מתיל (E)-2-מתיל-בוט-2-אנואט

תרכובת זו נתקלת בדרך כלל כנוזל צלול וחסר צבע עם ריח חזק, מתוק ופירותי המזכיר תותים בשלים ואננס. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H10O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 114.14. נקודת הרתיחה היא בערך 136-138 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת קרוב ל-0.92 גרם/ס"מ³. הוא מסיס בחופשיות בממיסים אורגניים כולל אתנול, אצטון ואתר דיאתיל, אך מסיס במים במים בלבד. המולקולה כוללת , -חלק אסטר בלתי רווי עם תצורה מוגדרת (E)-, מה שהופך אותה לרגישה לפילמור בחשיפה ממושכת לאור ולאוויר. יש לאחסן אותו במיכלים אטומים היטב הרחק מחום, אור וחומרי חמצון, רצוי תחת אווירה אינרטית. התרכובת דליקה ועלולה לגרום לגירוי במגע, הדורשת אמצעי זהירות סטנדרטיים במעבדה.

מתיל (E)-2-מתיל-בוט-2-אנואט, המכונה בדרך כלל מתיל טיגלט, הוא אסטר בלתי רווי שמקורו בחומצה טיגלית. המבנה שלו כולל שרשרת של ארבעה פחמנים עם קשר כפול בין הפחמן השני והשלישי, תחליף מתיל בפחמן השני וקבוצת מתיל אסטר בקצה. תצורת (E) מגדירה את הכיוון היחסי של קבוצות המתיל והאסטר על פני הקשר הכפול, ומקנה העדפות קונפורמציות ספציפיות. תרכובת זו שייכת למשפחת הטיגלטים, שהם אסטרים טבעיים המצויים בשמנים אתריים ומוצרי תסיסה שונים. מערכת האסטר המצומדת הופכת אותו לתגובתי כלפי תוספות מייקל ותוספות ציקלו של Diels Alder, מה שהופך אותו לאבן בניין רב ערך בסינתזה אורגנית. הארומה הפירותית הנעימה שלו הופכת אותו גם למרכיב מבוקש בהרכבי טעם וריח.

מרכיב טעם וריח
מתיל טיגלט מועסק באופן נרחב בתעשיית הטעמים כדי להקנות תווים מתוקים, פירותיים וכמו פירות יער למוצרי מזון, כולל ממתקים, משקאות ומוצרי מאפה. בבשמים, הוא תורם לתווים עליונים רעננים ופירותיים בקומפוזיציות פרחוניות ופירותיות, ומשפר את המורכבות של ניחוחות המשמשים בסבונים, קרמים וקוסמטיקה. תנודתיותו ויציבותו בתנאי ניסוח טיפוסיים הופכים אותו לרכיב אמין ליצירת פרופילי ריח עמידים לאורך זמן.

אבן בניין בסינתזה אורגנית
מערכת האסטר הבלתי רווי, -משמשת כמקבל מייקל רב תכליתי, המאפשרת תוספות מצומדות עם נוקלאופילים שונים כגון אמינים, תיולים וקרבוניונים. זה גם משתתף בתגובות cycloaddition, כולל Diels Alder ו- 1,3-dipolar cycloadditions, המספקות גישה למבנים מחזוריים מורכבים. טרנספורמציות אלו מנוצלות בסינתזה של מוצרים טבעיים, תרופות וחומרים אגרוכימיים, כאשר חלק הטיגלאט מופיע כמרכיב מבני מרכזי.

ביניים בכימיה של פולימרים
אסתר בלתי רווי זה יכול להיות קופולימר עם מונומרים אחרים כדי לייצר פולימרים פונקציונליים עם תכונות מותאמות. הקשר הכפול שלו משתתף בפילמור רדיקלי, ומניב פוליאקרילטים עם קבוצות טיגלט תלויות שניתנות לשינוי נוסף. פולימרים כאלה מוצאים יישומים בציפויים, דבקים וכרכיבים בחומרים ביו-רפואיים שבהם רצוי שחרור מבוקר או פונקציונליות פני השטח.

מחקרים ביו-סינתטיים ומטבוליים
מתיל טיגלט ונגזרותיו משמשים במחקר ביוכימי כדי לחקור את חילוף החומרים של אסטר והביוסינתזה של טיגלט-המכיל מוצרים טבעיים. הוא משמש כמצע מודל לאסטראזים וליפאזות, המאפשר חקירות של סגוליות האנזים ומנגנונים קטליטיים. נוכחותו בשמנים אתריים צמחיים הופכת אותו גם למטרה למחקרים על מטבוליזם משני של צמחים וכימוטקסונומיה.

תגיות פופולריות: מתיל (e)-2-methylbut-2-enoate, סין יצרנים, ספקים של מתיל (e)-2-methylbut-2-enoate