמוד השדרה, מה שעלול לשפר את סלקטיביות הקולטן ועמידות לפירוק אנזימטי. טבעת ה-tetrahydropyran יכולה גם לשפר את המסיסות המימית בהשוואה לאנלוגים פחמיקלים בלבד.

פיתוח מעכבי אנזים
הפיגום הנוקשה משמש בסינתזה של מעכבים המכוונים לפרוטאזות וטרנספראזות. מרכז הפחמן הרבעוני מספק פלטפורמה יציבה להתמצאות בקבוצות תפקודיות בתוך אתרים פעילים באנזים. נגזרות של חומצת אמינו זו נחקרו על הפוטנציאל שלהן לעכב אנזימים המעורבים בהפרעות מטבוליות וזיהומים ויראליים.

אבן בניין כיראלית בסינתזה אסימטרית
למרות שבדרך כלל משתמשים בה כגזם, חומצת אמינו זו ניתנת לפירוק או סינתזה אננטיוסלקטיבית כדי לספק אבני בניין כיראליות לסינתזה פרמצבטית. לאחר הגנה על האמין והחומצה הקרבוקסילית, ניתן לשלב אותה במבנים מורכבים יותר באמצעות צימוד פפטידים או טרנספורמציות אחרות, המאפשרות בנייה של ליגנדים כיראליים ואורגנוקטליזטורים.

יישומי מדעי החומרים
השילוב של טבעת טטרה-הידרופיראן הידרופילי ופונקציונליות חומצות אמינו הניתנות למינון הופך את התרכובת הזו למתאימה להכנת פולימרים פונקציונליים והידרוג'לים. השילוב שלו בעמודי השדרה של פולימרים יכול להקנות התנהגות מגיבה ל-pH-ותאימות ביולוגית משופרת ליישומים באספקת תרופות, הנדסת רקמות וחומרים חכמים.

תגיות פופולריות: 4-aminotetrahydropyran-4-carboxylic acid, סין יצרנים, ספקים של 4-aminotetrahydropyran-4-carboxylic acid