שם המוצר	4-מתוקסי-2-(טרימתיל-סיליל)פניל טריפלואורומתאן-סולפונט
מספר CAS	556812-41-0
נוסחה מולקולרית	C₁₁H₁₅F₃O₄SSi
משקל מולקולרי	328.38
קוד SMILES	O=S(C(F)(F)F)(OC1=CC=C(OC)C=C1[Si](C)(C)C)=O
מספר MDL	MFCD10566917
Pubchem ID	12182644
מפתח InChI	IPZYLSPWZUDOHB-UHFFFAOYSA-N

מאפיינים כימיים

תרכובת זו היא מוצק גבישי לבן עד צהוב בהיר עם נקודת התכה של 142-146 מעלות. נקודת הרתיחה החזויה שלה היא 322.4 מעלות, והצפיפות היא 1.25. היא מראה מסיסות מים נמוכה אך מסיס בקלות בממיסים אפרוטיים קוטביים כגון טטרה-הידרופורו-מתנול, עם מתנול מתנול, DM אצטט ודיכלורומתאן. קריטי לטיפול, הוא דורש אחסון בתנאים יבשים, אינרטיים (2-8 מעלות) במיכל אטום ומוגן אור בשל רגישות הלחות של קבוצת הטריפלט והרגישות הפוטנציאלית של חלק הסיליל בתנאים פרוטיים או חומציים. זה אינו תואם עם נוקלאופילים, בסיס וחומצנים חזקים.

תֵאוּר

Methoxy-2-trimethylsilylphenyl)trifluoromethanesulfonate הוא שותף צימוד אלקטרופילי מתוחכם, מוגן אורתוגונלית, שנועד לסינתזה מורכבת. הוא משלב אסטרטגית קבוצת סופר-עוזבת טריפלטה (-OTf) עם מיגון סטרי-מתיל (TM) ו-versatile triflate ו-versatile אלקטרונים-תורמים קבוצת מתוקסי עבורו. עיצוב זה משרת מטרות כפולות: קבוצת ה-TMS פועלת כמגן סטרי זמני וכמנהל אזורכימי במהלך תגובות צימוד צולבות (לדוגמה, בצמדי סטילה או הייאמה, או צימודים של סוזוקי לאחר-המרה באתר להסילציה מאוחרת יותר), פונקציונליות(לדוגמה,-H,-I,-OH) באמצעות פרוטוקולים מבוססים היטב, המאפשרים פונקציונליזציה מרובה שלבים ורצף של טבעת הזירה.

שימושים

1. סינתזה תרופתית

מועסק בשלב-המאוח של פונקציונליזציה וסינתזה מוחלטת של מוצרים טבעיים מורכבים ומולקולות תרופות הדורשות טבעות ארומטיות רב-חלופיות עם דפוסי החלפה מדויקים. היא מאפשרת החדרה איטרטיבית, מבוקרת אזורית, של קבוצות אריל שונות לליבה ארומטית אחת, אסטרטגיה קריטית באופטימיזציה של תכונות התרופה כמו מסיסות ויציבות מטבולית.

2. מו"פ אגרוכימי

משמש לבניית מערכות משוכללות, מרובות- טבעות המצויות בקוטלי פטריות ובקוטלי חרקים מודרניים, המכוונות לאנזימים ספציפיים עם סלקטיביות גבוהה. היכולת לשלוט במדויק על דפוס ההחלפה סביב הליבה הארומטית חיונית ל-כוונון עדין של צורת המולקולה והתכונות האלקטרוניות כדי למקסם את השפעת היעד{3} ולמזער את השפעת היעד.

3. סינתזת חומרים פונקציונליים

מבשר חיוני לסינתזה של אוליגומרים ומונומרים מוגדרים בצורה מושלמת עבור אלקטרוניקה אורגנית. בחומרים כמו חוטים מולקולריים, גבישים נוזליים או פולימרים אורגניים נקבוביים, המיקום המדויק של התחליפים מכתיב תכונות כמו אורך צימוד, אריזה בין-מולקולרית ודיוק. מגיב כזה מספק את השליטה הדרושה להשגת השליטה הדרושה.

4. אבן בניין סינתזה אורגנית

כלי מיוחד לפיתוח מתודולוגיה ב-C-H פונקציונליזציה-צולבת רציפה. זהו מצע בדיקה לתגובות שבהן קבוצת TMS יכולה לשמש כקבוצה מכוונת או כקבוצת הגנה חסרת עקבות, ומאפשרת מסלולים חדשים לזירות מתפקדות שאינן נגישות באמצעות החלפה ישירה.

תגיות פופולריות: 4-מתוקסי-2-(טרימתיל-סיליל)פניל טריפלואורומתאן-סולפונט, יצרנים, ספקים של 4-מתוקסי-2-(טרימתיל-סיליל)פניל