(ה)-מתיל פנט-2-אנואט

תרכובת זו נתקלת בדרך כלל כנוזל צלול וחסר צבע עם ריח חד, מתוק ופירותי המזכיר בננות ואננס. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H10O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 114.14. נקודת הרתיחה היא בערך 140-145 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת קרוב ל-0.93 גרם/ס"מ³. זה מתערבב באופן חופשי עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל אתנול, אצטון ואתר דיאתיל, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים. המולקולה כוללת -אסטר בלתי רווי עם גיאומטריה מוגדרת (E)-, מה שהופך אותו לרגיש לפימור בחשיפה ממושכת לאור ולאוויר. יש לאחסן אותו במיכלים אטומים היטב הרחק מחום, אור וחומרי חמצון, רצוי בתנאי אוויר אינרטי וקירור. התרכובת דליקה ועלולה לגרום לגירוי במגע, המחייבת אמצעי זהירות סטנדרטיים במעבדה.

(E)-מתיל פנט-2-אנואט הוא אסטר בלתי רווי המאופיין בשרשרת של חמשת פחמנים עם קשר כפול בין הפחמן השני והשלישי בתצורת הטרנס. המולקולה משלבת אלקן חסר אלקטרונים המצומד עם אסטר קרבוניל, ויוצר מערכת מקבלת מייקל תגובתית. הגיאומטריה (E) מעניקה אוריינטציה מרחבית ספציפית של התחליפים, ומשפיעה הן על התגובתיות שלה בתוספות ציקלו והן על תכונות הריח שלה. מוטיב מבני זה נמצא במוצרים טבעיים שונים ומשמש כאבן בניין רב-תכליתי בסינתזה אורגנית. מערכת האסטר המצומד משתתפת בקלות בתוספות מצומדות, בתגובות Diels Alder ובתהליכי פילמור, בעוד שחלק האסטר מספק ידית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה. המבנה הקומפקטי והסטריאוכימיה המוגדרת היטב הופכים אותו לבעל ערך לבניית מולקולות מורכבות יותר עם גיאומטריה מבוקרת.

אבן בניין בסינתזה אורגנית
מערכת האסטר הבלתי רווי -משמשת כמקבל מייקל רב-תכליתי לתוספות מצומדות עם נוקלאופילים שונים, כולל אמינים, תיולים וריאגנטים אורגנו-מתכתיים. הוא גם משתתף כדיינופיל ב-Diels Alder cycloadditions, המאפשר בנייה של שישה פחמיקלים בעלי סטריאוכימיה מוגדרת. טרנספורמציות אלה מנוצלות בסינתזה של מוצרים טבעיים, תרופות וחומרים חקלאיים, כאשר היווצרות מבוקרת של קשרי פחמן חיונית.

מרכיב טעם וריח
אסטר בלתי רווי זה תורם לפרופילי הארומה האופייניים של פירות שונים ומשמש בניסוח של טעמים מלאכותיים למשקאות, ממתקים ומוצרי מאפה. התווים החדים והפירותיים שלו משתלבים היטב עם אסטרים אחרים כדי ליצור טעמי פירות מורכבים, במיוחד אלה המחקים בננה, אננס ותות. בבשמים, הוא מספק תווים עליונים רעננים וירוקים המשפרים את הבהירות של קומפוזיציות פרחוניות ופירותיות.

ביניים בכימיה של פולימרים
הקשר הכפול משתתף בפילמור רדיקלי וקואורדינציה, ומניב פולימרים עם קבוצות אסטר תלויות שניתנות לשינוי נוסף באמצעות הידרוליזה או טרנסיפיקציה. קופולימריזציה עם מונומרים ויניל אחרים מייצרת חומרים בעלי תכונות מכניות ותרמיות ניתנות לכוונון עבור יישומים בציפויים, דבקים והתקנים ביו-רפואיים. ניתן לנצל את המערכת המצומדת גם בסינתזה של פולימרים פונקציונליים בעלי תכונות אופטיות או אלקטרוניות ספציפיות.

מצע למחקרי ביוקטליזה
(E)-מתיל פנט-2-אנואט משמש כמצע מודל לחקר הפעילות והסלקטיביות של אסטרזות, ליפאזות ואנזימים הידרוליטים אחרים. המבנה והסטריאוכימיה המוגדרים היטב שלו מאפשרים מחקרים קינטיים ופיתוח של טרנספורמציות ביולוגיות אננטיוסלקטיביות לייצור אבני בניין כיראליות. הוא משמש גם במחקרים על אנזימים המטבולים אלקן, ומספק תובנות לגבי החמצון האנזימטי והפחתה של מערכות מצומדות.

תגיות פופולריות: (ה)-מתיל פנט-2-אנואט, סין יצרנים, ספקים (e)-methyl pent-2-enoate