5-(2-(טריפלואורומתיל)פניל)ציקלוהקסאן-1,3-דיון

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C13H11F3O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 256.22. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 120-125 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.33 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים, לרבות דיכלורומתאן, אתיל אצטט וטטרה-הידרופורן, מסיס בינוני במתנול ובאתנול, וכמעט בלתי מסיס במים ובפחמימנים אליפטיים. המולקולה כוללת ליבת cyclohexane-1,3-dion המוחלפת במיקום 5 בקבוצת 2-(טריפלואורומתיל)פניל. החלק -דיקטון קיים בשיווי משקל עם צורת האנול שלו, תורם לחומציות שלו וליכולת קלציית מתכות. קבוצת הטריפלואורומתיל היא נסיגה חזקה של אלקטרונים, ומשפיעה הן על ההתפלגות האלקטרונית והן על התגובתיות של מערכת הדיונים. אחסון במיכל אטום היטב מוגן מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאי ייבוש מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם בסיסים חזקים וחומרי חמצון חזקים.

5 (2 (Trifluoromethyl) phenyl)cyclohexane-1,3-dion הוא נגזרת דיקטון שבה טבעת cyclohexane 1,3 דיון נושאת תחליף אורתו-טריפלואורו-מתילפניל. יחידת 1,3 דיון מאופיינת ביכולתה לעבור טאוטומריזם קטו אנול, כאשר צורת האנול מיוצבת לרוב על ידי קשר מימן תוך מולקולרי. הטאוטומריזם הזה מעניק אופי חומצי לפרוטוני המתילן ומאפשר למולקולה לפעול כליגנד דו-צדדי למתכות מעבר. קבוצת האורתו טריפלואורומתיל על טבעת הפניל משפרת את אופי נסיגת האלקטרונים של התחליף, מקטבת עוד יותר את מערכת הדיונים ומשפיעה על התגובתיות שלה כלפי נוקלאופילים ואלקטרופילים. השילוב של מסגרת cyclohexane קשיחה, דיקטון קושר מתכת וטבעת ארומטית עם פלואור הופך את התרכובת הזו לתוצר ביניים רב-תכליתי לבניית תרופות, אגרוכימיקלים וחומרים פונקציונליים.

חומר ביניים פרמצבטי
דיקטון זה משמש בסינתזה של תרכובות הטרוציקליות שונות בעלות פוטנציאל לפעילות אנטי דלקתית, אנטי פטרייתית ואנטי סרטנית. עיבוי עם הידראזינים מניב פיראזולים, בעוד שהתגובה עם הידרוקסילמין מעניקה איזוקסאזולים-שניהם פרמקפורים חשובים בגילוי תרופות. קבוצת האורתו טריפלואורומתיל יכולה לשפר את היציבות המטבולית ואת חדירות הממברנה של המועמדים לתרופה המתקבלת.

ליגנד בתגובות מזרזות מתכת
חלק הדיקטון יכול לתאם למתכות מעבר כגון נחושת, ניקל או פלדיום, וליצור קומפלקסים יציבים המשמשים כזרזים בתגובות צימוד צולב, חמצון ופילמור. תחליף הטריפלואורו-מתיל המושך את האלקטרון מווסת את התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת, ומאפשר כוונון עדין של הפעילות הקטליטית והסלקטיביות.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
מעבר לפירזולים ואיזוקסזולים פשוטים, תרכובת זו משתתפת בתגובות מרובות רכיבים כדי לגשת להטרו-מחזורים מאוחדים כגון כרומנונים, קינולינים ופירמידינים. טבעת הציקלוהקסאן מספקת קשיחות קונפורמציה, שיכולה להשפיע על התוצאה הסטריאוכימית של מחזוריות ולתרום לסלקטיביות היעד של המוצרים הסופיים.

ביניים לחומרים פונקציונליים
השילוב של אתר קשירת מתכת ויחידה ארומטית מופלרת הופך את התרכובת הזו לבעלת ערך לעיצוב פולימרי קואורדינציה, מסגרות מתכת אורגניות וחומרים זוהרים. יכולתו ליצור קומפלקסים יציבים עם לנתאנידים ומתכות מעבר מנוצלת בפיתוח חיישנים, מכשירים פולטי אור וחומרים מגנטיים.

תגיות פופולריות: 5-(2-(טריפלואורומתיל)פניל)ציקלוהקסאן-1,3-דיון, סין יצרנים, ספקים של 5-(2-(טריפלואורומתיל)פניל)ציקלוהקסן-1,3-דיון