מתיל 5-כלורו-1H-פירול-3-קרבוקסילאט

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין לבן לצהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H6ClNO2, המקבילה למשקל מולקולרי של 159.57. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 112-116 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.42 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול, אתיל אצטט ודיכלורומתאן, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בממיסים לא-קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת פירול עם אטום כלור במיקום 5 ומתיל אסטר במיקום 3. ה-Pyrrole NH הוא חומצי חלש ויכול להשתתף בקשר מימן, בעוד שפונקציונליות האסטר רגישה להידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאי ייבוש מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

מתיל 5-כלורו-1H-pyrrole-3-קרבוקסילאט הוא נגזרת פירול מתפקדת הנושאת גם הלוגן וגם קבוצת אסטר על הטבעת ההטרוארומטית בעלת חמישה-איברים. ליבת הפירול מספקת מערכת ארומטית עשירה ב-אלקטרונים המסוגלת לעסוק באינטראקציות π- וחיבור מימן דרך קבוצת NH. אטום הכלור במיקום 5-מציג אופי נסיגת-אלקטרון ומשמש כידית רב-תכליתית לתגובות צימוד צולב מזורזות-מתכת-מעבר, כגון צימודים של סוזוקי, סונוגאשירה ובוכוולד-הרטוויג, המאפשרות הכנסת קבוצות מגוונות של ארייל, הטרמינוואריל, או הטרמינואריל. המתיל אסטר במיקום 3 מציע שווה ערך לחומצה קרבוקסילית מוגנת, המספק אתר לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה לאלכוהול המתאים. שילוב זה של הלוגן ניתן לשינוי וחומצה קרבוקסילית סמויה על ליבה הטרוארומטית מיוחסת הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית ובסינתזה אורגנית לבניית מולקולות מורכבות יותר מבוססות פירול עם פעילות ביולוגית פוטנציאלית.

חומר ביניים פרמצבטי
אסטר כלורופירול זה משמש בסינתזה של תרכובות בעלות פעילות פוטנציאלית נגד סרטן, דלקות וזיהומים מיקרוביאליים. אטום הברום מאפשר גיוון-בשלב מאוחר באמצעות-תגובות צימוד צולבות, המאפשר חקירה מהירה של קשרי מבנה-פעילות. מולקולות המכילות פירול- נפוצות במוצרים טבעיים ביו-אקטיביים ובתרופות, כולל סטטינים ונגזרות פורפירין. ניתן לבצע הידרוליזה של האסטר לחומצה הקרבוקסילית לצורך צימוד אמיד עם פרמקפורים המכילים אמין -, מה שמקל על יצירת ספריות תרכובות לגילוי תרופות.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
התרכובת משמשת כמבשר לבניית הטרוסיקלים מאוחדים כגון פיררולו[2,3-d]pyrimidines, pyrrolo[3,2-b]pyridines, ואינדולים באמצעות רצפי מחזור או צימוד צולב. אטום הכלור מאפשר ביטול נוסף באמצעות תגובות מזרזות מתכת, המאפשרות גישה לספריות מגוונות מבחינה מבנית. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת הפירול הנוקשה מספקת אילוץ קונפורמטיבי המועיל לסלקטיביות מטרה ויציבות מטבולית.

ביניים לסינתזה של פורפירין ו-BODIPY
נגזרות פירול-3-קרבוקסילאט הן חומרי מוצא יקרי ערך בסינתזה של פורפירינים, דיפירינים וצבעי בורון-דיפירומתן. ניתן לתמרן את קבוצת האסטרים כדי להציג שרשראות מסיסות או קבוצות מיקוד, בעוד שהכלור מספק ידית לפונקציונליזציה נוספת כדי לכוונן את המאפיינים הפוטופיזיים. תרכובות פלואורסצנטיות אלו מוצאות יישומים בהדמיה ביולוגית, טיפול פוטודינמי והתקנים אופטו-אלקטרוניים כגון דיודות פולטות אור אורגניות ותאים סולאריים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, מתיל 5-כלורו-1H-pyrrole-3-קרבוקסילאט משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל פורמילציה של Vilsmeier-Haack, צימודים צולבים מזורזים עם פלדיום ואסטרטגיות מתכות מכוונות. ניתן להפחית את האסטר לאלכוהול המתאים ליצירת אתר או להמיר אותו לקבוצות פונקציונליות אחרות. ניתן להגן על ה-Pyrrole NH, לאלקלקציה או אצילציה כדי לשפר עוד יותר את הפיגום. השימוש בו משתרע לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם טבעת הפירול מעניקה תכונות אלקטרוניות ומבניות רצויות.

תגיות פופולריות: מתיל 5-כלורו-1h-pyrrole-3-carboxylate, סין יצרנים, ספקים של מתיל 5-כלורו-1h-pyrrole-3-carboxylate