שם המוצר	1-Benzhydryl-3-iodoazetidine
מספר CAS	125735-40-2
נוסחה מולקולרית	C₁₆H₁₆IN
משקל מולקולרי	349.21
קוד SMILES	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
מס' MDL	MFCD08062427
Pubchem ID	7330610
מפתח InChI	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

מסלול סינטטי

סינתזה: 125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

פִּריוֹן	סִינתֶזָה	הליך ניסיוני
100%	עם יודיד אשלגן ב-1,2-דימתוקסיאתאן; מים ב-20 מעלות; ריפלוקס	שלב 1: 1-בנזhydryl-3-iodoazetidine אשלגן יודיד (530 מ"ג, 3.14 מ"מ) התווסף לתמיסה של 1-בנזילאזטידין-3-איל מתאן-סולפונט (500 מ"ג, 1.57 מ"ל) בתערובת של מים (2.5 מ"ל-די-מתאן) בטמפרטורת החדר (2.5 מ"ל) ו-2.5 מ"ל-די-מתאן בחדר (2.5 מ"ל). לאחר מכן חוממה תערובת התגובה לריפלוקס וערבבה במשך 3 שעות. לאחר קירור לטמפרטורת החדר, תערובת התגובה דוללה על ידי הוספת מים (50 מ"ל) ואתיל אצטט (50 מ"ל). הפאזה המימית הופרדה וחולצה עם אתיל אצטט (2 x 70 מ"ל). השלבים האורגניים המשולבים נשטפו בתמיסת נתרן כלורי רוויה (40 מ"ל), יובשו מעל נתרן סולפט, סוננו ורוכזו עד לייבוש. תרכובת הכותרת התקבלה כמוצק צהוב (550 מ"ג, 100%). LCMS (ESI-APCI) m/z 350.0 (M+H)+
62%	עם יודיד אשלגן ב-1,2-דימתוקסיאתאן; מַיִם	הכנה 21 של 1-Benzhydryl-3-iodoazetidine: תמיסה של אשלגן יודיד (60 גרם, 0.361 מול) במים (300 מ"ל) נוספה לתמיסה של 1-בנזהידריל-3-מתאן-סולפוניל-אוקסיאזטידין (ראה WO-A-93, 650193, 60193/106) (650193, 100/106) 1,2-דימתוקסיאתאן (600 מ"ל). תערובת התגובה חוממת תחת ריפלוקס למשך 2.5 שעות. לאחר מכן, התגובה צוננה לטמפרטורת החדר וחולקה בין אתיל אצטט ונתרן קרבונט מימי דליל. השכבה האורגנית יובשה מעל Na₂SO4, סוננה והממס הוסר בלחץ מופחת. השאריות טוהר על ידי כרומטוגרפיה של עמודת סיליקה ג'ל, תוך יציאה עם דיאתיל אתר. המוצר התגבש מחדש מאתר דיאיזופרופיל כדי להניב את התרכובת בכותרת (41 גרם, 62%) . 1H-NMR (CDCl3): δ= 7.10-7.50 (10H, m), 4.70 (1H, s), 4.40-4.50 (1H, m), 3.80-4, 3.80-m, 3.80-4. (2H, m).

מאפיינים כימיים

נגזרת יודואזטידין זו היא מוצק עם נקודת התכה של 101-102 מעלות ונקודת רתיחה חזויה גבוהה. המשקל המולקולרי המשמעותי שלה ותכולת היוד שלה תורמים לצפיפות גבוהה (~1.55). הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים כמו THF ו-DMF{{6} פחמן אינו מסיס בפחמן{6}. רגישות לפוטו בינונית ויכולה להיות מופחתת; לכן מומלץ אחסון ב-2-8 מעלות עם הגנה מפני אור כדי לשמור על שלמותו כחומר אלקילציה אלקטרופילי.

תֵאוּר

1-בנזהידריל-3-iodoazetidine הוא הטרו-מחזור בעל ארבעה איברים מתפקד מאוד, המיועד למסירה ממוקדת. הוא כולל שלושה אלמנטים קריטיים: יודיד אלקיל משני תגובתי על טבעת אזטידין (קבוצה עוזבת טובה לתגובות SN2), קבוצה סטרילית מגושם על קבוצת הבנזהידרילן של קבוצת ה-introgen ו-introgen. אזטידין, שניתן למנף אותו בתגובות פתיחת טבעת. זה הופך אותו לפיגום אלקטרופילי יקר ערך ומוגן.

שימושים

1. סינתזה תרופתית
מנוצל בסינתזה של מעכבי אנזים (התאבדות) מבוססי (התאבדות) מנגנון. היודאזטידין יכול לשמש כחומר אלקילציה לנוקלאופילים-אתרים פעילים (ציסטאין, היסטידין) באנזימי מטרה. לאחר מכן ניתן להסיר את קבוצת הבנזהידריל כדי לחשוף אמין סואמין משני או להתחזקות נוספת.

2. מו"פ אגרוכימי
נחקר כחלק פרו-למגן קוטלי עשבים. היודיד התגובתי מאפשר התקשרות קוולנטית למולקולות נשא המכוונות לרקמות צמחיות ספציפיות. ביקוע אנזימטי שלאחר מכן עשוי לשחרר תרכובת בטוחה פעילה המבוססת על אזטידין- באופן מקומי.

3. סינתזת חומרים פונקציונליים
יכול לשמש כגורם יוזם או שרשרת-העברה בפילמור רדיקלי מבוקר (לדוגמה, פילמור רדיקלי בהעברת אטומים-ATRP). קשר הפחמן-יודיד רגיש לביקוע הומליטי, יוצר רדיקלים כדי להתחיל צמיחת פולימר מליבת הפולימר{6}} בצורת כוכבים{6}}.

4. אבן בניין סינתזה אורגנית
מצע רב-תכליתי לחקר תגובות פתיחה והחלפה של טבעת- סטריאו-ספציפית של הטרו-מחזורים חנקן מאומצים. היודיד הוא קבוצה עוזבת מצוינת לעקירה נוקלאופילית, המאפשרת החדרה של נוקלאופילים מגוונים (N,O,S,C) במיקום 3 של טבעת ה-azetidine מוגנת תוך שמירה על הטבעת הניטרופילית.

תגיות פופולריות: 1-benzhydryl-3-iodoazetidine, סין יצרנים, ספקים של 1-benzhydryl-3-iodoazetidine

1-Benzhydryl-3-iodoazetidine

מסלול סינטטי

מאפיינים כימיים

תֵאוּר

שימושים