2-אתילציקלפנטנון

טמפרטורה, בעלת קטון אופייני-כמו ריח. הנוסחה המולקולרית שלו היא C7H12O, המקבילה למשקל מולקולרי של 112.17. נקודת הרתיחה היא בערך 160-165 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם חומר זה נתקל בדרך כלל כנוזל צלול, חסר צבע עד חיוור-בצבע קש בצפיפות מחושבת סביב 0.91 גרם/סמ³ ב-20 מעלות. הוא מתערבב בחופשיות עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל אתנול, אתר, אצטון וטולואן, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בפחמימנים אליפטיים. המולקולה מכילה טבעת ציקלופנטנון בעלת חמישה איברים עם תחליף אתיל בעמדה 2. הקטון קרבוניל רגיש לתגובות הוספה ועיבוי נוקלאופיליות, בעוד שהפרוטונים של המתילן מציגים חומציות מוגברת עקב צימוד עם הקרבוניל. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי מומלץ אחסון קריר לתקופות ממושכות. יש לנהל מגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים וחומרים מפחיתים כגון ליתיום אלומיניום הידריד באמצעי זהירות מתאימים במעבדה.

2 Ethylcyclopentanone הוא קטון מחזורי חלופי הכולל טבעת ציקלופנטן עם קבוצת קרבוניל במיקום 1 ומחליף אתיל במיקום 2. ליבת הציקלופנטנון מספקת מערכת טבעת גמישה מבחינה קונפורמטיבית אך מתוחה המשפיעה על התגובתיות של הקרבוניל ושל הפחמנים הסמוכים. התחליף האתיל מציג אופי הידרופובי והשפעה סטרית, אשר יכולים להשפיע הן על התנהגות האנוליזציה והן על התוצאות הסטריאוכימיות של תגובות במיקום. הקטון קרבוניל משמש כאתר אלקטרופילי להוספת נוקלאופילי, בעוד שהפרוטונים של המתילן חומציים מספיק כדי לאפשר דה-פרוטונציה ותגובות אלקילציה או עיבוי עוקבות. שילוב זה של קרבוניל תגובתי ומסגרת cycloalkane מוחלפת הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות מורכבות יותר, במיוחד בסינתזה של מוצרים טבעיים ומוצרי ביניים פרמצבטיים שבהם מוטיב הציקלופנטנון מופיע לעתים קרובות.

סינתזה אורגנית ביניים
ציקלופנטנון זה משמש כאבן בניין בסינתזה של מוצרים טבעיים שונים ותרכובות פעילות ביולוגית. הקטון יכול לעבור עיבוי אלדול, תוספות מייקל ותגובות אלקילציה בעמדה להחדרת שרשראות פחמן נוספות וקבוצות פונקציונליות. קבוצת האתיל מספקת ידית להתפתחות נוספת באמצעות טרנספורמציות מזרזות של מתכת רדיקלית או מעבר.

חומר ביניים פרמצבטי
בכימיה רפואית, 2 ethylcyclopentanone משמש כמבשר לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד הפרעות נוירולוגיות ודלקות. טבעת הציקלופנטנון היא מוטיב נפוץ באנלוגים של פרוסטגלנדין ובמולקולות איתות אחרות שמקורן בשומנים. פונקציונליזציה של הקטון באמצעות אמינציה רדוקטיבית או הוספה של Grignard מניבה אמינים או אלכוהולים שלישוניים שניתן להרחיב אותם כדי למקד ל-פרמקפורים ספציפיים.

מרכיב טעם וריח
נגזרות ציקלופנטנון ידועות בתרומתן לפרופילי ארומה פירותיים ונענעים. תרכובת זו ונגזרותיה נחקרות כחומרי טעם, המעניקים רמזים קטונים מתוקים למוצרי מזון ומשקאות. תנודתיותו ויציבותו בתנאי עיבוד תרמיים הופכות אותו למתאים לשימוש ביישומי מאפים וממתקים.

אבן בניין לכימיקלים עדינים
כתוצר ביניים סינטטי רב תכליתי, 2 ethylcyclopentanone משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל חמצון של Baeyer Villiger ליצירת לקטונים, הפחתה לאלכוהול המתאים, ועיבוי עם הידרוקסילאמין ליצירת אוקסימים. המוצרים המתקבלים מוצאים יישומים בסינתזה של כימיקלים חקלאיים, ניחוחות וכימיקלים מיוחדים כאשר טבעת הציקלופנטן מספקת תכונות מבניות וקונפורמציה רצויות.

תגיות פופולריות: 2-ethylcyclopentanone, יצרנים, ספקים של 2-ethylcyclopentanone