Tert-Butyl (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C16H22BrNO2, המקבילה למשקל מולקולרי של 340.26. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 98-102 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.33 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מפגין מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, טטרהידרופורן, אתיל אצטט ומתנול, תוך שהוא מראה מסיסות מוגבלת במים וזיקה זניחה לפחמימנים אליפטיים כגון הקסאן. קבוצת ההגנה של tert-butoxycarbonyl (Boc) יציבה בתנאים בסיסיים אך מתפצלת בקלות בתנאים חומציים כדי לחשוף את החנקן החופשי של פיפרידין. אטום הברום על טבעת הפניל מספק ידית צדדית לתגובות צימוד צולבות. מומלץ אחסון במיכל אטום היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי לשמור על יציבות. יש להימנע ממגע עם חומצות חזקות, בסיסים חזקים וחומרי חמצון חזקים.

Tert-Butyl (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate מורכב מטבעת פיפרידין המוחלפת במיקום 3 בקבוצת 4-ברומופניל ומוגנת בחנקן בקבוצת Boc. ליבת הפיפרידין מספקת הטרוציקל רווי וגמיש מבחינה קונפורמטיבית עם סטריאוכימיה מוגדרת במיקום 3 כפי שמצוין על ידי מתאר (3s). התחליף 4-ברומופניל מציג גם אופי ארומטי וגם אטום ברום תגובתי המתאים לתגובות צימוד צולב בזרז פלדיום. קבוצת ההגנה של Boc מסווה את החנקן הבסיסי, ומונעת תגובות לוואי לא רצויות במהלך מניפולציות סינתטיות, בעוד שהיא ניתנת להסרה בתנאים חומציים מתונים כאשר האמין החופשי נדרש. השילוב של מרכז כיראלי נוקשה, ברומיד ארומטי ואמין מוגן על מסגרת הטרוציקלית רוויה הופך את התרכובת הזו לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות מורכבות בכימיה רפואית ובסינתזה א-סימטרית.

חומר ביניים פרמצבטי

בגילוי תרופות, פיפרידין כיראלי זה משמש כאבן בניין להרכבת תרכובות המכוונות להפרעות נוירולוגיות וניהול כאב. טבעת הפיפרידין היא פיגום מיוחס במספר חומרים הפועלים באופן מרכזי, וקבוצת 4-ברומופניל מאפשרת פונקציונליזציה נוספת באמצעות צימודים של סוזוקי-מיאורה או בוכוולד-הרטוויג להכנסת תחליפי אריל והטרואריל מגוונים. קבוצת Boc מספקת הגנה אורתוגונלית, המאפשרת מניפולציה סלקטיבית של קבוצות תפקודיות אחרות לפני הסרת ההגנה.

פלטפורמת סינתזה אסימטרית

הסטריאוכימיה המוגדרת בעמדה 3 הופכת את התרכובת הזו לבעלת ערך להכנת מועמדים לתרופה טהורה אננטיומרית. לאחר הסרת קבוצת ה-Boc, ניתן להפעיל את חנקן הפיפרידין החופשי עם פרמקפורים שונים תוך שמירה על השלמות הכיראלית שנקבעה בחומר המוצא. גישה זו מאפשרת גישה יעילה לאננטיומרים בודדים של מטרות מורכבות ללא שלבי רזולוציה.

עיצוב ליגנד לקטליזה

השילוב של עמוד שדרה כיראלי של פיפרידין עם ברומיד ארומטי מאפשר המרה לפוספין או לליגנדים N-הטרוציקליים של קרבון לקטליזה א-סימטרית. לאחר-צימוד צולב להכנסת קבוצות תורמים, מסגרת הפיפרידין הנוקשה יכולה להקנות סטריאוכימיה-מוגדרת היטב למתחמי מתכת, ולאפשר טרנספורמציות אננטיוסלקטיביות כגון הידרוגנציה, אלקילציה אלילית ותגובות צימוד צולבות.

אבן בניין סינתזה אורגנית

כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימוד צולב-מזרז פלדיום באתר הברום, N-אלקילציה או N-אצילציה לאחר ביטול ההגנה של Boc, ופונקציונליזציה של טבעת הפיפרידין באמצעות אסטרטגיות הפעלה של C–H. קבוצת Boc מאפשרת אסטרטגיות הגנה אורתוגונליות ברצפים מרובי-שלבים, בעוד אטום הברום משמש כידית להחדרת תחליפים מגוונים באמצעות צימוד-, המאפשר בנייה מהירה של ספריות של תרכובות מבוססות פיפרידין- ליישומי כימיה רפואית ויישומי מדעי החומרים.

תגיות פופולריות: tert-butyl (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate, סין tert-butyl (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate יצרנים, ספקים