3-Methyltetrahydrofuran-3-ol

תרכובת זו נתקלת בדרך כלל כנוזל צלול, חסר צבע עד צהוב חיוור עם ריח אתרי עדין ונעים. הנוסחה המולקולרית שלו היא C5H10O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 102.13. נקודת הרתיחה היא בערך 160-162 מעלות בלחץ אטמוספרי, והצפיפות המחושבת היא בסביבות 1.02 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מתערבב עם ממיסים אורגניים נפוצים כגון אתנול, אצטון, דיאתיל אתר וכלורופורם, תוך שהוא מציג מסיסות בינונית במים בשל קבוצת ההידרוקסיל הקוטבית. פונקציונליות האלכוהול השלישוני עמידה יחסית לחמצון בתנאים מתונים אך עלולה לעבור התייבשות בנוכחות חומצות חזקות בטמפרטורות גבוהות. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי יש להימנע מחשיפה ממושכת לאוויר. מגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות מינרליות מרוכזות עלול להוביל לפירוק.

3-מתיל-טטרה-הידרופורן-3-אול הוא אלכוהול הטרוציקלי רווי הכולל טבעת טטרה-הידרופורן עם קבוצת מתיל וקבוצת הידרוקסיל מחוברת למיקום ה-3. הטרוציקל חמצן בעל חמישה איברים מעניק גמישות קונפורמציה תוך שמירה על מתח מתון של הטבעת, וההחלפה הגמינלית יוצרת מרכז פחמן רבעוני הנושא את האלכוהול השלישוני. סידור זה גורם להפרעה סטריית מוגברת סביב ההידרוקסיל, מה שהופך אותו פחות רגיש לחמצון בהשוואה לאלכוהול ראשוני או משני. המולקולה משלבת את האופי ההידרופילי של האלכוהול עם התכונות האתריות וההידרופוביות של טבעת ה-tetrahydrofuran, ומציעה פיגום קומפקטי אך צפוף פונקציונלית. המסגרת הנוקשה אך הניתנת להתאמה שלו מאפשרת לו לשמש כאבן בניין רב-תכליתי להחדרת כיראליות ווויסות תכונות פיזיקוכימיות ביעדים מורכבים יותר.

חומר ביניים פרמצבטי
בכימיה רפואית, אלכוהול שלישוני זה משמש כחומר מוצא לסינתזה של תרכובות ביו-אקטיביות המכוונות להפרעות במערכת העצבים המרכזית. טבעת ה-tetrahydrofuran היא מוטיב נפוץ במוצרים טבעיים ובתרופות, וקבוצת ההידרוקסיל מאפשרת נגזרת נוספת באמצעות אסטריפיקציה, אטריפיקציה או גליקוזילציה. הקשיחות הקונפורמטיבית שלו יכולה להשפיע על הצורה התלת--ממדית של מועמדים לתרופה, מה שעלול לשפר את סלקטיביות הקולטנים ואת זיקת הקישור.

תעשיית הטעמים והריחות
הריח האתרי העדין של התרכובת והדמיון המבני לכימיקלים ארומטיים ידועים הופכים אותה לבעלת ערך כתוצר ביניים בהכנת מרכיבי ריח. אסטרים ואתרים המופקים מ-3-methyltetrahydrofuran-3-ol נחקרים על תרומתם החושנית, ומעניקים תווים פירותיים וירוקים להרכבי בושם ולחומרי טעם של מזון.

תוסף ממס ופולימר
בשל הקוטביות המאוזנת והרעילות הנמוכה שלו, אלכוהול זה נחקר כממס או כממס בתכשירים הדורשים תנאי תגובה מתונים. זה יכול לתפקד גם כחומר העברת שרשרת או משנה מונומר בפילמור -פתיחת טבעת של אתרים מחזוריים, ומניב פוליאתרים עם קבוצות הידרוקסיל תלויות ליישומים בדבקים, ציפויים וחומרים ביו-רפואיים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, 3-methyltetrahydrofuran-3-ol משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל חמצון לקטון המתאים, התייבשות ל-exo-methylene tetrahydrofuran, והחלפה נוקלאופילית לאחר הפעלת קבוצת ההידרוקסיל. מרכז הפחמן הרבעוני שלו הופך אותו למצע בעל ערך לחקר השפעות סטריות בתגובות ולבניית אנלוגים מורכבים של מוצרים טבעיים וליגנדים כיראליים.

תגיות פופולריות: 3-methyltetrahydrofuran-3-ol, סין 3-methyltetrahydrofuran-3-ol יצרנים, ספקים