2-(פרופן-2-ילידן) הידרזין קרבוקסאמיד

תרכובת זו מופיעה בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד-לבן ללא ריח ברור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C4H9N3O, ונותנת משקל מולקולרי של 115.13. נקודת ההיתוך נצפית בדרך כלל בטווח של 138-142 מעלות. הוא מסיס במידה בינונית במים ובממיסים אורגניים קוטביים כמו מתנול ואתנול, אך פחות מסיס בממיסים לא קוטביים כמו דיאתיל אתר או הקסאן. המולקולה כוללת קישור אזומטין (C=N) שנוצר על ידי עיבוי של אצטון עם semicarbazide, יחד עם קבוצת carboxamide. הוא מפגין אופי חומצי חלש עקב פרוטון NH הסמוך לקרבוניל. התרכובת יציבה בתנאי אחסון רגילים אך עשויה לעבור הידרוליזה במדיה חומצית חזקה או בסיסית. יש לשמור אותו בכלי אטום היטב הרחק מאור ולחות. מגע עם חומרי חמצון חזקים אינו מומלץ.

2-(Propan-2-ylidene)hydrazinecarboxamide, הידוע בכינויו acetone semicarbazone, הוא תוצר העיבוי של אצטון עם semicarbazide. המולקולה מורכבת מיחידת איזופרופילידן (שמקורה באצטון) המקושרת באמצעות קשר חנקן חנקן לקבוצת קרבוקסמידים. מבנה זה משלב פונקציונליות אימין (C=N) שיכולה להשתתף בכימיה של קואורדינציה ומשמשת כצורה מוגנת של תרכובות קרבוניל. חלק הסמיקרבזון נמצא בשימוש נרחב בכימיה אנליטית לאפיון ובידוד של אלדהידים וקטונים בשל אופיו הגבישי. בנוסף, המולקולה יכולה לפעול כליגנד ליוני מתכת דרך אטומי החנקן והחמצן שלה. המבנה הפשוט יחסית וקלות ההכנה שלו הופכים אותו לתרכובת מודל נוחה במחקרים על תגובות עיבוי, טאוטומריזם וקשירת מימן.

מגיב אנליטי לתרכובות קרבוניל
סמיקרבזון זה משמש בעיקר כחומר נגזרת לזיהוי ואפיון אלדהידים וקטונים. כאשר מגיבים עם תרכובת קרבוניל לא ידועה, לנגזרת הסמיקרבזון המתקבלת יש בדרך כלל נקודת התכה חדה, שניתן להשתמש בה כדי לאשר את זהות הקרבוניל המקורי. זהו מגיב סטנדרטי בניתוח אורגני איכותי ולעתים קרובות נכלל בספרי מעבדה לבדיקות קבוצתיות פונקציונליות.

ליגנד בכימיה של קואורדינציה
מסגרת הסמיקרבזון יכולה לתאם למעבר יוני מתכת דרך החנקן האימין והחמצן הקרבוניל, ויוצרים קומפלקסים קלאטים יציבים. מתחמי מתכת אלה נחקרו בשל התכונות הקטליטיות, המגנטיות והביולוגיות הפוטנציאליות שלהם. אצטון סמיקרבזון עצמו משמש כמודל פשוט להבנת התנהגות התיאום של ליגני סמיקרבזון מורכבים יותר המשמשים בתכנון תרופות ובמדעי החומרים.

ביניים בסינתזה הטרוציקלית
ניתן להשתמש בתרכובת כחומר מוצא לבניית הטרוסיקלים שונים המכילים חנקן. לדוגמה, בתנאים מתאימים, הוא יכול לעבור מחזור ליצירת טבעות טריאזול או אוקסדיאזול. טרנספורמציות כאלה חשובות בכימיה רפואית ליצירת ספריות של תרכובות הטרוציקליות בעלות פעילות פרמקולוגית פוטנציאלית, כולל חומרים אנטי-מיקרוביאליים ואנטי-דלקתיים.

מחקרים ביולוגיים ועיכוב אנזים
נגזרות סמיקרבזון נחקרו בשל יכולתן לעכב אנזימים מסוימים, במיוחד אלו המכילים יוני מתכת באתרים הפעילים שלהם. אצטון סמיקרבזון, אם כי פשוט, משמש כתרכובת עופרת לעיצוב מעכבים חזקים יותר. ניתן לשנות את המבנה שלו כדי להגביר את הקשירה למטרות כגון פחמן אנהידראז או מטלופרוטאזות, מה שתורם למאמצי גילוי תרופות נגד סרטן, גלאוקומה ומחלות אחרות.

תגיות פופולריות: 2-(פרופן-2-ילידן)הידרזין-קרבוקסאמיד, סין יצרנים, ספקים של 2-(פרופן-2-ילידן)הידרזין-קרבוקסאמיד