שם המוצר	1-(4-כלורופניל)-5-מתיל-1H-פירזול-4-חומצה קרבוקסילית
מספר CAS	187998-35-2
נוסחה מולקולרית	C₁₁H₉ClN₂O₂
משקל מולקולרי	236.65
קוד SMILES	O=C(C1=C(C)N(C2=CC=C(Cl)C=C2)N=C1)O
מספר MDL	MFCD01566260
Pubchem ID	2777166
מפתח InChI	OAPQKGGVDCZENK-UHFFFAOYSA-N

מאפיינים כימיים

נגזרת חומצה קרבוקסילית מוצקה זו נמסה בחדות ב-201 מעלות, מה שמאשר את הגבישיות הגבוהה שלה. יש לה מסיסות מימית מוגבלת אך מסיסה בקלות במדיה אורגנית קוטבית כמו DMF ומתנול. הנוכחות של חומצה קרבוקסילית חומצית (חזויה pKa ~ 3.3) וגם טמפרטורת טבעות של כלור צריכה להיות מאוחסנת בחדר ובטמפרטורת כלור. מוגן מבסיסים חזקים כדי למנוע היווצרות מלחים וסיכוני דקרבוקסילציה.

תֵאוּר

1-(4-כלורופניל)-5-מתיל פירזול-4-קרבוקסיל חומצה היא פיגום הטרוציקלי רב תכליתי בעל תועלת משמעותית. הוא משלב קבוצה ליפופילית 4-כלורופניל, טבעת פירזול מועדפת מבחינה פרמקולוגית, מבנה מתיל בעל מאפיינים ריג'כימיים של קבוצת שפעת ורסטילית זו הופכת אותו לקבוצת שפעת ורסטילית. פלטפורמה מתכנסת לנגזרת, המאפשרת שינוי מקביל באמצעות אמידציה/אסטריפיקציה בחומצה, פונקציונליזציה נוספת של טבעת הפירזול, ופוטנציאל צימוד צולב באתר הכלורורן.

שימושים

1. סינתזה תרופתית
פיגום ליבה בפיתוח מועמדים לתרופות נוגדות דלקת לא-סטרואידיות (NSAID) ומעכבי קינאז. החומצה הקרבוקסילית משמשת ישירות ליצירת קשרים אמידים עם אמינים שונים, תוך חיקוי פרמקפורים ידועים, בעוד שקבוצות הכלורופניל והפיראזול תורמות לקשירת חומרי חילוף חומרים בולטים ל-CO2. אנלוגים מעכבים.

2. מו"פ אגרוכימי
משמש בסינתזה של קוטלי פטריות מהדור החדש הפועלים כמעכבי succinate dehydrogenase (SDHIs). ליבת חומצת פיראזול-היא מוטיב מקשר לציר- ידוע; נגזרת בקבוצת החומצה מאפשרת כוונון עדין- של תנועה מערכתית והתמדה בצמחים, תוך שיפור יציבות העלים.

3. סינתזת חומרים פונקציונליים
פועל כמבשר ליגנד קלאטי למתחמי מתכת מעבר. חנקן הפירזול והאניון קרבוקסילאט יכולים ליצור ספירות תיאום בידנטות יציבות עם מתכות כמו נחושת או אבץ. קומפלקסים אלה נחקרים כזרזים לטרנספורמציות אורגניות או כמבשרים מולקולריים למסגרות אורגניות של מתכת-(MOF).

4. אבן בניין סינתזה אורגנית
חומר מוצא חיוני לבניית מערכות פולי-הטרוציקליות מתמזגות. ניתן להמיר את החומצה הקרבוקסילית לכלורידי חומצה או להשתמש בה במחזוריות תוך מולקולרית כדי לגשת לפירזולו[1,5-א]פירימידים ומערכות מעובה אחרות רלוונטיות בכימיה רפואית וחומרים.

תגיות פופולריות: 1-(4-כלורופניל)-5-מתיל-1h-פירזול-4-חומצה קרבוקסילית, סין יצרנים, ספקים של 1-(4-כלורופניל)-5-מתיל-1h-פירזול-4-חומצה קרבוקסית

1-(4-כלורופניל)-5-מתיל-1H-פיראזול-4-חומצה קרבוקסית

מאפיינים כימיים

תֵאוּר

שימושים