שם המוצר	tert-butyl 1,6-diazaspiro[3.3]heptane-6-carboxylate oxalate
מספר CAS	1359656-86-2
נוסחה מולקולרית	C₁₂H₂₀N₂O₆
משקל מולקולרי	288.3
קוד SMILES	O=C(N(C1)CC21CCN2)OC(C)(C)CO=C(O)C(O)=O
מס' MDL	MFCD21364486
Pubchem ID	56962145
מפתח InChI	IZYLGQHHBZJYNW-UHFFFAOYSA-N

מאפיינים כימיים

תרכובת זו מסופקת כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. יש לאחסן אותה ב-2-8 מעלות. נקודת ההיתוך היא בין 186 ל-190 מעלות. יש לה מסיסות מים מוגבלת אך מתמוססת בקלות בממסים אורגניים קוטביים כגון מתנול,תנול,טטרה-הידרו-פורן(אנד-מדיל-מדיד-פורן)(ו-די-מתיל-מדיל-פורן). נצפה באתיל אצטט ובדיכלורומתאן, והוא אינו מסיס ב-n-הקסאן. החומר הוא מלח אוקסלט של דיאזאספירופטן המוגן על ידי Boc. הוא יציב בתנאים יבשים ואינרטיים. צורת המלח משפרת את הגבישיות והיציבות שלו. ניתן לבקע את קבוצת ה-Boc עם חומצה תלת-פלואורית.

תֵאוּר

Tert-Butyl 1,6-diazaspiro[3.3]heptane-6-carboxylate oxalate(CAS No.1359656-86-2)הוא צורת מלח של דיאזהטרוציקל מוגן, סימטרי מגושר. מבנה הליבה הוא מערכת ספירואן[3.3] שבו שניים ממוקמים מערכת ספירואן[3.3] עמדות, עם חנקן אחד מוגן כ-Boc carbamate. פיגום קומפקטי, קשיח וקוטבי זה הוא איזוסטר מבוקש מאוד עבור פיפרזין בתכנון תרופות, המציע תכונות פיזיקוכימיות משופרות.

שימושים

1. Bioisostere רווי עבור Piperazine בעיצוב תרופות
משמש להחלפת טבעות פיפרזין לאביליות מבחינה מטבולית במועמדים קליניים. המבנה המגושר שלו מפחית את הבסיסיות (pKa גבוה יותר) ומונע חמצון בתיווך CYP450, מה שמוביל ליציבות מטבולית משופרת ולהפחתת אחריות ערוץ hERG במועמדים לתרופות למחלות מערכת העצבים המרכזיות ולמחלות לב וכלי דם.

2. מקשר למפרקי חלבון דו-פונקציונליים (PROTACs)
שני אטומי החנקן מספקים נקודות התקשרות אידיאליות. חנקן אחד (לאחר הסרת ההגנה) מקשר לראש נפץ המכוון לחלבון בעל עניין (POI), בעוד שהחנקן Boc-מוגן, לאחר הסרת ההגנה, מקשר לגיוס E3 ubiquitin ligase. אורכו הקצר והקשיח אופטימלי ליצירת תוצרים מורכבים.

3. Ligand עבור קטליזה מתכת מעבר
הבסיס החופשי, שהושג לאחר שבירת המלח והסרת ההגנה של Boc, משמש כליגנד דו-דנטטי קטן,-אלקטרון ונוקשה עבור פלדיום. הוא יוצר זרזים פעילים מאוד לאמינציה של Buchwald-הארטוויג של אריל כלורידים סטריליים בטמפרטורת החדר.

4. אבן בניין לנוזלים יוניים
ליבת הדיאמין, לאחר הסרת ההגנה המלאה, עוברת קווטרניזציה עם אלקיל הלידים שונים ליצירת חלקים דידיקיים. בשילוב עם אניונים כמו ביס(טריפלואורומתאן סולפוניל) אימיד, אלו יוצרים נוזלים יוניים חדשים עם נקודות התכה נמוכות, יציבות תרמית גבוהה והידרופוביות מותאמת לשימוש כממיסים אלקטרוכימיים ירוקים.

תגיות פופולריות: tert-butyl 1,6-diazaspiro[3.3]heptane-6-carboxylate oxalate, סין tert-butyl 1,6-diazaspiro[3.3]heptane-6-carboxylate oxalate יצרנים, ספקים

Tert-Butyl 1,6-diazaspiro[3.3]heptane-6-carboxylate Oxalate

מאפיינים כימיים

תֵאוּר

שימושים