|
שם המוצר |
4-Amino-2-methylbutan-1-ol |
|
מספר CAS |
44565-27-7 |
|
נוסחה מולקולרית |
C5H13NO |
|
משקל מולקולרי |
103.16 |
|
קוד SMILES |
OCC(C)CCN |
|
מס' MDL |
MFCD03093615 |
מאפיינים כימיים
תרכובת זו נתקלת בדרך כלל כנוזל צמיג צמיג צלול, חסר צבע עד צהוב חיוור בטמפרטורת הסביבה, בעל ריח קלוש כמו אמין -. הנוסחה המולקולרית שלו היא C5H13NO, המקבילה למשקל מולקולרי של 103.16. נקודת הרתיחה היא בערך 200-205 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת ליד 0.96 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. זה מתערבב עם מים וממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול ודיכלורומתאן, המשקף את אופיו האמפיפילי. המולקולה מכילה גם אמין ראשוני וגם אלכוהול ראשוני המופרדים על ידי שרשרת שלוש פחמנים עם ענף מתיל בעמדה 2. האמין רגיש לתגובות אצילציה, אלקילציה ועיבוי, בעוד האלכוהול יכול לעבור חמצון, אסטריפיקציה והאתריפיקציה. התרכובת היא היגרוסקופית ועשויה לספוג פחמן דו חמצני מהאוויר ליצירת מלחי קרבמט. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצה כלורידים ואיזוציאנאטים.
תֵאוּר
4 Amino 2 methylbutan 1 ol הוא אלכוהול אמינו כיראלי הכולל עמוד שדרה מסועף של ארבעה פחמנים עם אמין בקצה אחד והידרוקסיל בקצה השני. ענף המתיל בעמדה 2 מציג מרכז סטריאוגני, מה שהופך את התרכובת לפעילה אופטית כאשר היא נפתרת. מוטיב מבני זה משלב את הגרעיניות של אמין ראשוני עם יכולת קישור המימן של אלכוהול ראשוני בתוך מסגרת קומפקטית וגמישה. שתי הקבוצות הפונקציונליות ממוקמות כדי לאפשר קלציה עם יוני מתכת או השתתפות בקשרי מימן תוך מולקולריים, המשפיעות הן על תגובתיות והן על מבנה. אלכוהולי אמינו מסוג זה הם בעלי ערך בסינתזה אסימטרית כחומרי עזר כיראליים, ליגנדים ואבני בניין לתרופות. שרשרת האלקיל המסועפת מעניקה ליפופיליות מתונה, מאזנת מסיסות מים עם חדירות ממברנה.
שימושים
אבן בניין כיראלית בסינתזה אסימטרית
אלכוהול אמינו זה משמש כחומר מוצא רב-תכליתי להכנת ליגנדים כיראליים ואורגנוקטליזטורים המשמשים בטרנספורמציות אננטיוסלקטיביות כגון הידרוגנציה, אלקילציה ותגובות אלדול. ניתן להמיר את האמין הראשוני לאוקסזולינים, אימינים או קבוצות מתואמות אחרות, בעוד שההידרוקסיל מספק נקודת עיגון לקשירת מתכת. המבנה המסועף יוצר סביבה כיראלית מוגדרת היטב החיונית להשגת אננטיוסלקטיביות גבוהה בתהליכים קטליטיים.
חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, 4 אמינו 2 מתילבוטן 1 ol משמש בסינתזה של תרכובות המכוונות להפרעות נוירולוגיות ומחלות מטבוליות. קבוצת האלכוהול האמינו מופיעה במספר מולקולות ביו-אקטיביות, כולל מעכבי אנזימים ומאפננים קולטן, שם היא יכולה להשתתף בקשרי מימן עם שיירי אתר פעילים. המרכז הכיראלי מאפשר הכנת מועמדים לתרופה טהורה אננטיומרית עם פרופילים פרמקולוגיים אופטימליים.
אבן בניין לחומרי שטח ומתחלבים
האופי האמפיפילי של תרכובת זו הופך אותה לבעלת ערך להכנת חומרים פעילי שטח לא יוניים וקטיונים. תגובה עם חומצות שומן מניבה אמידים בעלי תכונות פעילות פני השטח, בעוד שהקווטרניזציה של האמין מייצרת חומרים פעילי שטח קטיוניים המשמשים במרככי כביסה, מרככי שיער וניסוחים תעשייתיים. שרשרת האלקיל המסועפת תורמת לשיפור כוח מתחלב ויציבות בניסוחים שונים.
ליגנד למתחמי מתכת
השילוב של תורמי אמין ואלכוהול מאפשר לתרכובת זו לפעול כליגנד דו-דנטי למתכות מעבר, ויוצרות קומפלקסים קלאטים יציבים. מתחמי מתכת אלו נחקרים על הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות חמצון וצימוד צולב, כמו גם על הפוטנציאל שלהם כחומרי ניגוד MRI ומודלים לאתרים פעילים של מטאלו-אנזים. ענף המתיל יכול להשפיע על הסטריאוכימיה והיציבות של הקומפלקסים המתקבלים.
תגיות פופולריות: 4-אמינו-2-מתיל-בוטאן-1-אול, סין יצרנים, ספקים של 4-אמינו-2-מתיל-בוטן-1-אול








![2-מתיל-4H-בנזו[ד][1,3]אוקסזין-4-און](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






