6-(טריפלואורומתיל)-1H-אינדול-3-קרבלדהיד

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין צהוב חיוור לבז' בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H6F3NO, המקבילה למשקל מולקולרי של 213.16. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 210-215 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק שנצפה בחימום ממושך. הצפיפות המחושבת היא כ-1.48 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות בינונית בממיסים אורגניים קוטביים כגון דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאמיד, מסיסות מוגבלת באתיל אצטט ומתנול, ומסיסות זניחה במים ובממסים לא{10} קוטביים כמו דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מורכבת ממערכת טבעת אינדול עם קבוצת טריפלואורומתיל במיקום 6- וקבוצת אלדהיד במיקום 3. האינדול NH הוא חומצי ויכול להשתתף בקשר מימן, בעוד שהאלדהיד רגיש לתגובות עיבוי וחמצון. קבוצת הטריפלואורומתיל מושכת מאוד אלקטרונים, משפיעה על ההפצה האלקטרונית של טבעת האינדול ומשפרת את האלקטרופיליות של האלדהיד. מומלץ אחסון במיכלי ענבר סגורים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע השפלה. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים וחומרים מפחיתים.

6-(Trifluoromethyl)-1H-indole-3-קרבלדהיד הוא נגזרת אינדול מתפקדת הכוללת גם קבוצת טריפלואורומתיל וגם קבוצת פורמיל על הפיגום ההטרוארומטי המאוחד. גרעין האינדול, המורכב מטבעת בנזן שהתמזגה לטבעת פירול, מספק פלטפורמה קשיחה ועשירה באלקטרונים המסוגלת לעסוק באינטראקציות π-ערימה וקשירת מימן דרך קבוצת NH. קבוצת הטריפלואורומתיל בעמדה 6 מציגה אופי חזק של נסיגת אלקטרונים, אשר משנה באופן משמעותי את ההפצה האלקטרונית של טבעת האינדול, מגבירה את האלקטרופיליות של האלדהיד בעמדה 3 ויכולה לשפר אינטראקציות מחייבות עם מטרות ביולוגיות באמצעות השפעות הידרופוביות ואלקטרוניות. האלדהיד מציע ידית אלקטרופילית רב-תכליתית לאמינציה רדוקטיבית, עיבוי עם אמינים או הידרזין וחמצון לחומצה קרבוקסילית המתאימה. חלק הטריפלואורו-מתיל מקנה יציבות מטבולית וליפופיליות, תכונות המוערכות מאוד בגילוי תרופות. שילוב זה של קבוצת אלקיל מופלרת וקרבוניל תגובתי על ליבה הטרוארומטית מיוחסת הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית ספריות מגוונות המבוססות על אינדול בכימיה רפואית ובמדעי החומרים.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, טריפלואורו-מתילינדול אלדהיד זה משמש כאבן בניין לסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים טיפוליים אחרים. האלדהיד מאפשר אמינציה רדוקטיבית להחדרת שרשראות צד בסיסיות של אמינים או עיבוי עם הידרזינים ליצירת פרמקפורים של הידרזון, בעוד שקבוצת הטריפלואורומתיל משפרת את היציבות המטבולית ויכולה לשפר את חדירות הממברנה באמצעות ליפופיליות מוגברת. ליבת האינדול תורמת לקישור באמצעות קשרי מימן ואינטראקציות π-ערימה עם מטרות חלבון. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו עבור פעילותן הפוטנציאלית נגד סרטן, דלקות והפרעות נוירולוגיות.

אבן בניין פלואור לעיצוב תרופות
קבוצת הטריפלואורומתיל משמשת ביואיזוסטר יציב מבחינה מטבולית עבור מתיל או תחליפים אחרים, ולעתים קרובות משפר את זיקת הקישור באמצעות אינטראקציות הידרופוביות משופרות והשפעות אלקטרוניות. תרכובת זו מספקת נקודת כניסה נוחה לשילוב מוטיב 6-trifluoromethylindole במועמדים לתרופה, כאשר אטומי הפלואור יכולים לווסת את pKa, ליפופיליות ויציבות מטבולית של המולקולות הסופיות.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
השילוב של אלדהיד וטבעת אינדול פעילה מאפשר תגובות ציקלוקוננסציה ליצירת מערכות הטרוסיקליות מאוחדות כגון פירידו[3,4-b]indoles, indolo[2,3 c]quinolines ופוליציקלים אחרים העשירים בחנקן. מערכות טבעות אלו נחקרות עבור התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר קבוצת הטריפלואורומתיל מספקת יציבות מטבולית מוגברת וליבה האינדול הנוקשה תורמת לסלקטיביות היעד.

סינתזה אורגנית ביניים
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל אמינציה רדוקטיבית, אולפינציה של Wittig ותגובות צימוד צולב מזורזות של פלדיום לאחר נגזרת מתאימה. ניתן לחמצן את האלדהיד לחומצה קרבוקסילית לצורך צימוד אמיד או להפחית לאלכוהול לצורך יצירת אתר. ניתן להגן על ה-Indol NH, לאלקלקציה או אצילציה כדי לשפר עוד יותר את הפיגום. השימוש בו משתרע לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם השילוב של תחליף מופלר וליבה אינדול מקנה תכונות אלקטרוניות ומבניות רצויות.

תגיות פופולריות: 6-(trifluoromethyl)-1h-indole-3-carbaldehyde, סין 6-(trifluoromethyl)-1h-indole-3-carbaldehyde יצרנים, ספקים