Isoxazol-5-ylmethanamine הידרוכלוריד

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C4H7ClN2O, המקבילה למשקל מולקולרי של 134.56. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 145-150 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק שנצפה בחימום ממושך. הצפיפות המחושבת היא כ-1.33 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מסיס בחופשיות במים ובממסים אורגניים קוטביים כגון מתנול ואתנול בשל צורת מלח הידרוכלוריד, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת בממיסים אפרוטיים כמו אצטוטריל ומסיסות זניחה בממסים לא קוטביים כגון דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת איזוקסזול עם אמין ראשוני המחובר באמצעות מקשר מתילן בעמדה 5, המוצג כמלח ההידרוכלוריד. החנקן והחמצן של איזוקסזול מספקים יכולת קבלת קשרי מימן, בעוד שהאמין מציע תגובתיות נוקלאופילית. מלח ההידרוכלוריד משפר מסיסות מימית ויציבות גבישית. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאי ייבוש מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצה כלורידים ואיזוציאנאטים.

Isoxazol-5-ylmethanamine הידרוכלוריד הוא תרכובת הטרוציקלית דו-פונקציונלית הכוללת טבעת איזוקסזול המוחלפת במיקום 5 בקבוצת מתילאמין. ליבת האיזוקסאזול, הטרומחזור ארומטי בעל חמישה איברים המכיל אטומי חמצן וחנקן סמוכים, מספקת פלטפורמה המקבלת קשרי מימן עם תכונות אלקטרוניות ייחודיות שיכולות להשפיע הן על תגובתיות כימית והן על זיהוי ביולוגי. פיגום הטרוציקלי זה מוכר באופן נרחב בכימיה רפואית כביואיזוסטר לפונקציות האמיד והאסטר, ולעתים קרובות משפר את היציבות המטבולית תוך שמירה על יכולת קשרי מימן. קבוצת המתילמין במיקום 5 מציעה ידית נוקלאופילית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות היווצרות אמיד, אמינציה רדוקטיבית או תגובות אלקילציה. צורת מלח ההידרוכלוריד משפרת את המסיסות המימית ומספקת מוצק גבישי יציב לטיפול נוח. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית מיוחסת עם אמין תגובתי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בגילוי תרופות ובסינתזה אורגנית לבניית מולקולות מורכבות יותר עם פעילות ביולוגית פוטנציאלית.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, אמין איזוקסזול זה משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד זיהומים מיקרוביאליים, דלקות וסרטן. האמין הראשוני מאפשר צימוד נוח של אמיד עם חומצה קרבוקסילית המכילה פרמקפורים, המאפשר יצירה מהירה של ספריות למחקרי קשרי פעילות מבנה. טבעת האיזוקסזול יכולה לשמש כביו-איזוסטר לקשרי אמידים, ולעתים קרובות משפרת את היציבות המטבולית ואת חדירות הממברנה תוך שמירה על אינטראקציות חיוניות של קשרי מימן עם מטרות ביולוגיות.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון isoxazolo[5,4d]pyrimidines ו-pyrazolo[4,3c]isoxazoles באמצעות תגובות מחזור המערבות את קבוצת האמינים. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת האיזוקסזול מספקת אילוץ קונפורמציה ויכולת קישור מימן מועילה לזיהוי יעדים. מקשר המתילן מספק גמישות למיקום מיטבי של תחליפים באתרים פעילים באנזים.

ליגנד למתחמי מתכת
אטומי החנקן והחמצן של איזוקסאזול יכולים לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. קבוצת האמינים מספקת אתר תורם נוסף, המאפשר תכנון של מערכות ליגנד פולידנטאטיות. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות חמצון וצימוד צולב, כמו גם עבור הפוטנציאל שלהם כחומרים זוהרים ומודלים לאתרים פעילים של מטלו-אנזים שבהם תורמי חמצן וחנקן משתפים פעולה בתיאום מתכת.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, הידרוכלוריד איזוקסאזול-5-יל-מתאנמין משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל אצילציה של N, אלקילציה של N ואמינציה רדוקטיבית. ניתן להמיר את האמין לקרבמטים, אוריאה או תיאוריאה לצורך הסבר נוסף. טבעת האיזוקסזול יכולה לעבור החלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי ההטרואטומים של הטבעת, מה שמאפשר הכנסת תחליפים נוספים. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים של מוצרים טבעיים וחומרים פונקציונליים שבהם השילוב של ליבה הטרוארומטית וקבוצה פונקציונלית אמינית מקנה תכונות רצויות כמו תיאום מתכת ויכולת קשרי מימן.

תגיות פופולריות: isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride, סין יצרנים, ספקים של isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride