טרט-בוטיל 6-ציאנו-3-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסאבורולן-2-איל)-1H-אינדול-1-קרבוקסילאט

חומר זה מתקבל בדרך כלל כמוצק לבן-לבן עד צהוב חיוור ללא ריח ברור. נקודת ההיתוך שלו אינה מוגדרת בצורה חדה, כאשר פירוק מתרחש לעתים קרובות לפני הנזלה בטמפרטורות גבוהות. הנוסחה המולקולרית היא C20H25BN2O4, המקביל למשקל מולקולרי של כ-368.24. הצפיפות המחושבת מוערכת בסביבות 1.13 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים, כולל דיכלורומתאן, טטרהידרופורן, אתיל אצטט ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במתנול ובאתנול ומסיסות זניחה במים ובפחמימנים אליפטים. שטח הפנים הקוטבי הטופולוגי הוא בערך 73 Ų, המשקף את נוכחותם של מקבלי קשרי מימן מרובים. התרכובת כוללת אפס תורמי קשרי מימן וארבעה מקבלי קשרי מימן. חלק ה-Pinacol Boronate ester רגיש להידרוליזה איטית בחשיפה ממושכת ללחות, בעוד שקבוצת ההגנה של Boc ניתנת לביקוע בתנאים חומציים. מומלץ אחסון במיכל אטום היטב תחת אווירה אינרטית (ארגון או חנקן) בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי לשמור על יציבות. יש לנהל מגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות ובסיסים עם אמצעי זהירות מעבדתיים מתאימים.

Tert-Butyl 6-cyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indoletylate-1-car חומצה בורונית מוגנת פינקול ממוקמת במיקום 3 של ליבת האינדול, קבוצת ציאנו שוכנת במיקום 6, וחנקן האינדול מוגן בקבוצת tert-butoxycarbonyl (Boc). גרעין האינדול עצמו הוא פיגום הטרוארומטי מיוחס הנפוץ באופן נרחב במוצרים טבעיים ותרופות, המציע גם אופי עשיר באלקטרונים וגם יכולת קשירת מימן דרך אטום החנקן שלו. קבוצת ההגנה של Boc משמשת כמסכה זמנית לאינדול NH, ומונעת תגובות לא רצויות במהלך מניפולציות סינתטיות תוך שהיא נשארת ניתנת להסרה בקלות בתנאים חומציים מתונים. אסטר פינקול בורונאט מספק ידית צימוד צולב במסכה שניתן לחשוף בתנאי סוזוקי-מיאורה, המאפשרת הכנסת תחליפי אריל והטרואריל מגוונים. קבוצת הציאנו במיקום 6 תורמת אופי נוסף של נסיגת אלקטרונים ומשמשת כקבוצה תפקודית רב-תכליתית שניתן להפוך לאמינים, טטרזולים או חומצות קרבוקסיליות. שילוב זה של חומצה בורונית מוגנת, ידית אמין סמויה ותחליף מושך אלקטרונים על מסגרת אינדול קשיחה יוצר אבן בניין רב-תכליתית לבניית ארכיטקטורות מולקולריות מורכבות בכימיה רפואית ובמדעי החומרים.

חומר ביניים פרמצבטי
בתכניות לגילוי תרופות, אסטר אינדול בורונט המוגן הזה ב-Boc-משמש כאבן בניין מפתח להרכבת מעכבי קינאז ומאפננים קולטנים מצמדים לחלבון G. ליבת האינדול היא פיגום מיוחס בכימיה רפואית, המופיע במספר רב של סוכנים טיפוליים המכוונים לאונקולוגיה, נוירולוגיה ודלקת. ידית הבורונט מאפשרת לחיבורי סוזוקי-מיאורה עם הלידים אריל והטרואריל מגוונים ליצור מבנים ביארילים, בעוד שקבוצת הציאנו יכולה להיות מופחתת לאמין המקביל לצורך פונקציונליזציה נוספת או להמיר לטטראזולים כביואיזוסטרים של חומצה קרבוקסילית. קבוצת Boc מספקת הגנה אורתוגונלית הניתנת להסרה סלקטיבית בתנאים חומציים, מה שמאפשר גיוון- בשלב מאוחר של חנקן האינדול.

יישומי מדעי החומרים
ליבת האינדול הקשיחה והמצומדת בשילוב עם קבוצת הציאנו -מושכת האלקטרון הופכת את התרכובת הזו לבעלת ערך לפיתוח חומרים אלקטרוניים אורגניים, כולל דיודות פולטות אור- אורגניות ופוטו-וולטאים אורגניים. ידית הבורונט מאפשרת שילוב בפולימרים מצומדים באמצעות פילמור צולב-, המאפשרת כוונון מדויק של פערי הפס ומאפייני הובלת המטען. ניתן להסיר את קבוצת ה-Boc כדי לחשוף את האינדול החופשי NH, שיכול להשתתף בקשר מימן ולהשפיע על אריזה מולקולרית בסרטים דקים.

ביולוגיה כימית ופיתוח בדיקה
במחקר ביולוגיה כימית, תרכובת זו משמשת כמבשר לסינתזה של בדיקות פלואורסצנטיות ומולקולות ביו-אקטיביות לחקר מסלולים ביולוגיים. ליבת האינדול יכולה לתרום לאינטראקציות מחייבות עם מטרות חלבון, בעוד ידית הבורונט מאפשרת צימוד לתגי זיקה או פלואורפורים. קבוצת הציאנו מספקת ידית לעיבוד נוסף או יכולה לשמש ככתב ספקטרוסקופי אינפרא אדום לניטור אירועים מחייבים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כחומר ביניים הטרוארומטי רב תכליתי, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות מעבר לכימיה סטנדרטית של-צימוד צולב. אסטר הבורונט עוסק באמינציה של Chan-Lam, תגובות Heck חמצוניות ותוספות מצומדות. ניתן להסיר את קבוצת Boc כדי לחשוף את אינדול NH לתגובות N-אלקילציה או N-ארילציה. קבוצת הציאנו עוברת תגובות הפחתה, הידרוליזה וציקלואדיציה כדי לגשת לקבוצות תפקודיות מגוונות. פרופיל תגובתיות אורתוגונלית זה הופך אותו לבעל ערך לסינתזה של ספריות של אינדולים מוחלפים, אנלוגים של מוצרים טבעיים וארכיטקטורות מולקולריות מורכבות שבהן נדרשת החדרה מבוקרת של קבוצות פונקציונליות מרובות.

תגיות פופולריות: tert-butyl 6-cyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole-1-carboxylate, China tert-butyl יצרנים, ספקים של 6-ציאנו-3-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסאבורולן-2-יל)-1h-indole-1-carboxylate